Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-((S)-1,5-dimethyl-2-oxo-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 649723-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-((S)-1,5-dimethyl-2-oxo-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 649723-68-2
• 化学式: C₂₉H₄₄O₃
• 分子量: 440.667
• InChiKey: HPDCSLFWCJDWKS-SGVFTSQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-((S)-1,5-dimethyl-2-oxo-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-{(S)-1-[2-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  从甾体皂苷元合成带有侧链的甾体的新策略：使用完整的薯os皂苷元骨架合成OSW-1糖苷配基

  摘要：

  利用完整的薯os皂苷元骨架，以13个线性步骤合成了皂素OSW-1（一种新的抗肿瘤天然产物）的保护的糖苷配基，总收率为9.5％。与常规合成具有侧链的类固醇相比，该策略显示出更高的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.227
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 W-2 Raney nickel 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-((S)-1,5-dimethyl-2-oxo-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从甾体皂苷元合成带有侧链的甾体的新策略：使用完整的薯os皂苷元骨架合成OSW-1糖苷配基

  摘要：

  利用完整的薯os皂苷元骨架，以13个线性步骤合成了皂素OSW-1（一种新的抗肿瘤天然产物）的保护的糖苷配基，总收率为9.5％。与常规合成具有侧链的类固醇相比，该策略显示出更高的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.227

文献信息

• The first synthesis of the aglycone of the potent anti-tumor steroidal saponin OSW-1
  作者：Chuangxing Guo、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10814-0

  日期：1998.3

  The protected aglycone (21e-beta) of the potent anti-tumor agent OSW-1 (1) was synthesized in 9 steps from 5-androsten-3 beta-ol-17-one (10) in 55% overall yield. Key reactions involve ene installation of the side chain, regio and stereoselective dihydroxylation and diastereoselective reduction of the C16 ketone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.