Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-{(S)-1-[2-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 649723-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-{(S)-1-[2-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 649723-70-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆
• 分子量: 518.734
• InChiKey: RIWDBFTVEVPDGV-DQHOBBQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-{(S)-1-[2-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-{(S)-1-[2-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  从甾体皂苷元合成带有侧链的甾体的新策略：使用完整的薯os皂苷元骨架合成OSW-1糖苷配基

  摘要：

  利用完整的薯os皂苷元骨架，以13个线性步骤合成了皂素OSW-1（一种新的抗肿瘤天然产物）的保护的糖苷配基，总收率为9.5％。与常规合成具有侧链的类固醇相比，该策略显示出更高的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.227
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 W-2 Raney nickel 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Oxone 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-{(S)-1-[2-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从甾体皂苷元合成带有侧链的甾体的新策略：使用完整的薯os皂苷元骨架合成OSW-1糖苷配基

  摘要：

  利用完整的薯os皂苷元骨架，以13个线性步骤合成了皂素OSW-1（一种新的抗肿瘤天然产物）的保护的糖苷配基，总收率为9.5％。与常规合成具有侧链的类固醇相比，该策略显示出更高的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.227

文献信息

• Pyridinium o-iodoxybenzoate as a Safe form of a Famous Oxidant
  作者：Ivan M. Kumanyaev、Margarita A. Lapitskaya、Ljudmila L. Vasiljeva、Kasimir K. Pivnitsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.05.004

  日期：2012.5

  The stable pyridinium salt of o-iodoxybenzoic acid (PIBX) that is easy to obtain can serve as a convenient substitute of IBX as an oxidant. PIBX is safer, has neutral properties behaves as an equivalent to IBX in the oxidation of alcohols to ketones or aldehydes in polar solvents (DMF, DMSO), and provides higher oxidation rate in THF due to better solubility.
• The first synthesis of the aglycone of the potent anti-tumor steroidal saponin OSW-1
  作者：Chuangxing Guo、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10814-0

  日期：1998.3

  The protected aglycone (21e-beta) of the potent anti-tumor agent OSW-1 (1) was synthesized in 9 steps from 5-androsten-3 beta-ol-17-one (10) in 55% overall yield. Key reactions involve ene installation of the side chain, regio and stereoselective dihydroxylation and diastereoselective reduction of the C16 ketone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.