N-Cbz-S-对羟基苯甘氨酸 | 26787-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Cbz-S-对羟基苯甘氨酸
• 中文别名: (ALPHAS)-4-羟基-ALPHA-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯乙酸
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyphenylglycine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-(p-hydroxyphenyl)glycine；Cbz-L-Hpg-OH；N-Cbz-S-4-Hydroxyphenylglycine；(2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 26787-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: CGDQNVNWDDEJPY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  552℃
• 密度：
  1.356
• 闪点：
  288℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-S-对羟基苯甘氨酸 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 115.58h， 生成 Bn2-4-dihydroxyborane-L-Phg-OBn
  参考文献：
  名称：

  TOPP：用于EPR距离测量的新型一氧化氮标记氨基酸

  摘要：

  一个新工具：氨基酸4-（3,3,5,5-四甲基-2-2,6-二氧代-4-氧杂哌嗪-1-基）-L-苯基甘氨酸（TOPP），具有刚性一氧化氮旋转标记，可用于基于EPR的肽段距离测量。设计的关键特征是空间中氮氧化物相对于肽主链的确定方向。EPR测量为TOPP标签的低构象柔韧性提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201103315
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Benzyloxycarbonylamino-(4-hydroxy-phenyl)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 antibody 7G₁₂ 、 Tris buffer 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-Cbz-S-对羟基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  放松抗体催化反应中的底物特异性：N-Cbz-氨基酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  对于通常用于有机合成化学的催化抗体，它必须能够接受广泛的底物，同时保持高选择性。在这项工作中，我们提出了一种半抗原设计，使抗体催化剂具有两种相反的特性，例如高对映选择性和广泛的底物特异性。外消旋半抗原 2 诱导两类不同的催化抗体水解 N-Cbz-氨基酸酯 1 的 l-或 d-异构体。 在外消旋酯 9 的动力学拆分中，抗体 7G12 和 3G2 产生 96% 的 l-ee d-10 的 ee 分别为 10% 和 94%。此外，抗体 7G12 显示出广泛的底物特异性，可水解 Ala (1a)、Leu (1b)、Norleu (1c)、Met (1d)、Phe (1e)、Val (1f) 和苯基甘氨酸 (1g) 的 l-酯) 具有高对映选择性。抗体 3G2 还水解了这些酯的 d-异构体而不牺牲对映选择性。这一观察结果表明，使用与抗原结合位点紧密贴合的半抗原，并在...

  DOI：

  10.1021/ja952220w

文献信息

• KAPPA OPIOID AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20160145245A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Provided are compounds of Formula I; and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds of Formula I described herein relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology, organic chemistry and polymer chemistry.

  提供的是公式I的化合物；以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物。本文所描述的公式I的化合物与/或适用于（其中之一）药物发现、药理学、生理学、有机化学和高分子化学等领域。
• Kappa opioid agonists and uses thereof
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：US10407416B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. The compounds of Formula I are agonists of the kappa opioid receptor and relate to and/or have application(s) in (among others) the fields of drug discovery, pharmacotherapy, physiology, organic chemistry and polymer chemistry.

  提供的是式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐和溶液，其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所述。式 I 的化合物是卡巴阿片受体的激动剂，与药物发现、药物治疗、生理学、有机化学和聚合物化学等领域有关和/或具有应用价值。
• Stone, Martin J.; Dyk, Martha S. van; Booth, Paul M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1629 - 1635
  作者：Stone, Martin J.、Dyk, Martha S. van、Booth, Paul M.、Williams, Dudley H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of orally active matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Ryoichi Hirayama、Minoru Yamamoto、Takahiro Tsukida、Konomi Matsuo、Yuji Obata、Fumio Sakamoto、Shoji Ikeda

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00028-x

  日期：1997.4

  The synthesis and biological evaluation of orally active inhibitors of matrix metalloproteinase are reported. Modifications of the P2' position and the a-substituent of hydroxamic acid derivatives were carried out, and revealed that the P2' substituent influenced the MMP inhibitory activities in vitro and in plasma after oral administration. The hydroxamates with phenylglycine at the P2' position were absorbed well orally. Compound 15e, which exhibited the longest duration of inhibitory activity in plasma after oral administration among the phenylglycine derivatives (5a-5d, 15a, 15c, 15e), was evaluated in a rat adjuvant arthritis model. A reduction in hind foot pad swelling and improvements of some inflammatory parameters were demonstrated when the compound was administered orally. These results indicate the potential of MMP inhibitors for rheumatoid arthritis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US9815824B2
  申请人：——

  公开号：US9815824B2

  公开（公告）日：2017-11-14