cyclohexa-1->5-dienylium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclohexa-1->5-dienylium
• 英文别名: benzenium ion；Benzol H+；cyclohexa-1,3-diene
• 化学式: C₆H₇
• 分子量: 79.1216
• InChiKey: YYBBWTWVCKKUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexa-1->5-dienylium 生成 phenylium
  参考文献：
  名称：

  Structures of product ions C6H7+ and C6H9+ of ion-molecule reactions with allyl bromide

  摘要：

  AbstractThe ion–molecule reactions of allyl bromide with the molecular ion of allyl bromide and with its major fragment, the allyl ion, yield the C6H7+ and C6H9+ ions. The structure of these product ions was explored by means of photofragmentation with laser light in the 10 μm region and by proton transfer reaction to selected reagents. These product ions were also formed by other reactions and their reactivities compared. In both cases the presence of at least two populations is demonstrated. For C6H9+ these two populations are initially present, whereas for C6H7+ an isomer is formed by the infrared light before the loss of H2. When this ion is produced by photofragmentation of C6H7+, at least one third, stable isomer is formed. Two isomers of C6H5+ are formed in the photofragmentation of C6H7+, but only one form photofragments further by loss of C2H2. The use of non‐linear least‐squares fitting does not allow definite conclusions to be drawn concerning the kinetics of the consecutive photofragmentations.

  DOI：

  10.1002/oms.1210281022
• 作为产物：
  描述：

  phenylium 在 氢气 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 23.9 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 cyclohexa-1->5-dienylium
  参考文献：
  名称：

  苯类烃离子与氢原子和分子的气相反应：对反应性的罕见限制

  摘要：

  氢原子是仅次于质子的最简单的化学物质，在它的反应中显示出在如此小的物种中令人惊讶的选择性，例如，这在氢原子与小烃离子的反应中很明显，这在火焰化学中至关重要，行星大气，以及一般的宇宙，其中碳氢化合物离子可以在 ~ ms 催化氢的重组。l ~ 我们在此报告苯型烃离子 C6H,,+ (n = 5-7) 与原子和分子氢反应的结果。值得注意的是，这一系列六个反应中只有两个，所有这些都有放热通道，被观察到以可测量的速率进行，C6H6" + H' 和 C6H5+ + H2，两者都产生加合物 C6H7+。反应性的这种限制是最有趣的，特别是从机械和能量的角度来看。在这里，我们将证明它们与苯系离子的结构和能量以及它们可能的碰撞复合物是一致的。除非另有说明，否则 C6H,+ 与 H' 和 H2 的反应是使用 SIFT（选定离子流管）技术在 297 f 3 K 和 0.35 f 0.01 Torr 氦气下研究的。原子氢是在

  DOI：

  10.1021/ja00049a072

文献信息

• Dissociative Proton Transfer Reactions of H₃⁺, N₂H⁺, and H₃O⁺ with Acyclic, Cyclic, and Aromatic Hydrocarbons and Nitrogen Compounds, and Astrochemical Implications
  作者：Daniel B. Milligan、Paul F. Wilson、Colin G. Freeman、Michael Meot-Ner、Murray J. McEwan

  DOI：10.1021/jp014659i

  日期：2002.10.1

  A flowing afterglow-selected ion flow drift tube has been used to measure the rate coefficients and product ion distributions for reactions of H 3 O + , N 2 H + , and H 3 + with a series of 16 alkanes, alkenes, alkynes, and aromatic hydrocarbons as well as acrylonitrile, pyrrole, and pyridine. Exothermic proton transfer generally occurs close to the collision rate. The reactions of H 3 O + are mostly

