Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 30902-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
• CAS: 30902-95-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: BEUISCKWILNFIL-QUIYGKKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖-聚乙二醇-DSPE偶联化合物及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一类糖‑聚乙二醇‑DSPE偶联化合物及其制备方法和应用。其中，所述糖‑聚乙二醇‑DSPE偶联化合物是将糖与磷脂酰乙醇胺(DSPE)‑聚乙二醇(PEG)偶联后得到。所述糖为单糖、双糖、多糖或乙酰化的上述糖，其中单糖包括甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、葡萄糖，双糖包括麦芽二糖，多糖包括麦芽三糖。DPSE是人工合成磷脂，具有亲脂性作用，PEG为亲水性物质，糖配体为靶向材料的靶标。本发明的化合物可用于设计靶向性载体，特别是脂质体与胶束，也可用作表面活性剂。此外，本发明还提出了所述化合物的制备方法，该制备方法的原料易得、反应条件温和易于控制，操作简单，产物易提纯，收率高。产物可以应用到生物研究中，对药物载体制备和疾病治疗有重要意义。

  公开号：

  CN109350598B
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖-聚乙二醇-DSPE偶联化合物及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一类糖‑聚乙二醇‑DSPE偶联化合物及其制备方法和应用。其中，所述糖‑聚乙二醇‑DSPE偶联化合物是将糖与磷脂酰乙醇胺(DSPE)‑聚乙二醇(PEG)偶联后得到。所述糖为单糖、双糖、多糖或乙酰化的上述糖，其中单糖包括甘露糖、半乳糖、阿拉伯糖、葡萄糖，双糖包括麦芽二糖，多糖包括麦芽三糖。DPSE是人工合成磷脂，具有亲脂性作用，PEG为亲水性物质，糖配体为靶向材料的靶标。本发明的化合物可用于设计靶向性载体，特别是脂质体与胶束，也可用作表面活性剂。此外，本发明还提出了所述化合物的制备方法，该制备方法的原料易得、反应条件温和易于控制，操作简单，产物易提纯，收率高。产物可以应用到生物研究中，对药物载体制备和疾病治疗有重要意义。

  公开号：

  CN109350598B

文献信息

• Revisit of the phenol O-glycosylation with glycosyl imidates, BF3·OEt2 is a better catalyst than TMSOTf
  作者：Yali Li、Huaping Mo、Gaoyan Lian、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.025

  日期：2012.12

  With BF(3)·OEt(2) as the catalyst, the glycosylation of phenols with glycosyl trichloroacetimidates (or N-phenyl trifluoroacetimidates) bearing 2-O-participating groups leads to the desired 1,2-trans-O-glycosides in generally excellent yields without formation of the 1,2-cis-anomers. However, with TMSOTf as the catalyst, the outcomes of the corresponding phenol O-glycosylation are highly dependent

  以BF（3）·OEt（2）为催化剂，苯酚与带有2-O-参与基团的糖基三氯乙酰基亚氨酸盐（或N-苯基三氟乙酰基亚氨酸盐）的糖基化反应通常会产生所需的1,2-反式-O-糖苷极佳的收率，而不会形成1,2-顺式端基异构体。然而，以TMSOTf为催化剂，相应的酚O-糖基化的结果高度依赖于酚的亲核性。苯酚的亲核性越少，生成的1，2-顺式-O-糖苷含量越高，副产物就越多。在所有这些酚O-糖基化反应中，发现1,2-原酸酯是低温（<-70°C）的主要产物，在较高温度下转化为最终产物。BF（3）·OEt（2）是促进1转化的有效催化剂 将2-原酸酯转化为相应的1，2-反式-O-糖苷。然而，在TMSOTf存在下，1,2-原酸酯可被转化为三氟甲磺酸二恶唑鎓和三氟甲磺酸糖基酯，这些中间体可能与糖基氧碳鎓相关物种处于平衡状态，最终形成α/β-O-的最终混合物。苷和副产物。
• Copper-mediated O-arylation of lactols with aryl boronic acids
  作者：Jing-Jing Sui、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.014

  日期：2019.8

  Abstract An efficient and novel methodology to access phenolic glycosides has been established by using copper-mediated coupling reaction of aryl boronic acids with hemiacetals. The reaction takes place normally in the presence of Cu(OAc)2 (1.0 equiv.) and pyridine (2.0 equiv.) at 40 °C. This protocol distinguishes itself by wide substrate scope, operational simplicity and giving rise to a myriad of

  摘要：通过铜介导的芳基硼酸与半缩醛的偶联反应，建立了一种有效且新颖的方法来获取酚糖苷。反应通常在40℃下在Cu（OAc）2（1.0当量）和吡啶（2.0当量）存在下进行。该方案通过广泛的底物范围，操作简便性以及以良种至极好的收率产生大量酚类糖苷而独树一帜。
• Syntheses and NMR and XRD studies of carbohydrate–ferrocene conjugates
  作者：Fanny Peigneguy、Magali Allain、Charles Cougnon、Pierre Frère、Benjamin Siegler、Christine Bressy、Frédéric Gohier

  DOI：10.1039/c9nj01563a

  日期：——

  Carbohydrate–ferrocene conjugates were synthesized and showed that the ferrocene entity appeared to be confined to a low volume so that proton NMR spectroscopy revealed 3 to 4 signals for substituted cyclopentadienyl instead of two usually.

  合成了碳水化合物-二茂铁共轭物，表明二茂铁实体似乎被限制在很小的体积内，因此质子NMR光谱显示取代环戊二烯基的信号为3至4个，而不是通常的2个。
• O-Glycosidation reactions promoted by in situ generated silver N-heterocyclic carbenes in ionic liquids
  作者：Ian Jamie Talisman、Vineet Kumar、Jacqueline Razzaghy、Sanjay V. Malhotra

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.007

  日期：2011.5

  We herein report O-glycosidation reactions promoted via silver N-heterocyclic carbene complexes formed in situ in ionic liquids. Seven different room temperature ionic liquids were screened for the glycosidation reaction of 4-nitrophenol with tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide. Good to excellent yields were obtained using Ag-NHC complexes derived from imidazolium halide salts to promote the glycosidation reaction, whereas yields considered moderate to low were obtained without use of the silver carbene complex. Anion metathesis of the ionic liquids with inexpensive alkylammonium halides also resulted in silver N-heterocyclic carbene formation and subsequent O-glycosidation in the presence of silver carbonate. Effective utility of this methodology has been demonstrated with biologically relevant acceptors (including flavones and steroids) where O-beta-glycoside products were obtained selectively in moderate to good yields. We have also demonstrated that the Ag-NHC complex is a superior promoter to traditionally used silver carbonate for the glycosidation of polyphenolic acceptors. The ionic liquids used in the study could be recycled three times without apparent loss in activity. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.