5-[1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-yl]-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-yl]-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-1H‑tetrazole；5-[1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methylpyrazol-4-yl]-2H-tetrazole
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₆
• 分子量: 295.131
• InChiKey: JHVSFYGIQUKAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dichlorophenyl)hydrazine hydrochloride 在 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-[1-(3,5-dichlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-yl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型四唑化合物及其吡唑-4-腈前体的抗利什曼原虫的合成及活性

  摘要：

  一系列新的5-（1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-4-基）-1 H-四唑衍生物（4a – m）及其前体1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑合成-4-腈（3a – m）并作为抗疟药对巴西利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体进行了评价。同时，在RAW 264.7细胞系上评估了这些化合物的细胞毒性。结果表明，在待测化合物中，取代的3-氯苯基（4a）（IC 50/24 h = 15±0.14μM）和3,4-二氯苯基四唑（4d）（IC 50 /24小时= 26±0.09μM）反对的最有力的L. braziliensis前鞭毛体，与参考药物喷他脒，其中提出IC 50  = 13±0.04μM。此外，4a和4d衍生物的细胞毒性低于喷他idine。然而，这些四唑衍生物（4）和吡唑-4-甲腈的前体（3）针对不同每种测试物种的和反对更有效的巴西利什曼原虫比亚马逊利什曼原虫。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.062