(22β)-3β-hydroxyfurost-5-ene | 321125-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22β)-3β-hydroxyfurost-5-ene
• 英文别名: 5-furosten-3β-ol；(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-7,9,13-trimethyl-6-(3-methylbutyl)-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-ol
• CAS: 321125-15-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: XOQFFASKZVIGPO-SRDQDRIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  501.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22β)-3β-hydroxyfurost-5-ene 在 W-2 Raney nickel 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Oxone 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-{(S)-1-[2-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  从甾体皂苷元合成带有侧链的甾体的新策略：使用完整的薯os皂苷元骨架合成OSW-1糖苷配基

  摘要：

  利用完整的薯os皂苷元骨架，以13个线性步骤合成了皂素OSW-1（一种新的抗肿瘤天然产物）的保护的糖苷配基，总收率为9.5％。与常规合成具有侧链的类固醇相比，该策略显示出更高的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.227
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 W-2 Raney nickel 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (22β)-3β-hydroxyfurost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  从甾体皂苷元合成带有侧链的甾体的新策略：使用完整的薯os皂苷元骨架合成OSW-1糖苷配基

  摘要：

  利用完整的薯os皂苷元骨架，以13个线性步骤合成了皂素OSW-1（一种新的抗肿瘤天然产物）的保护的糖苷配基，总收率为9.5％。与常规合成具有侧链的类固醇相比，该策略显示出更高的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.227

文献信息

• A Novel Synthetic Approach from Diosgenin to a 17α‐Hydroxy Orthoester via a Regio‐ and Stereo‐Specific Rearrangement of an Epoxy Ester
  作者：Nisachon Chaosuancharoen、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1081/scc-120028627

  日期：2004.12.31

  A cholesterol model compound, containing 16beta-acetoxy, 17alpha-hydroxy, and (20S, 22R)-epoxy groups was synthesized from diosgenin in 13 steps and was rearranged regio- and stereo-specifically to an orthoester with BF3.Et2O.
• Synthesis and biological activity of furostanic analogues of brassinosteroids bearing the 5α-hydroxy-6-oxo moiety
  作者：Margarita Romero-Avila、Guadalupe de Dios-Bravo、Jóse M. Mendez-Stivalet、Rogelio Rodríguez-Sotres、Martin A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.08.007

  日期：2007.12

  Two furostanic analogues of brassinosteroids bearing the 5 alpha-hydroxy-6-oxo moiety were synthesized and their biological activity studied using the bean second internode elongation test. one of the compounds produced significant stimulation at doses of 2.5 and 5 ng/plant. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Deoxygenation of aliphatic acetate derivatives using electrogenerated organic amalgams
  作者：Lizeth M. Fragoso-Luna、Bernardo A. Frontana-Uribe、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02384-x

  日期：2002.2

  An electrochemical deoxygenation reaction of aliphatic acetates has been developed, using electrogenerated organic amalgams (R4N-Hg). This methodology led us to obtain the deoxygenated product and the alcohol in a 1:1 ratio with total transformation of the starting compound. Examples Using the acetates of sarsasapogenin, diosgenin. 16-dehydro-pregnanolone and argentatine A, show the applications and some limitations of this electrochemical reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.