2-hydroxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile | 1249102-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile
• 英文别名: rac-2-hydroxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile；2-Hydroxy-2-(oxan-4-yl)acetonitrile
• CAS: 1249102-62-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: IANHBXZFQURNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(dimethyl(vinyl)silyl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氰基烷基亲电子试剂和氯硅烷的还原 C(sp3)−Si 交叉偶联

  摘要：

  报道了由 α-氰基和氯硅烷活化的烷基亲电试剂在镍/锌催化下的交叉亲电偶联。元素锌是该还原偶联过程中的化学计量还原剂。由此，可以从两种亲电反应物开始形成C(sp 3 )-Si键，而之前的方法依赖于碳亲核试剂和硅亲电试剂的组合，反之亦然。

  DOI：

  10.1002/anie.202107492
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基四氢吡喃 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-hydroxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋α-溴腈的立体聚合根基芳基化和烯基化催化不对称合成仲腈

  摘要：

  描述了外消旋 α-卤腈的立体会聚交叉偶联的第一种方法，特别是镍催化的 Negishi 芳基化和烯基化，它们分别提供了一系列对映体富集的 α-芳基腈和烯丙腈。该研究的显着特点包括：具有二级α-烷基取代基的α-烷基-α-芳基腈的高度对映选择性合成；烯基锌试剂在烷基亲电试剂的立体聚合根岸反应中使用的第一个例子；展示新配体家族对不对称 Negishi 交叉偶联（双齿双（恶唑啉），而不是三齿 pybox）的效用；对于芳基锌试剂，在极低的温度（-78°C）下形成碳-碳键，迄今为止报道的最低的烷基亲电子试剂的对映选择性交叉偶联；未活化与活化仲烷基溴的 Negishi 反应之间的机械二分法。

  DOI：

  10.1021/ja303442q

文献信息

• Copper-Catalyzed Substitution of α-Triflyloxy Nitriles and Esters with Silicon Nucleophiles under Inversion of the Configuration
  作者：Jonas Scharfbier、Hamideh Hazrati、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03279

  日期：2017.12.15

  A copper-catalyzed nucleophilic displacement of α-triflyloxy nitriles and esters with silicon nucleophiles allows for the stereospecific generation of highly enantioenriched α-silylated carboxyl compounds. The enantioselective synthesis of α-silylated nitriles is unprecedented. The catalytic system exhibits good functional group tolerance. The stereochemical course of the substitution is shown to proceed

  铜催化的α-三氟乙腈和酯与硅亲核试剂的亲核取代反应可以立体定向生成高度对映体富集的α-甲硅烷基化的羧基化合物。α-甲硅烷基化腈的对映选择性合成是前所未有的。催化体系表现出良好的官能团耐受性。取代的立体化学过程显示为反转构型。新的反应是对催化C（sp 3）-Si交叉偶联方法数量仍然有限的补充。
• SULFONYL-SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUND WHICH ACTS AS ROR INHIBITOR
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3689860A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  Provided is a sulfonyl-substituted bicyclic compound (A) which acts as a RORγ inhibitor, said compound has good RORγ inhibitory activity and is expected to be used for treating diseases mediated by a RORγ receptor in mammals.

  本研究提供了一种磺酰基取代的双环化合物（A），它可作为 RORγ 抑制剂，所述化合物具有良好的 RORγ 抑制活性，有望用于治疗哺乳动物体内由 RORγ 受体介导的疾病。
• [EN] SULFONYL-SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUND WHICH ACTS AS RORγ INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE À SUBSTITUTION SULFONYLE AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEUR DE RORγ<br/>[ZH] 作为RORγ抑制剂的磺酰基取代的双环化合物
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2019063015A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  提供作为RORγ抑制剂的磺酰基取代的双环化合物 (A)，其具有良好的RORγ抑制活性，有望用于治疗哺乳动物由RORγ受体介导的疾病。
• EP3689860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SULFONYL SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUND WHICH ACTS AS ROR INHIBITOR
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD

  公开号：US20200239454A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Provided is a sulfonyl-substituted bicyclic compound (A) which acts as a RORγ inhibitor, said compound has good RORγ inhibitory activity and is expected to be used for treating diseases mediated by a RORγ receptor in mammals.