2,7-二氨基蒽-9,10-二酮 | 605-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,7-二氨基蒽-9,10-二酮
• 中文别名: 2,7-二氨基蒽醌
• 英文名称: 2,7-diaminoanthraquinone
• 英文别名: 2,7-diaminoanthracene-9,10-dione；2,7-Diamino-9,10-anthraquinone；2,7-diamino-anthraquinone；2,7-Diamino-anthrachinon；2,7-diamino-9,10-anthracenedione；2.7-Diamino-anthrachinon
• CAS: 605-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: KJNHYKBXQOSFJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C
• 沸点：
  380.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1907 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,7-二硝基蒽醌	2,7-dinitroanthracene-9,10-dione	605-28-7	C14H6N2O6	298.211
  蒽酮	Anthrone	90-44-8	C14H10O	194.233

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [2,7-双(氯乙酰氨基)蒽醌]	2,6-Bis-chloracetylamino-anthrachinon	1062193-27-4	C18H12Cl2N2O4	391.21
  ——	2,7-bis(propionamido)anthraquinone	1062194-10-8	C20H18N2O4	350.374
  ——	2,7-bis(butyramido)anthraquinone	1062194-14-2	C22H22N2O4	378.428
  ——	2,7-bis(3-chloropropionamido)anthracene-9,10-dione	209176-06-7	C20H16Cl2N2O4	419.264
  ——	2,7-bis(4-chlorobutyramido)anthraquinone	1062194-02-8	C22H20Cl2N2O4	447.318
  ——	2,7-bis[3-(dimethylamino)propionamido]anthraquinone	——	C24H28N4O4	436.511
  ——	2,7-bis(cyclopropanecarbonamido)anthraquinone	1062194-27-7	C22H18N2O4	374.396
  ——	2,7-bis[3-(diethylamino)propionamido]anthraquinone	——	C28H36N4O4	492.618
  ——	2,7-bis(phenylacetamido)anthraquinone	1062194-21-1	C30H22N2O4	474.516
  ——	2,7-bis(3-phenylpropionamido)anthraquinone	1062194-24-4	C32H26N2O4	502.569

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氨基蒽-9,10-二酮 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-bis[2-(glycine methyl ester)acetamido]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  各种系列二氨基蒽醌连接的氨基酰基残基衍生物的合成、端粒酶评价和抗增殖研究

  摘要：

  合成了四个系列的化合物，在侧链 1,4-、1,5-、2,6- 和 2,7- 位置含有一个蒽醌连接的部分和对称或不对称的氨酰基残基，并评估了它们对端粒酶和 hTERT 表达。其中，只有化合物 B11 显示出对端粒酶活性的选择性抑制。尽管它不如我们之前鉴定的几种蒽醌有效，但结果与二氨基蒽醌连接化合物的 1,5 位的一般结构部分对端粒酶抑制活性很重要。有趣的是，化合物 A6、A8、C8 和 D8 表现出对 hTERT 表达的选择性抑制活性，并且对治疗的癌细胞增殖的影响较小。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100122
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 sodium sulfide 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2,7-二氨基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于三角烯的纳米星的表面合成和集体自旋激发

  摘要：

  通过溶液化学和表面合成相结合，制备了积聚 12 个不成对电子的星形三角烯环状六聚体。通过键分辨扫描隧道显微镜在金基底上观察所得的基于三角烯的纳米星。由海森堡模型解释的集体自旋激发由非弹性电子隧道光谱揭示。

  DOI：

  10.1002/anie.202108301

文献信息

• Aminoacyl−Anthraquinone Conjugates as Telomerase Inhibitors: Synthesis, Biophysical and Biological Evaluation
  作者：Giuseppe Zagotto、Claudia Sissi、Lorena Lucatello、Claudia Pivetta、Sergio A. Cadamuro、Keith R. Fox、Stephen Neidle、Manlio Palumbo

  DOI：10.1021/jm800160v

  日期：2008.9.25

  anticancer target. To inhibit enzyme activity by induction of G-quadruplex in human telomeres, we have synthesized a small library of 2,6- and 2,7-amino-acyl/ peptidyl anthraquinones with diverse connecting linkers, charge, lipophilicity and bulk. The test compounds modulated G-quadruplex stability to different extents and showed clear preference for quadruplex over duplex DNA. Telomerase inhibition correlated

  端粒酶-端粒复合物是潜在的抗癌靶标。为了通过在人端粒中诱导G-四链体来抑制酶的活性，我们合成了一个2,6-和2,7-氨基-酰基/肽基蒽醌的小文库，具有不同的连接接头，电荷，亲脂性和体积。测试化合物在不同程度上调节了G-四链体的稳定性，并且显示出对四链体的明显偏好高于双链体DNA。端粒酶抑制与G四联体稳定相关。SAR分析表明，连接子和蒽醌之间的连接类型，以及侧链的位置和氨基酸成分的性质在稳定G-四链体和产生端粒酶抑制作用中均起着重要作用。短期细胞毒活性差。然而，长时间暴露于有效的G-四链体结合剂后，细胞会衰老。这些结果有助于合理设计更有效的G-四链体稳定剂，可能具有癌细胞选择性的抗增殖作用。
• Progress toward a Rationally Designed, Chemically Powered Rotary Molecular Motor
  作者：T. Ross Kelly、Xiaolu Cai、Fehmi Damkaci、Sreeletha B. Panicker、Bin Tu、Simon M. Bushell、Ivan Cornella、Matthew J. Piggott、Richard Salives、Marta Cavero、Yajun Zhao、Serge Jasmin

