Dimethyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate | 142886-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate
• 英文别名: (3S)-3-hydroxyoctanedioic acid dimethyl ester
• CAS: 142886-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: AURDEIRAXXTASQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 air 、 水 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0514
• 作为产物：
  描述：

  甲基脂肪酰氯 在 Ru₂Cl₄-(S)-(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ calcium hydroxide 、 氨 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 Dimethyl (3S)-3-hydroxyoctanedioate
  参考文献：
  名称：

  (R)-α-硫辛酸的快速高效合成

  摘要：

  (R )-α-硫辛酸是由基本化学品乙酰乙酸甲酯或 Meldrum 酸和己二酸单甲酯分七个步骤合成的。关键步骤是通过发酵或均相催化氢化 3-氧代辛二酸二酯为 (3S)-3-羟基辛二酸二酯及其区域选择性还原为 (6S)-6,8-二羟基辛酸酯，引入立体中心。从 3-氧代辛二酸二酯开始，(R)-α-硫辛酸的总产率为 40%。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0514

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters
  申请人：BASF Aktienegesellschaft

  公开号：US06359165B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Enantiomerically pure &bgr;-hydroxy esters are prepared by a process in which &bgr;-keto esters are reacted with hydrogen in the presence of catalysts of the formula LRuX2 where X is halogen, acetate, allyl, methallyl, 2-phenylallyl, perchlorate, trifluoroacetate, tetrafluoroborate, hexafluoroantimonate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or trichloroacetate, L is a bidentate phospholane of the formula I  where B=a bridging link with 1-5 carbon atoms between the two phosphorus atoms, R1=H, C1-C6-alkyl, aryl, alkylaryl or SiR23, R2=alkyl or aryl, m=0 or 1, R3=H or OR4, and R4=R1, with the proviso that if m=1 then R3=H and if m=0 then R3 ≠ H.

  对映纯度的β-羟基酯通过以下过程制备：在催化剂LRuX2存在下，β-酮酯与氢反应，其中 X为卤素、乙酸酯、烯丙基、甲基烯丙基、2-苯基烯丙基、高氯酸盐、三氟乙酸盐、四氟硼酸盐、六氟锑酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或三氯乙酸盐， L为具有以下式I的双齿膦烷 其中 B=连接两个磷原子的1-5个碳原子的桥链， R1=H、C1-C6-烷基、芳基、烷基芳基或SiR23， R2=烷基或芳基， m=0或1， R3=H或OR4，以及 R4=R1， 但条件是如果m=1，则R3=H，如果m=0，则R3≠H。
• Preparation of dihydroxycarboxylic esters in the absence of solvents
  申请人：——

  公开号：US20030109720A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A description is given of a process for preparing dihydroxycarboxylic esters and of an overall process for preparing R-(+)-&agr;-lipoic acid.

  给出了一种制备二羟基羧酸酯的过程描述，以及一种制备R-（+）-α-硫辛酸的总体过程。
• Verfahren zur Herstellung von Dihydroxycarbonsäureestern in Abwesenheit von Lösungsmitteln
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1318138A1

  公开（公告）日：2003-06-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dihydroxycarbonsäureestern der Formel I, durch Umsetzen von Hydroxycarbondisäurediester der Formel II, mit komplexen Hydriden in Abwesenheit eines Lösungsmittels, sowie ein Gesamtverfahren zur Herstellung von R-(+)-α-Liponsäure. R1, R2 und n haben die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen

  本发明涉及一种通过在无溶剂条件下使式 II 的羟基羧酸二酯与络合氢化物反应制备式 I 的二羟基羧酸酯的工艺，以及制备 R-(+)-α-硫辛酸的整体工艺。 R1、R2 和 n 的含义如说明书所述
• Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen 3-Hydroxyoctandisäurediestern durch asymmetrische katalytische Hydrierung
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0863125B1

  公开（公告）日：2001-11-28
• Verfahren zur asymmetrische Hydrierung von Beta-Ketoestern
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0992481B1

  公开（公告）日：2003-05-21