甲基3-(三甲基硅烷基)丙酸酯 | 18296-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-(三甲基硅烷基)丙酸酯
• 中文别名: 丙酸,3-(三甲基甲硅烷基)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 3-trimethylsilyl propionate
• 英文别名: Methyl 3-trimethylsilylpropionat；Propanoic acid, 3-(trimethylsilyl)-, methyl ester；methyl 3-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 18296-04-3
• 化学式: C₇H₁₆O₂Si
• 分子量: 160.288
• InChiKey: YLXDTXVTBHDSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(三甲基硅烷基)丙酸酯 生成 3-三甲基硅基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2936;engl.Ausg.S.2896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-(trimethylsilyl)cyclopropanol 反应 7.0h， 以90%的产率得到甲基3-(三甲基硅烷基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Zaitseva, G. S.; Krylova, G. S.; Perelygina, O. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, p. 1935 - 1947

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthesis of β-siloxy esters by condensation of carbonyls and trimethylsilane with α,β-unsaturated esters catalyzed by RhCl3
  作者：Anthony Revis、Terrence K. Hilty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96631-0

  日期：1987.1

  A novel one pot reaction of α,β-unsaturated esters with carbonyls and trimethylsilane gave good yields of β-siloxy esters. This RhCl3 catalyzed method improves upon the two step reaction of silyl ketene acetals with carbonyls.

  α，β-不饱和酯与羰基化合物和三甲基硅烷的新型一锅反应产生了良好的β-甲硅烷氧基酯收率。RhCl 3催化方法改进了甲硅烷基乙烯酮缩醛与羰基的两步反应。
• New functional allylic lithium reagents: gem-dialkoxyallyllithium reagents: a useful route to β-silyl- and β-stannylpropionate esters
  作者：Dietmar Seyferth、Robert E. Mammarella、Helmut A. Klein

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90330-9

  日期：1980.7

  -95°C results in formation of gem-dialkoxyallyllithium reagents, Li[CH2CHC(OR)2]. These react with organosilicon and organotin chlorides to give ketene acetals, R3SiCH2CHC(OR)2 and R3SnCH2CHC(OR)2. The acid hydrolysis of these products produces β-substituted propionic acid esters, R3SiCH2CH2CO2R and R3SnCH2CH2CO2R. Reactions of these lithium reagents with allyl bromide gave esters of 5-hexonoic acid,

  仲丁基锂与反应丙烯醛二烷基缩醛的THF或THF / ET 2 O /戊烷在-95℃下导致形成的宝石-dialkoxyallyllithium试剂，锂[CH 2 CHC（OR）2 ]。这些反应用有机硅和有机锡氯化物，得到烯酮缩醛，R 3 SICH 2 CHC（OR）2和R 3 SNCH 2 CHC（OR）2。这些产物的酸水解产生β-取代的丙酸酯，R 3 SiCH 2 CH 2 CO 2 R和R 3 SnCH 2 CH 2CO 2这些锂试剂与烯丙基溴反应R.得到5- hexonoic酸的酯，CH 2 CH（CH 2）3 CO 2 R（R = ME等）。
• Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124
  作者：Fleming, Ian、Patel, Shailesh K.、Urch, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Ruehlmann,K., Synthesis, 1971, p. 236 - 253
  作者：Ruehlmann,K.

  DOI：——

  日期：——
• The catalyzed reaction of .alpha.,.beta.-unsaturated esters with various hydrosilanes
  作者：Kenji Takeshita、Yoshio Seki、Kazuaki Kawamoto、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00231a008

  日期：1987.10