(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇 | 14774-37-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇
• 中文别名: 4-羟甲基四氢吡喃；四氢吡喃-4-甲醇；四氢-4-羟甲基-2H-吡喃；4-(羟甲基)四氢吡喃
• 英文名称: (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanol
• 英文别名: tetrahydropyran-4-methanol；tetrahydropyran-4-ylmethanol；(oxan-4-yl)methanol；4-hydroxymethyltetrahydropyran；4-(hydroxylmethyl)tetrahydro-2H-pyran；oxan-4-ylmethanol
• CAS: 14774-37-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00457804
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YSNVSVCWTBLLRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  61°(142°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温下密封保存。

SDS

四氢吡喃-4-甲醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetrahydropyran-4-methanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四氢吡喃-4-甲醇
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 14774-37-9
俗名： 4-(Hydroxymethyl)tetrahydropyran , Tetrahydro-4-hydroxymethyl-2H-pyran
四氢吡喃-4-甲醇 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
四氢吡喃-4-甲醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 110 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.04
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
四氢吡喃-4-甲醇 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇是一种重要的基础有机化工原料和优质燃料，广泛应用于精细化工、塑料等领域，并且是农药和医药的重要原料之一。

合成方法

向250毫升Schlenk烧瓶中加入1.5当量（37.5毫摩尔，1.42克）的LiAlH4，并用氩气冲洗三次。在冷却至0℃下，逐滴加入15毫升四氢呋喃（THF），搅拌五分钟。通过套管，在十分钟内滴加25毫摩尔（3.6克）的酯。当TLC分析显示醇完全形成时，继续搅拌反应液20分钟。将反应混合物冷却至冰水浴，并逐滴滴入10毫升10%氢氧化钾水溶液。在室温下搅拌过夜后，通过硅藻土垫过滤除去白色沉淀。随后，用乙醚萃取溶液，合并有机层并用盐水洗涤，再用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。将粗产物进行柱色谱（己烷/乙酸乙酯=5/1）处理，得到相应的(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇，产率为63%，为黄色油状物（1.83克）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (R)-2-(4-(环丙基磺酰基)苯基)-n-(吡嗪-2-基)-3-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  葡糖激酶激活剂通过酮的不对称化可扩展合成非外消旋的α-芳基丙酸

  摘要：

  描述了合成手性羧酸（R）-2作为葡萄糖激酶激活剂（R）-1的关键中间体的方法研究和开发。在α-碳上构型的立体中心是合成（R）-2的关键点。所提出的方法利用由（R）-泛内酯作为手性助剂从相应的外消旋羧酸Rac -2原位生成的乙烯酮的脱对称化，然后将所得的酯水解。该关键步骤已成功放大到20 kg，这表明该合成方法与先前报道的通过对映选择性氢化的方法相当。

  DOI：

  10.1021/op400354g
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基四氢吡喃 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  光化学同构法制备流动性脂肪醛

  摘要：

  廉价和易于获得的甲醛水溶液在与不稳定的重氮化合物的同系化反应中用作甲酰化试剂，这是通过在流动光反应器中对台式稳定的恶二唑啉进行紫外线光解而实现的。合成了各种脂族醛以及相应的衍生醇和苯并咪唑。不需要过渡金属催化剂或添加剂来影响反应，该反应在室温下进行80分钟。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02721

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239656A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein X, G, R1, R2a, R2b, R3, R4, and R5 are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving hepatitis B by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中X、G、R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及乙型肝炎的疾病的方法。
• [EN] DIHYDROQUINOLIZINONES AS ANTIVIRALS<br/>[FR] DIHYDROQUINOLIZINONES À UTILISER EN TANT QU'ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018154466A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  Compounds, specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds. Formula (I):

  化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是抑制受试者体内HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。化学式（I）:
• 三唑并哒嗪类衍生物、其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：上海赛默罗生物科技有限公司

  公开号：CN112979655A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明涉及三唑并哒嗪类衍生物、其制备方法、药物组合物和用途。本发明提供一种通式(I)所示的化合物、其顺反异构体、其对映异构体、其非对映异构体、其外消旋体、其溶剂合物、其水合物或其药学上可以接受的盐或其前体药物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物以及所述化合物作为α5‑GABAA受体调节剂的用途，其中R1，R2和Z如说明书中所定义。