(Z)-3β-acetoxy-pregna-5,17-diene | 1167-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-3β-acetoxy-pregna-5,17-diene
• 英文别名: (Z)-3β-acetoxypregna-5,17(20)-diene；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1167-33-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: SKSOMRHTXHIGIB-WRDDPMMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3β-acetoxy-pregna-5,17-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 jones reagent 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of the aglycone of the potent anti-tumor steroidal saponin OSW-1

  摘要：

  The protected aglycone (21e-beta) of the potent anti-tumor agent OSW-1 (1) was synthesized in 9 steps from 5-androsten-3 beta-ol-17-one (10) in 55% overall yield. Key reactions involve ene installation of the side chain, regio and stereoselective dihydroxylation and diastereoselective reduction of the C16 ketone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10814-0
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3β-acetoxy-pregna-5,17-diene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of olefins with palladium trifluoroacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a042

文献信息

• A simple synthesis of 6-deoxoteasterone and its 20-epimer
  作者：Bunta Watanabe、Shuji Yamamoto、Kanako Sasaki、Yoshiaki Nakagawa、Hisashi Miyagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.033

  日期：2004.3

  6-Deoxoteasterone, a brassinolide biosynthetic intermediate, and its 20-epimer were synthesized from steroidal 17-olefin and chiral α-alkoxyaldehyde using a Lewis acid mediated carbonyl-ene reaction as the key step. In this reaction, unusual stereoselectivity was observed.

  以路易斯酸介导的羰基-烯反应为关键步骤，由甾族17-烯烃和手性α-烷氧基醛合成了6-去氧孕甾酮（一种油菜素内酯生物合成中间体）及其20个表位。在该反应中，观察到异常的立体选择性。
• Process and intermediates for the synthesis of vitamin D.sub.3
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04310467A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  The present disclosure is directed to a process and intermediates for the synthesis of Vitamin D.sub.3 metabolites such as 1,25-dihydroxycholecalciferol, 25-hydroxycholecalciferol and 24R,25-dihydroxycholecalciferol from 17-keto steroids via intermediates having the natural steroid configuration at the 20-position. These novel intermediates are prepared from 17-keto steroids by reaction with ethyltriphenylphosphonium halides followed by reaction with formaldehyde to form comounds having the natural steroid configuration at the 20-position and which are suitable substrates for the preparation of the aforementioned Vitamin D.sub.3 metabolites.

  本公开涉及一种从17-酮类固醇经过具有20-位点天然类固醇结构的中间体合成维生素D.sub.3代谢物，如1,25-二羟基胆钙化醇、25-羟基胆钙化醇和24R,25-二羟基胆钙化醇的过程和中间体。这些新颖的中间体通过与乙基三苯基磷卤化物反应，然后与甲醛反应，形成具有20-位点天然类固醇结构的化合物，适用于制备上述维生素D.sub.3代谢物。
• Stereoselective Introduction of Steroid Side Chains at C (17) and C (20)
  作者：Andrew D. Batcho、Donald E. Berger、Stephen G. Davoust、Peter M. Wovkulich、Milan R. Uskokovi?

  DOI：10.1002/hlca.19810640546

  日期：1981.7.22

  (17) and C (20)) introduction of steroid side chains which are suitably functionalized for further elaboration is presented. The ene reaction of (17 Z)-ethylidene steroids, which are readily obtained from 17-keto steroids via a Wittig reaction, with various enophiles such as formaldehyde and acrylate esters leads to useful intermediates which contain the natural steroid configuration at C (20). Catalytic

  提出了一种简单而有效的新方法，用于高度立体选择性地（在C（17）和C（20）处）引入类固醇侧链，并适当地对其进行功能化以进行进一步的修饰。很容易通过Wittig反应从17-酮类固醇获得的（17 Z）-亚乙基类固醇与各种亲和剂如甲醛和丙烯酸酯的烯反应会生成有用的中间体，该中间体在C处具有天然类固醇构型（20） 。在Δ的催化氢化16 -双键来自α-面发生在C（17），以立体特异性生成正确的配置。通过使用2-氯丙烯酸甲酯作为亲热剂，也有选择地在C（23）处引入了另一个手性中心。
• Stereocontrolled synthesis of steroidal side chains
  作者：William G. Dauben、Todd Brookhart

  DOI：10.1021/ja00391a064

  日期：1981.1

  A method for stereospecifically synthesizing a steroidal side chain is disclosed which provides high yield, and which may be utilized with a variety of steroidal starting materials including unprotected, unsaturated steroidal alcohols. The method includes providing a first steroid having an aliphatic chain attached by a carbon-carbon double bond and contacting the first steroid with an aliphatic adduct

  公开了一种立体有择合成甾族侧链的方法，该方法具有高产率，并且可以与包括未保护的、不饱和的甾族醇在内的多种甾族原料一起使用。该方法包括提供具有通过碳-碳双键连接的脂族链的第一类固醇，并在路易斯酸的存在下使第一类固醇与脂族加合物接触。
• Specific allylic-allylic coupling procedures effected by ligand-induced elimination from di(allylic)palladium species
  作者：Alan Goliaszewski、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91417-6

  日期：1985.1