3-三甲基硅氧基-2-丁烯酸甲酯 | 62269-44-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-三甲基硅氧基-2-丁烯酸甲酯
• 中文别名: 3-三甲基硅氧基巴豆酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-trimethylsiloxybut-2-enoate
• 英文别名: 3-trimethylsiloxy-2-butenoic acid methyl ester；methyl 3-((trimethylsilyl)oxy)but-2-enoate；methyl 3-(trimethylsiloxy)-2-butenoate；methyl 3-trimethylsilyloxy-2-butenoate；methyl 3-(trimethylsilyloxy)crotonate；methyl 3-trimethylsiloxy-2-butenoate；3-(Trimethylsilyloxy)-2-butenoic Acid Methyl Ester；methyl 3-trimethylsilyloxybut-2-enoate
• CAS: 62269-44-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃Si
• 分子量: 188.299
• InChiKey: OQNKCUVOGBTGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-59 °C9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.966 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  147 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基硅氧基-2-丁烯酸甲酯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Bridge-substituted tropanes for methods of imaging and therapy

  摘要：

  揭示了替桥式的托帕酮和苯托品的类似物，以及用于：可卡因受体成像；治疗可卡因滥用；以及帕金森病的成像和治疗的方法。

  公开号：

  US05770180A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以57.6 g (83%)的产率得到3-三甲基硅氧基-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bridge-substituted tropanes for methods of imaging and therapy

  摘要：

  揭示了替桥式的托帕酮和苯托品的类似物，以及用于：可卡因受体成像；治疗可卡因滥用；以及帕金森病的成像和治疗的方法。

  公开号：

  US05770180A1

文献信息

• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性
• Total Synthesis of (±)-Bisabosqual A
  作者：Christopher W. am Ende、Zhou Zhou、Kathlyn A. Parker

  DOI：10.1021/ja3108577

  日期：2013.1.16

  completed in 14 steps (longest linear sequence) from commercially available starting materials. The doubly convergent route employs a tandem 5-exo, 6-exo radical cyclization as the key step. This reaction assembles the fully functionalized tetracyclic core and introduces three stereogenic centers. Other effective transformations are the regioselective deoxygenation of an advanced enone intermediate and

  新型角鲨烯合酶抑制剂 bisabosqual A 的合成是通过 14 个步骤（最长的线性序列）从市售起始材料完成的。双收敛路线采用串联5-exo、6-exo自由基环化作为关键步骤。该反应组装了完全功能化的四环核心并引入了三个立体中心。其他有效的转化是高级烯酮中间体的区域选择性脱氧以及在酯存在下将三甲基铝化学和非对映选择性加成到酮上。
• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。
• Synthesis of a Ring-Expanded Bryostatin Analogue
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Oliver R. Thiel、Alison J. Frontier、Cheyenne S. Brindle

  DOI：10.1021/ja067305j

  日期：2007.2.1

  A ring-expanded bryostatin analogue was synthesized by utilizing a Ru-catalyzed tandem tetrahydropyran formation, a Pd-catalyzed tandem dihydropyran formation, and a ring-closing metathesis (RCM) as key steps. The analogue possesses potent antitumor activity against the NCI-ADR cancer cell line with an IC50 of 123 nM.

  通过利用 Ru 催化的串联四氢吡喃形成、Pd 催化的串联二氢吡喃形成和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤合成了扩环苔藓抑素类似物。该类似物对 NCI-ADR 癌细胞系具有有效的抗肿瘤活性，IC50 为 123 nM。
• Carbon-Carbon Bond Forming Reactions by using Bistrifluoromethanesulfonimide
  作者：Janine Cossy、François Lutz、Valérie Alauze、Christophe Meyer

  DOI：10.1055/s-2002-19329

  日期：——

  Bistrifluoromethanesulfonimide has been used to catalyze C-C bond forming reactions such as Friedel-Crafts, Mukaiyama, 1,2-addition and 1,4-addition as well as C-glycosidation reactions.

  双三氟甲磺酰亚胺已用于催化 CC 键形成反应，例如 Friedel-Crafts、Mukaiyama、1,2-加成和 1,4-加成以及 C-糖苷化反应。