1,3,6-heptatriene | 1002-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3,6-heptatriene
• 英文别名: Allyl butadiene；hepta-1,3,6-triene
• CAS: 1002-27-3
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: CXHZYOISZDAYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6-heptatriene 、 dipropylchloroborane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到2,4,6-heptatrienyldipropylborane
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-庚三烯基二丙基硼烷中的一系列σ重排。1,3-硼转移促进1,7-氢转移的动力学研究

  摘要：

  The dynamic behavior of a novel polyunsaturated allylic borane, 2,4,6-heptatrienyldipropylborane, 5, was studied by NMR spectroscopy. It was found that four geometric isomers 5a-d interconvert reversibly via successive 1,3 sigmatropic shifts of boron (BPr2 group). Due to the thermal 1,7-hydrogen shift occurring in the minor Z,Z-isomer, 5d, the allylic borane 5 is converted stereoselectively and reversibly into the vinylic (E,Z,Z)-1,3,5-heptatrienyldipropylborane, 8. The final equilibrium mixture contains 92% 8 and 8% 5. The effective activation energy of the conversion of 5 into 8 and the activation energy for the reverse reaction were found to be 79.8 and 87.1 kJ/mol, respectively; the preexponential factors proved to be the same, 4.10(8) s-1. Reaction of 5 with cyclopentanone gives the trans-homoallylic alcohol 15a, while 8 reacts with cyclopentanone yielding (Z,Z)-1,3,5-heptatriene, 18.

  DOI：

  10.1021/om00031a019
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,6-heptatriene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a051

文献信息

• Organic photochemistry in the far-ultraviolet: unusual wavelength dependence in solution-phase irradiations
  作者：Ra Srinivasan、Thomas Baum、Karen Brown、Jose Ors、Lloyd S. White、Angelo R. Rossi、Gary A. Epling

  DOI：10.1039/c39810000973

  日期：——

  In the region from 185 to 215 nm certain compounds show extreme selectivity in their photodecomposition modes in solution depending on the wavelength even though such compounds possess only one intense absorption in this region.

  在185至215 nm的区域中，某些化合物在溶液中的光分解模式根据波长显示出极高的选择性，即使这些化合物在该区域中仅具有一种强烈的吸收。
• One‐pot Synthesis of 1,3‐Butadiene and 1,6‐Hexanediol Derivatives from Cyclopentadiene (CPD) via Tandem Olefin Metathesis Reactions
  作者：Gábor Turczel、Ervin Kovács、Eszter Csizmadia、Tibor Nagy、Imre Tóth、Robert Tuba

  DOI：10.1002/cctc.201801088

  日期：2018.11.7

  A novel tandem reaction of cyclopentadiene leading to high value linear chemicals via ruthenium catalyzed ring opening cross metathesis (ROCM), followed by cross metathesis (CM) is reported. The ROCM of cyclopentadiene (CPD) with ethylene using commercially available 2nd gen. Grubbs metathesis catalysts (1‐G2) gives 1,3‐butadiene (BD) and 1,4‐pentadiene (2) (and 1,4‐cyclohexadiene (3)) with reasonable

  报道了一种新的环戊二烯串联反应，该反应通过钌催化的开环交叉复分解（ROCM），然后进行交叉复分解（CM），产生了高价值的线性化学品。环戊二烯（CPD）与乙烯的ROCM使用可商购的第二代产品。Grubbs复分解催化剂（1-G2）产生1,3-丁二烯（BD）和1,4-戊二烯（2）（和1,4-环己二烯（3）），且产率合理（高达24％（BD）和67甲苯溶液中1–5 mol％的催化剂负载量（5 V％CPD，在73％CPD转化率下为％（2 + 3）），10 bar，RT）在平衡反应中。CPD与顺丁烯二醇二乙酸酯（4）的ROCM含量为1.00 ‐ 0.05 mol％的第三代。Grubbs（1-G3）或第二代 Hoveyda-Grubbs（1-HG 2）催化剂的负载量得到六乙酸2,4-二烯-1,6-二乙酸二乙酯（5），它是1,6-己二醇（聚氨酯，聚酯和多元醇合成的中间体）的前体以及高收率的二庚基2,5-二烯-1
• Prevost,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2485 - 2492
  作者：Prevost,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Runge et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1430,1438
  作者：Runge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Medema,D.; van Helden,R., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 324 - 342
  作者：Medema,D.、van Helden,R.

  DOI：——

  日期：——