[2,7-双(氯乙酰氨基)蒽醌] | 1062193-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: [2,7-双(氯乙酰氨基)蒽醌]
• 英文名称: 2,6-Bis-chloracetylamino-anthrachinon
• 英文别名: [2,7-Bis(chloroacetamido) anthraquinone]；2,7-Bis(chloroacetamido)anthraquinone；2-chloro-N-[7-[(2-chloroacetyl)amino]-9,10-dioxoanthracen-2-yl]acetamide
• CAS: 1062193-27-4
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 391.21
• InChiKey: MKVRAGYBTIZOIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,7-双(氯乙酰氨基)蒽醌] 、 乙胺 在 吡啶 作用下， 反应 0.67h， 以55%的产率得到2,7-bis[2-(ethylamino)acetamido]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  一系列2,7-双取代酰胺基-蒽醌衍生物的合成，人类端粒酶抑制和抗增殖研究。

  摘要：

  端粒酶在肿瘤起始和细胞永生化中很重要。考虑到端粒酶活性与肿瘤细胞增殖能力之间惊人的相关性，端粒酶被认为是癌症治疗中潜在的重要分子靶标。设计并合成了一系列的2,7-二酰胺基蒽醌。评估了它们对端粒酶活性，hTERT表达，细胞增殖和细胞毒性的影响。在该系列中，化合物（6、10、13、16、18、19、20-22和24）显示出有效的端粒酶抑制活性，而化合物19、21和22激活了正常人成纤维细胞中的hTERT表达。结果表明，2,7-二酰胺基蒽醌代表端粒酶相关药物开发的重要一类化合物。化合物8，16，18，26，NCI筛选计划还选择了32和32种抗癌药物，它们显示出对60种人类癌细胞系的高抗增殖活性。结构活性关系（SAR）研究表明，酰胺基和胺基之间带有侧链两个碳间隔基的受试化合物是抑制端粒酶的重要结构部分。尽管仍不清楚该胺基团如何贡献其活性的确切机理，但是，双取代蒽醌的延伸臂中的胺基团可能有助于与G-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.072
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氨基蒽-9,10-二酮 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到[2,7-双(氯乙酰氨基)蒽醌]
  参考文献：
  名称：

  一系列2,7-双取代酰胺基-蒽醌衍生物的合成，人类端粒酶抑制和抗增殖研究。

  摘要：

  端粒酶在肿瘤起始和细胞永生化中很重要。考虑到端粒酶活性与肿瘤细胞增殖能力之间惊人的相关性，端粒酶被认为是癌症治疗中潜在的重要分子靶标。设计并合成了一系列的2,7-二酰胺基蒽醌。评估了它们对端粒酶活性，hTERT表达，细胞增殖和细胞毒性的影响。在该系列中，化合物（6、10、13、16、18、19、20-22和24）显示出有效的端粒酶抑制活性，而化合物19、21和22激活了正常人成纤维细胞中的hTERT表达。结果表明，2,7-二酰胺基蒽醌代表端粒酶相关药物开发的重要一类化合物。化合物8，16，18，26，NCI筛选计划还选择了32和32种抗癌药物，它们显示出对60种人类癌细胞系的高抗增殖活性。结构活性关系（SAR）研究表明，酰胺基和胺基之间带有侧链两个碳间隔基的受试化合物是抑制端粒酶的重要结构部分。尽管仍不清楚该胺基团如何贡献其活性的确切机理，但是，双取代蒽醌的延伸臂中的胺基团可能有助于与G-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.072

文献信息

• Synthesis of novel, azasugar-modified anthraquinone derivatives and their cytotoxicity
  作者：Ping-Zhu Zhang、Hai-Long Yang、Cui-Cui Li、Zhi-Chao Xia、Xiao-Man Wang、Hua Wei、Rui-Xue Rong、Zhi-Ran Cao、Ke-Rang Wang、Hua Chen、Xiao-Liu Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.029

  日期：2014.7

  Abstract A series of novel, azasugar-modified 2-monosubstituted, 2,6- and 2,7-bissubstituted anthraquinone derivatives have been synthesized by the nucleophilic substitution of N -alkylamino azasugar with mono-, bis(2-chloroacetamido)anthraquinones. Their cytotoxic activities against HeLa and MCF-7 cells were preliminarily evaluated and compound 9a with mono-azasugar pendant at 2-position showed similar

