2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CBPJMQJEPCTRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甘油 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-3-isopropylbenzofuran-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种苯并呋喃-2-酮类化合物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明公开了一种苯并呋喃‑2‑酮类化合物及其制备方法与应用。属于医药技术领域，发明中以含有不同取代基的苯偶姻化合物和间苯二酚为原料，在鎓盐催化剂3‑苄基‑5‑(2‑羟乙基)‑4‑甲基噻唑啉氯催化下，氢氧化钠为碱，用丙三醇作溶剂，120 oC反应12小时，一步制备得到苯并呋喃‑2‑酮类化合物。此类化合物对于前列腺癌细胞DU‑145，神经脑胶质瘤细胞U‑87以及乳腺癌细胞MCF‑7均显示出了一定的抑制活性。与现有技术相比，本发明的制备方法更加方便、环保。

  公开号：

  CN108727316B
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzoyl)trimethylsilane 、 异丁醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以55%的产率得到2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光使形式的交叉甲硅烷基苯偶姻反应成为获得α-羟基酮的途径

  摘要：

  在这项工作中，描述了酰基硅烷与醛的可见光偶联以产生一系列的交叉安息香型产物α-羟基酮。反应可以在环境温度下进行，用低能可见光照射，而无需添加光敏剂或任何其他添加剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100186

文献信息

• Construction of benzofuranone library <i>via</i> a metal-free, one-pot intermolecular condensation, and their application as efficient estrogen receptor β modulators
  作者：Xueke Peng、Zhiye Hu、Jing Zhang、Wentao Ning、Silong Zhang、Chune Dong、Xiaodong Shi、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c9cc05756k

  日期：——

  Facile synthesis of benzofuranone was achieved through a metal-free, one-pot intermolecular condensation between α-hydroxy aryl ketones and resorcinol derivatives. A library of 20 compounds with moderate to good overall yields was prepared. These compounds showed strong binding toward estrogen receptors along with good selectivity for ERβ (>190-fold over ERα). Anti-proliferative activity on DU-145

  苯并呋喃酮的合成是通过 α-羟基芳基酮和间苯二酚衍生物之间的无金属、一锅式分子间缩合实现的。制备了一个由 20 种化合物组成的库，具有中等至良好的总产率。这些化合物显示出对雌激素受体的强结合以及对 ERβ 的良好选择性（超过 ERα 的 190 倍）。对 DU-145、U-87 和 MCF-7 细胞的抗增殖活性在低 μM 范围内提供抑制 IC50 值，这表明这些新类别的苯并呋喃酮具有有希望的潜在治疗应用。