1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 51477-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 51477-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: VFACJAJCQBVGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 对甲苯磺酰肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以16%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一系列3,5-二取代吡唑的合成与理论研究

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了在芳香环上具有不同取代基的一系列吡唑衍生物的合成。我们旨在评估它们在碘催化的α，β-不饱和查耳酮和磺酰肼反应中对化合物反应性的影响。为了解释它们的高产率和低产率，或无法通过应用合成方法获得某些化合物，进行了密度泛函理论（DFT）计算。某些选定反应物的反应吉布斯自由能（ΔG）以及HOMO-LUMO前沿轨道的能隙（ΔE）可以从合成收率方面定性地解释实验观察结果。通过这种方式，

  DOI：

  10.2174/1570178617666200409095632
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4-氟苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型研究和对1-thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-（1H）-吡唑衍生物的单胺氧化酶的选择性抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新型的1-thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-（1H）-吡唑衍生物，并研究了选择性抑制单胺氧化酶A和B同工型（MAO）活性的能力。 ）。所有合成的化合物均显示出对MAO-A和MAO-B同种型均具有高活性，Ki值分别在27和4 nM之间以及在50和1.5 nM之间，除了一些对MAO-B具有抑制活性的衍生物。微摩尔范围。知道立体化学可能是生物活性的重要调节剂，我们进行了最有效，选择性和手性化合物的半制备色谱对映体分离。然后将分离的对映异构体进行体外生物学评估。（-）-（S）-1对映体对MAO-B的选择性提高了两倍半，而（-）-（S）-4对映体对MAO-A的选择性则提高了三倍。在计算研究中考虑了分别存放在蛋白质数据库中的1O5W和1GOS模型的MAO-A和MAO-B亚型。对接研究是使用几种计算方法进行的，目的是提出MAO对映选择性化合物1和4的可能结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm040903t

文献信息

• Co–N–C Catalyst for C–C Coupling Reactions: On the Catalytic Performance and Active Sites
  作者：Leilei Zhang、Aiqin Wang、Wentao Wang、Yanqiang Huang、Xiaoyan Liu、Shu Miao、Jingyue Liu、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b01223

  日期：2015.11.6

  simple substrates. However, they usually involve the employment of organic halides and suffer from toxic or environmental issues. We report an efficient and environmentally benign methodology—aerobic oxidative cross-coupling of primary and secondary alcohols—to directly produce α,β-unsaturated ketones that are key intermediates for synthesis of agrochemical, pharmaceutical, and other fine chemicals. A noble-metal-free

  C–C键形成反应在化学中对于从容易获得的简单底物构建复杂大分子非常重要。但是，它们通常涉及有机卤化物的使用，并且具有毒性或环境问题。我们报告了一种有效且对环境无害的方法-伯醇和仲醇的好氧氧化交叉偶联-直接生产α，β-不饱和酮，这是合成农业化学，制药和其他精细化学品的关键中间体。一种无贵金属的Co–N–C催化剂，是由钴-菲咯啉配合物在中孔碳载体上热解衍生而来的，可用于目标反应，并具有很高的催化活性（转换频率为3.8 s –1基于Co的单原子，超过了文献中的技术水平），良好的可回收性以及对各种基材的广泛适用性（28个示例）。有人建议在Co–N–C催化剂中的活性位是在石墨薄片内与N键合的Co单原子。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazoline and Pyrrolidine‐2,5‐dione Hybrids as Potential Antitumor Agents
  作者：Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Franz‐Josef Meyer‐Almes、Fulvio Loiodice、Natalia Y. Anisimova、Tatiana S. Spirina、Darina V. Sokolova、Galina B. Smirnova、Jun‐yong Choe、Vadim S. Pokrovsky、Antonio Lavecchia、C S Ramaa

  DOI：10.1002/cmdc.202000458

  日期：2020.10.5

  In search of novel and effective antitumor agents, pyrazoline‐substituted pyrrolidine‐2,5‐dione hybrids were designed, synthesized and evaluated in silico, in vitro and in vivo for anticancer efficacy. All the compounds exhibited remarkable cytotoxic effects in MCF7 and HT29 cells. The excellent antiproliferative activity toward MCF7 (IC50=0.78±0.01 μM), HT29 (IC50=0.92±0.15 μM) and K562 (IC50=47.25±1

  为了寻找新型有效的抗肿瘤剂，设计、合成了吡唑啉取代的吡咯烷-2,5-二酮杂化物，并在计算机、体外和体内评估了其抗癌功效。所有化合物在MCF7和HT29细胞中均表现出显着的细胞毒作用。对 MCF7 (IC 50 =0.78±0.01 μM)、HT29 (IC 50 =0.92±0.15 μM) 和 K562 (IC 50 =47.25±1.24 μM) 细胞系的优异抗增殖活性，促使我们进一步研究这些细胞系的抗肿瘤作用。最好的化合物S2 (1-(2-(3-(4-fluorophenyl)-5-( p -tolyl)-4,5-dihydro- 1H -pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-2, 5-二酮）。在细胞周期分析中，S2发现随着 G 1 /G 0期细胞数量增加和 G 2 /M 期细胞数量减少而破坏生长阶段。抑制抗凋亡蛋白 Bcl-2 也支持了优异的体外效果。S2在
• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Design, synthesis, and SAR study of novel 4,5-dihydropyrazole-Thiazole derivatives with anti-inflammatory activities for the treatment of sepsis
  作者：Zhen Zhang、Peichang Cao、Mengyuan Fang、Tingfeng Zou、Jihong Han、Yajun Duan、Huajian Xu、Xiaoxiao Yang、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113743

  日期：2021.12

  and thiazole derivatives have many biological functions, especially in the aspect of anti-inflammation. According to the strategy of pharmacophore combination, we introduced thiazole moiety into dihydropyrazole skeleton to design and synthesize a novel series of 2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole derivatives, and evaluated their anti-inflammatory activities for sepsis treatment

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2
• Metal-Free Synthesis of Pyrazoles from 1,3-Diarylpropenes and Hydrazines <i>via</i> Multiple Inter-/Intramolecular C-H Aminations
  作者：Li Tang、Minyan Ma、Qi Zhang、Huan Luo、Tao Wang、Yonghai Chai

  DOI：10.1002/adsc.201700196

  日期：2017.8.7

  A facile and metal‐free access to pyrazoles from 1,3‐diarylpropenes and hydrazines via multiple inter‐/intramolecular C‐H aminations was described. Under the neutral and mild 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (DDQ) oxidative conditions, various disubstituted pyrazoles were synthesized in moderate to excellent yields. This method provides a pot‐ and step‐economic strategy for the construction of

  描述了通过多个分子间/分子间CH键胺从1,3-二芳基丙烯和肼中容易并无金属地获得吡唑的方法。在中性和温和的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）氧化条件下，合成了各种二取代的吡唑，产率中等至优异。该方法为吡唑的构建，特别是用于药物发现的吡唑，提供了适当的，逐步的经济策略。