  DOI：10.1021/ja066044a

  日期：2007.1.1

  (or its equivalent) to the amine in the "firing position". The synthesis of 7 is described: the key constructive steps are a benzyne addition to an anthracene to generate the triptycene, a stilbene photocyclization to construct the helicene, and a Stille coupling to incorporate the DMAP unit. The DMAP unit was shown to regioselectively relay 1,1'-carbonyldiimidazole (but not phosgene) to the proximal

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的
• Synthesis, DNA Affinity, and Antiprotozoal Activity of Fused Ring Dicationic Compounds and Their Prodrugs
  作者：Reem K. Arafa、Reto Brun、Tanja Wenzler、Farial A. Tanious、W. David Wilson、Chad E. Stephens、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm058190h

  日期：2005.8.1

  treated animals in the STIB900 animal model for African trypanosomiasis. The N-methyl analogue showed high activity as well. In addition, with the goal of enhancing the oral bioavailability, two novel classes of potential guanidine prodrugs were prepared. The N-alkoxyguanidine derivatives were not effective as prodrugs. In contrast, a number of the carbamates showed promising activity. The value of the

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。
• Light-Induced Charge Separation in Densely Packed Donor–Acceptor Coordination Cages
  作者：Marina Frank、Jennifer Ahrens、Isabel Bejenke、Marcel Krick、Dirk Schwarzer、Guido H. Clever

  DOI：10.1021/jacs.6b04609

  日期：2016.7.6

  cages, mixtures of donor and acceptor cages and the mixed-ligand cages were compared by steady-state UV-vis and transient absorption spectroscopy, supported by cyclic voltammetry and spectroelectrochemistry. Only the mixed-ligand cages, allowing close intra-assembly communication between the donors and acceptors, showed the evolution of characteristic PTZ radical cation and ANQ radical anion features upon

  光子驱动的电荷分离是在基于功能构建块的密集堆积的超分子结构中实现的。因此，从容易获得的配体和 Pd(II) 阳离子开始，在单个组装步骤中合成了由氧化还原活性发色团组成的互穿配位笼的自组装二聚体。由富电子吩噻嗪 (PTZ) 和缺电子蒽醌 (ANQ) 组成的两个主链用于组装同型八聚体或混合配体双笼。在循环伏安法和光谱电化学的支持下，通过稳态 UV-vis 和瞬态吸收光谱比较了纯笼、供体和受体笼的混合物以及混合配体笼的电化学和光谱性质。只有混合配体笼，允许供体和受体之间的紧密组装内通信，显示了在瞬态光谱中激发时特征 PTZ 自由基阳离子和 ANQ 自由基阴离子特征的演变。相比之下，溶液中同型八聚体供体和受体笼的混合物的激发不会导致任何电子转移迹象。密集的光功能和氧化还原功能自组装有望在未来的光伏应用中对电荷分离层的形态进行分子级控制。
• Human Telomerase Inhibition by Regioisomeric Disubstituted Amidoanthracene-9,10-diones
  作者：Philip J. Perry、Anthony P. Reszka、Alexis A. Wood、Martin A. Read、Sharon M. Gowan、Harvinder S. Dosanjh、John O. Trent、Terence C. Jenkins、Lloyd R. Kelland、Stephen Neidle

  DOI：10.1021/jm981067o

  日期：1998.11.1

  substituted at the 1,5-, 1,8-, and 2,7-positions, respectively. Their in vitro cytotoxicity and Taq DNA polymerase and human telomerase inhibition properties are reported and compared with those of their 1,4- and 2,6-isomers. Potent telomerase inhibition (telIC50 values 1.3-17.3 microM) is exhibited within each isomeric series. In addition, biophysical and molecular modeling studies have been conducted

  端粒酶是设计新的抗癌药物的有吸引力的靶标。我们以前已经描述了一系列的1,4-和2,6-双官能化的氨基蒽-9,10-二酮，它们通过稳定端粒G-四链体结构来抑制人端粒酶。本研究详细介绍了分别在1,5-，1,8-和2,7-位取代的三个进一步不同系列的区域异构二官能化的氨基蒽-9,10-二酮的制备。报告了它们的体外细胞毒性和Taq DNA聚合酶以及人类端粒酶抑制特性，并与它们的1,4-和2,6-异构体进行了比较。在每个异构体系列中均表现出有效的端粒酶抑制作用（telIC50值为1.3-17.3 microM）。此外，已经进行了生物物理和分子建模研究，以检查与端粒DNA折叠形成的目标G-四链体结构的结合。这些研究表明，异构体二酰胺基蒽-9，10-二酮以1：1的化学计量结合到人端粒G-四链体结构上。已经为每个异构体家族确定了合理的G-四链体-配体复合物，并提出了三种不同的嵌入结合方式。插入结合的确切方