5-(chloromethyl)-3-(4-iodophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 1229114-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-(4-iodophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1229114-87-7
• 化学式: C₉H₆ClIN₂O
• 分子量: 320.517
• InChiKey: SUNZRZUPGMANON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-3-(4-iodophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(azidomethyl)-3-(4-iodophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel triazoles bearing 1,2,4-oxadiazole and phenylsulfonyl groups by 1,3-dipolar cycloaddition of some organic azides and their biological activities

  摘要：

  5-叠氮甲基-3-对取代苯基-1,2,4-嗯二唑与苯基乙烯砜和双马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应，直接生成1-((3-(对取代)苯基-1,2,4-嗯二唑-5-基)甲基)-4-(苯磺酰基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑和双二氢吡咯并[3,4-d][1,2,3]三唑-4,6(3aH,5H)-二酮。通过红外、核磁共振(^1H、^13C、2D)、质谱和物理性质(熔点和R_f值)阐明了新环加合物的结构。此外，还研究了这些环加合物对MCF-7细胞的抗癌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1309-59
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(chloromethyl)-3-(4-iodophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2,4-恶二唑类似物的设计、微波辅助合成和表征作为有前景的药理学药物

  摘要：

  恶二唑分子支架具有多种药理活性，例如镇咳、麻醉 [1]、驱虫 [2]、抗 HIV [3]、抗过敏 [4]、抗癌 [5]、抗惊厥 [6]、抗炎 [...] 7]、抗菌[8]、抗血小板、抗血栓形成[9]、杀虫[10]、单胺氧化酶抑制[11]、毒蕈碱受体激动剂[12]和选择性H3受体拮抗剂[13]等特性。受到这些观察结果的鼓舞，并继续我们关于合成具有药理特性的新型杂环化合物 [14-17] 和筛选杂环化合物 [18-20] 的多晶型特性的研究工作，我们决定将二苯甲酮部分加入到1,2,4-恶二唑核（Scheme-I）在微波方法的支持下研究产率和总反应时间。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20626

文献信息

• Synthesis and anti-protozoal activity of novel dihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazoles
  作者：Yaşar Dürüst、Hamza Karakuş、Marcel Kaiser、Deniz Tasdemir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.028

  日期：2012.2

  containing heterocyclic compounds continue to gain interest in synthesis of chemical entities and exhibit various biological activities as anti-protozoal and anti-cancer agents. By using the principle of bioisosterism, a series of novel oxadiazolyl pyrrolo triazole diones; namely, (3aS,6aR)-1-((3-(4-substituted phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-5-phenyl-1,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3] triazole-4,6(3aH

  含1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑的杂环化合物继续引起化学实体合成的兴趣，并表现出各种作为抗原生动物和抗癌剂的生物学活性。利用生物立体异构原理，合成了一系列新型的恶二唑基吡咯并三唑二酮；即（3a S，6a R）-1-（（（3-（4-取代苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-5-苯基-1,6a-二氢吡咯[3，通过新型5-叠氮基甲基3-的1,3-偶极环加成反应设计合成了4-d] [1,2,3]三唑-4,6（3a H，5 H）-二酮（5a - k）。芳基取代的1,2,4-恶二唑（4a – k）与N-苯基马来酰亚胺。通过光谱方法和物理特性阐明了所有环加合物的结构。的体外抗原生动物和这些新的杂环化合物的细胞毒活性进行了研究。
• Reactions of 3-(<i>p</i>-substituted-phenyl)-5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazoles with KCN leading to acetonitriles and alkanes via a non-reductive decyanation pathway
  作者：Akın Sağırlı、Yaşar Dürüst

  DOI：10.3762/bjoc.14.280

  日期：——

  . To the best of our knowledge, the current synthetic route leading to decyanated products will be the first in terms of a decyanation process which allows the transformation of trisubstituted acetonitriles into alkanes by the incorporation of KCN with the association of in situ-formed HCN and most likely through the extrusion of cyanogen which could not be detected or isolated. In addition, the plausible

  本工作描述了5-（氯甲基）-3-取代的苯基-1,2,4-恶二唑与KCN的不熟悉反应，得到三取代的1,2,4-恶二唑-5-基乙腈及其母体烷烃，即1 ，2，3-三取代-1,2,4-恶二唑-5-基丙烷。据我们所知，就脱氰过程而言，目前导致脱氰产物的合成途径将是第一条途径，该过程允许通过将KCN与原位形成的HCN结合而将三取代的乙腈转化为烷烃。可能是由于挤压出无法检测或分离的氰。此外，两种转化都提出了合理的机制。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，2D NMR光谱，TOF-MS和X射线测量来鉴定标题化合物的结构。
• 含噁二唑杂环结构的2-取代基咪唑烷类化合物及其制备方法与用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN111675704B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及含噁二唑杂环结构的2‑取代基咪唑烷类化合物(I)及其制备方法与用途。通过2‑取代基咪唑烷(II)与噁二唑甲基氯(III)的反应得到。所述含噁二唑杂环结构的2‑取代基咪唑烷类化合物对有害昆虫有优良的杀虫作用，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
• Novel benzodioxatriaza and dibenzodioxadiazacrown compounds carrying 1,2,4-oxadiazole moiety
  作者：Besra Özer、Yaşar Dürüst

  DOI：10.1515/hc-2022-0150

  日期：2022.9.27

  A series of benzo (dibenzo)dioxadiaza and triazamacrocyclic ether compounds carrying 1,2,4-oxadiazole group has been successfully synthesized through N-substitution with 3-p-phenylsubstituted-5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazoles. The structures of all the novel macrocycles were confirmed by spectral/physical data including HRMS measurements.

  摘要 通过与 3-对苯代-5-氯甲基-1,2,4-恶二唑进行 N-取代，成功合成了一系列带有 1,2,4-恶二唑基团的苯（二苯并）二噁二唑和三氮杂环醚化合物。通过光谱/物理数据（包括 HRMS 测量）证实了所有新型大环的结构。
• 一种含卤烷基的1,2,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115093377A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物及其制备方法与应用，本发明以腈类化合物、盐酸羟胺、氢氧化钠、三乙胺、酰卤类化合物为原料，分别经加成、环化反应两步合成含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物，该衍生物具有有效防治松材线虫、水稻干尖线虫、甘薯茎线虫病害的活性，能应用于杀线虫药物制作；该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。