(R)-2-amino-3-(trimethylsilyl)propionic acid | 119906-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-(trimethylsilyl)propionic acid
• 英文别名: (R)-2-amino-3-trimethylsilylpropionic acid；L-3-trimethylsilyl-alanine；L-(Trimethylsilyl)alanine；3-trimethylsilyl alanine；(R)-β-(trimethylsilyl)alanine；(R)-2-amino-3-trimethyl-silanylpropionic acid；(2R)-2-amino-3-trimethylsilylpropanoic acid
• CAS: 119906-45-5
• 化学式: C₆H₁₅NO₂Si
• 分子量: 161.276
• InChiKey: MNHNHHIHUYPXHP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-(trimethylsilyl)propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2R)-2-amino-N-(1-cyanocyclopropyl)-3-trimethylsilylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILINANE COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DE SILANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE

  摘要：

  公开号：

  WO2005074904A3
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基硅基丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 N,N-二甲基甲酰胺 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -75.0~25.0 ℃ 、330.96 kPa 条件下， 反应 5.33h， 生成 (R)-2-amino-3-(trimethylsilyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILINANE COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DE SILANE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE

  摘要：

  公开号：

  WO2005074904A3

文献信息

• Microbial and Enzymatic Synthesis of Optically Pure D- and L-3-Trimethylsilyl-alanine by Deracemization of D,L-5-Trimethylsilyl-methyl-hydantion
  作者：Markus Pietzsch、Thomas Waniek、Richard J. Smith、Svetoslav Bratovanov、Stefan Bienz、Christoph Syldatk

  DOI：10.1007/s007060070093

  日期：2000.6.15

  the action of an amino acid racemase. Isolated hydantoinases from Bacillus thermoglucosidasius, Thermus sp., Arthrobacter aurescens DSM 3745, and Arthrobacter crystallopoietes DSM 20117 turned out to be stereospecific for the conversion of the D -form of hydantoin D,L - 1 . The enantiomerically pure L -form of 3 was also prepared. It was synthesized from racemic N-carbamoyl amino acid D,L - 2 by enantiomer-specific

   研究了来自不同微生物来源的乙内酰脲酶和N-氨基甲酰基氨基酸酰胺水解酶（N-氨基甲酰酶）的立体特异性，分别合成了非天然含硅氨基酸 D- 和 L -3-trimethylsilyl-alanine（ 3 ）的立体选择性。 外消旋乙内酰脲 D，L - 1 。在制备性生物转化中， 土壤杆菌属的整个静止细胞 。 固定在海藻酸钙基质中的IP I 671以88％的收率和95％的对映体过量用于氨基酸 D - 3 的合成 。由于纯化的 D -N-氨基甲酰酶来自 农杆菌属 IP I 671被证明是100％ D 选择性的，由固定化细胞转化产生的 D - 3 的95％的对映体纯度 必须通过进一步的 L 选择性N-氨基甲酰酶的参与来解释， 或者通过氨基酸外消旋酶的作用使最终水解产物外消旋化的可能性更大。分离自hydantoinases 。thermoglucosidasius芽孢杆菌，栖热菌种，节aurescens
• S-3-三甲基硅基丙氨酸的制备方法
  申请人：上海嘉莱多生物技术有限责任公司

  公开号：CN111187293A

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明提供一种S‑3‑三甲基硅基丙氨酸的制备方法；包括如下步骤：极性非质子溶剂中，加入S‑(N‑2‑氯苯甲基)‑脯氨酸‑2‑氨基二苯甲酮‑2‑氨基‑乙酸席夫碱镍和有机碱，在20‑60℃下进行反应；加入卤代乙基三甲基硅烷，在20‑60℃下进行反应，反应完成，加入甲醇和醋酸，再加入水，析出棕红色晶体；水作为溶剂，加入析出的棕红色晶体和8‑羟基喹啉，在20‑60℃下进行反应；过滤除去析出的8‑羟基喹啉镍络合物和S‑(N‑2‑氯苯甲基)‑脯氨酸‑2‑氨基二苯甲酮固体，收集水相，浓缩干后即得目标产物。本发明制备可以操作简单、条件温和的得到的目标产物产率达到70％以上，光学纯度、化学纯度均达到99％以上。
• Benzothiazepine and benzothiazepine derivatives with ileal bile acid transport (ibat) inhibitory activity for the treatment hyperlipidaemia
  申请人：Starke Ingemar

  公开号：US20050038009A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R v , R 1 , R 2 , R x , R y , M, R z , v, R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined within; pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as ileal bile acid transport (IBAT) inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及式(I)化合物，其中Rv、R1、R2、Rx、Ry、M、Rz、v、R3、R4、R5和R6的定义如下；药学上可接受的盐、溶剂、这些盐的溶剂和其前药，并且它们的用途是作为追随性胆汁酸转运（IBAT）抑制剂，用于治疗高脂血症。还描述了它们的制造过程和包含它们的制药组合物。
• Benzothiazepine and benzothiazepine derivatives with ileal bile acid transport (IBAT) inhibotory activity for the treatment hyperlipidaemia
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07132416B2

  公开（公告）日：2006-11-07

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Rv, R1, R2, Rx, Ry, M, Rz, v, R3, R4, R5 and R6 are as defined within; pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as ileal bile acid transport (IBAT) inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Rv，R1，R2，Rx，Ry，M，Rz，v，R3，R4，R5和R6如所定义;其药学上可接受的盐，溶剂化物，这些盐的溶剂化物和其前药的用途作为回肠胆汁酸转运（IBAT）抑制剂，用于治疗高脂血症。还描述了它们的制造过程和含有它们的药物组合物。
• Silinane compounds as cysteine protease inhibitors
  申请人：Link O. John

  公开号：US20070088001A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them. The present invention is also directed to the use of these inhibitors in combination with a therapy that causes a deleterious immune response in patients receiving the therapy.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是抑制B、K、L、F和S型蛋白酶，因此可用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和其制备方法。本发明还涉及在治疗引起患者免疫反应不良的疗法中与这些抑制剂的联合使用。