cyclopropyl (2-vinyl-phenyl) ketone | 1177445-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopropyl (2-vinyl-phenyl) ketone
• 英文别名: cyclopropyl (2-vinylphenyl) ketone；Cyclopropyl-(2-ethenylphenyl)methanone；cyclopropyl-(2-ethenylphenyl)methanone
• CAS: 1177445-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: ONBHQJQAFOOIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔 、 cyclopropyl (2-vinyl-phenyl) ketone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Me₂AlCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(2,3-Dimethylcyclopent-2-en-1-yl)-(2-ethenylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍/氯化二甲基铝催化环丙基酮与炔烃的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  镍和铝的结合力：在Me 2 AlCl存在下，标题化合物之间进行镍催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯衍生物。有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基，并通过氯化物与镍的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯，四氢呋喃=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201106174
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl-(2-ethenylphenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以4.5 g的产率得到cyclopropyl (2-vinyl-phenyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  简单烯烃与烯酮的镍催化直接共轭加成

  摘要：

  在 Ni(0)/PCy(3) 催化剂存在下，实现了简单烯烃与烯酮的直接共轭加成。

  DOI：

  10.1021/ja903510u

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Conjugate Addition of Simple Alkenes to Enones
  作者：Sensuke Ogoshi、Toshifumi Haba、Masato Ohashi

  DOI：10.1021/ja903510u

  日期：2009.8.5

  A direct conjugate addition of simple alkenes to enones has been achieved in the presence of a Ni(0)/PCy(3) catalyst.

  在 Ni(0)/PCy(3) 催化剂存在下，实现了简单烯烃与烯酮的直接共轭加成。
• [3+2] Cycloaddition Reaction of Cyclopropyl Ketones with Alkynes Catalyzed by Nickel/Dimethylaluminum Chloride
  作者：Takashi Tamaki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201106174

  日期：2011.12.9

  [3+2] cycloaddition between the title compounds gives cyclopentene derivatives in the presence of Me2AlCl. The organoaluminum reagent activates the carbonyl group of the cyclopropyl ketone through coordination of the oxygen atom to the aluminum, and stabilizes the reaction intermediate by the coordination of the chloride to nickel. cod=1,5‐cyclooctadiene, THF=tetrahydrofuran.

  镍和铝的结合力：在Me 2 AlCl存在下，标题化合物之间进行镍催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯衍生物。有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基，并通过氯化物与镍的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯，四氢呋喃=四氢呋喃。