  流动余辉选择离子流漂移管已用于测量 H 3 O + 、N 2 H + 和 H 3 + 与一系列 16 种烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃以及丙烯腈、吡咯和吡啶。放热质子转移通常发生在碰撞速率附近。H 3 O + 的反应大多是非解离的，H 3 + 的反应大多是解离的，但许多反应，特别是N 2 H + 的反应，既有解离通道，也有非解离通道。解离通道主要导致小烃和甲苯中的H 2 和/或CH 4 损失、丙烯腈中C 2 H 2 的损失和吡咯中HCN 的损失。对于苯、吡啶和较大的芳烃，仅观察到非解离质子转移。N 2 H + 与丙烯和丙炔反应的漂移管研究表明，反应物离子中能量的增加会增强碎片化。还研究了一些 D 3 + 反应，结果表明 H 3 + 与不饱和烃 B 的反应通过质子转移进行，形成激发的 (BH + )* 中间体。压力效应表明，一小部分 (BH + )* 中间体分解过快，无法在流管中实现碰撞稳定 (t
• Thermodynamic studies of gas-phase proton transfer equilibria involving benzene: a reassessment of earlier data
  作者：Alyn Parry、M. Tereza Fernandez、Mike Garley、Rod Mason

  DOI：10.1039/ft9928803331

  日期：——

  proton-transfer equilibria in which benzene was a partner, using a newly built high-pressure pulsed source mass spectrometer. Entropy values obtained showed that the protons in protonated benzene are not as mobile as previously thought. Systems involving ethanol are found to give anomalous, though self-consistent results owing to the onset of thermal decomposition. In the light of this, previous data involving

  使用新建的高压脉冲源质谱仪，已对许多质子传递平衡进行了温度可变的平衡常数测量，其中苯是伙伴。所获得的熵值表明，质子化苯中的质子不像先前所认为的那样可移动。尽管由于热分解的开始而具有自洽的结果，但是发现涉及乙醇的系统会出现异常。鉴于此，已经重新评估了先前涉及卤代甲苯和二甲苯的数据，这些数据似乎显示了质子化过程中熵的异常大幅度增加。有证据表明质子诱导的异构化。反应中[4-CIC 6 H 4 CH 3 ] H + →[3-CIC 6 H4 CH 3 ] H +活化的自由能为ca。来自计算机模型的90 kJ mol –1拟合结果，与计算出的质子从前体中的3到4位移所需的能量一致。质子化的4-氟甲苯的等价反应的势垒约为。10 kJ mol –1更高。提出了一个动力学方案，该方案显示了它如何解释观察到的“热力学”行为，并且还引起了先前提到的“等动力学效应”。因此，对其中某些化合物的建议质子亲和力值进行了一些调整。
• Electronic Transitions of Protonated Benzene and Fulvene, and of C₆H₇ Isomers in Neon Matrices
  作者：Iryna Garkusha、Jan Fulara、Adam Nagy、John P. Maier

  DOI：10.1021/ja106470x

  日期：2010.10.27

  Electronic transitions of protonated benzene (Ã (1)B(2)←X̃ (1)A(1), origin at 325 nm) and α-protonated fulvene (Ã (1)A'←X̃ (1)A', at 335 nm) trapped in 6 K neon matrices have been detected. The cations were produced from several different precursors, mass-selected, and co-deposited with neon. After neutralization of the cations, the electronic transitions of cyclohexadienyl (onsets at 549 and 310 nm)

  质子化苯 (Ã (1)B(2)←X̃ (1)A(1), 起源于 325 nm) 和 α-质子化富烯 (Ã (1)A'←X̃ (1)A', at 335 nm) 被困在 6 K 氖矩阵中。阳离子由几种不同的前体产生，质量选择，并与氖共沉积。中和阳离子后，环己二烯基（在 549 和 310 nm 开始）和 α-氢化富烯（532 和 326 nm）自由基的电子跃迁被鉴定。在环己二烯基激发到 B̃ (2)B(1) 状态后，观察到光异构化为开链结构和 α-氢化富烯。
• Ion chemistry of ferrocene. Thermochemistry of ionization and protonation and solvent clustering. Slow and entropy-driven proton-transfer kinetics
  作者：Michael Meot-Ner

  DOI：10.1021/ja00190a014

  日期：1989.4
• Forte, Leonard; Lien, Min H.; Hopkinson, Alan C., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1576 - 1583
  作者：Forte, Leonard、Lien, Min H.、Hopkinson, Alan C.、Bohme, Diethard K.

  DOI：——

  日期：——