3-chloro-N-(2-methylpropyl)quinoxalin-2-amine | 1223415-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-N-(2-methylpropyl)quinoxalin-2-amine
• CAS: 1223415-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃
• 分子量: 235.716
• InChiKey: XAODJGLMLQRROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(2-methylpropyl)quinoxalin-2-amine 、 3-溴丙炔 在 吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unexpected Pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes via Sonogashira Coupling Reaction

  摘要：

  在湿吗啉中，PdCl2(PPh3)2 和碘化铜(I)存在下，一些 N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与丙炔溴反应，生成了意想不到的 N-取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-羰基醛，收率很高。本文提出了一种可能的转化机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218715
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 异丁胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-chloro-N-(2-methylpropyl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unexpected Pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes via Sonogashira Coupling Reaction

  摘要：

  在湿吗啉中，PdCl2(PPh3)2 和碘化铜(I)存在下，一些 N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与丙炔溴反应，生成了意想不到的 N-取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-羰基醛，收率很高。本文提出了一种可能的转化机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218715

文献信息

• One-pot synthesis of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via palladium-catalyzed heteroannulation in water
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Amin Rahimi、Sayed Ali Naghi Taheri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.123

  日期：2010.5

  N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with 1-alkynes, catalyzed by Pd–Cu, in the presence of sodium lauryl sulfate as the surfactant in water, leads to the one-pot formation of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good-to-high yields.

  在水中十二烷基硫酸钠作为表面活性剂的情况下，在钯-铜催化下，N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与1-炔烃的反应导致一锅法形成1,2-双取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类化合物，收率高至高。
• Novel one-pot access to 2-formyl/acetyl-1-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines under Sonogashira reaction conditions
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Mahrokh Rahmani、Amin Rahimi

  DOI：10.1007/s00706-012-0887-1

  日期：2013.6

  A one-pot reaction of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with acetylenic alcohols in the presence of a Pd-Cu catalyst leads to the formation of 2-formyl/acetyl-N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good to high yields. A possible mechanism for the conversion has also been proposed.
• Synthesis of Unexpected Pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes via Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Amin Rahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1218715

  日期：2010.5

  The reaction of a number of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with propargyl bromide in the presence of PdCl2(PPh3)2 and copper(I) iodide in wet morpholine leads to the formation of the unexpected N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes in good yields. A possible mechanism for the conversion is suggested.

  在湿吗啉中，PdCl2(PPh3)2 和碘化铜(I)存在下，一些 N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与丙炔溴反应，生成了意想不到的 N-取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-羰基醛，收率很高。本文提出了一种可能的转化机制。