  摘要通过N-烷基氨基氮杂糖的单，双（2-氯乙酰胺基）蒽醌亲核取代反应，合成了一系列新的氮杂糖修饰的2-单取代的2,6-和2,7-双取代的蒽醌衍生物。初步评估了它们对HeLa和MCF-7细胞的细胞毒性活性，在2位带有单氮杂糖侧基的化合物9a显示出与对照药物（顺铂）相似的活性。
• ANTHRAQUINONE -BASED COMPOUND, THE SYNTHESIS PROCESSES AND THE APPLICATION THEREOF
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20120316234A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention is related to an anthraquinone-based compound represented by compound (I) wherein the R1, R2, R3, R4, R5 or R6 is selected by the group of H, amide, amino-amide, acyl, chloroacetamide, chloropropionamido, a substituted chloroacetamide and a substituted chloropropionamido. The present invention is also related to the method of producing the anthraquinone-based compound and the application thereof.

  本发明涉及一种以化合物(I)表示的基于蒽醌的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5或R6由H、酰胺、氨基酰胺、酰基、氯乙酰胺、氯丙酰胺、取代氯乙酰胺和取代氯丙酰胺的基团中选择。本发明还涉及制备基于蒽醌的化合物的方法及其应用。
• Synthesis, Telomerase Evaluation and Anti-Proliferative Studies on Various Series of Diaminoanthraquinone-Linked Aminoacyl Residue Derivatives
  作者：Fong-Chun Huang、Kuo-Feng Huang、Ruey-Hui Chen、Jia-Er Wu、Tsung-Chih Chen、Chun-Liang Chen、Chia-Chung Lee、Jin-Yang Chen、Jing-Jer Lin、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1002/ardp.201100122

  日期：2012.2

  Four series of compounds containing an anthraquinone‐linked moiety and symmetrical or asymmetrical aminoacyl residues in side chains at positions 1,4‐, 1,5‐, 2,6‐, and 2,7‐ were synthesized and evaluated for their inhibitory effects toward telomerase and hTERT expression. Of these, only compound B11 showed selective inhibition of telomerase activity. Although it is not as competent as several of the

  合成了四个系列的化合物，在侧链 1,4-、1,5-、2,6- 和 2,7- 位置含有一个蒽醌连接的部分和对称或不对称的氨酰基残基，并评估了它们对端粒酶和 hTERT 表达。其中，只有化合物 B11 显示出对端粒酶活性的选择性抑制。尽管它不如我们之前鉴定的几种蒽醌有效，但结果与二氨基蒽醌连接化合物的 1,5 位的一般结构部分对端粒酶抑制活性很重要。有趣的是，化合物 A6、A8、C8 和 D8 表现出对 hTERT 表达的选择性抑制活性，并且对治疗的癌细胞增殖的影响较小。
• SYNTHESIS, TELOMERASE INHIBITION AND CYTOTOXIC STUDIES ON 2,7-DISUBSTITUTED ANTHRAQUINONE DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20090253709A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  An series of 2,7-disubstituted anthraquinone derivatives including a formula I are provided. R is a first substituted group selected from a group consisting of a hydrogen, an amino group, a nitro group, a hydroxyl group, a C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkyl halide group (—(CH2) n X), a C 3 -C 12 cycloalkyl group, a benzyl group, a C 1 -C 12 alkylamino group, a C 5 -C 12 nitrocycloalkyl group and a heterocyclic group, n satisfies 1≦n≦12 and X is an atom selected from a group consisting of a fluoride (F), a chloride (Cl), a bromide (Br) and an iodine (I). The preparation method of the 2,7-disubstituted anthraquinone derivatives includes the steps of acetylating 2,7-diaminoanthraquinone to be one 2,7-disubstituted anthraquinone derivative, which can be further aminated to be another 2,7-disubstituted anthraquinone derivative.

  提供了一系列包括式I的2,7-二取代蒽醌衍生物。R是从包括氢、氨基、硝基、羟基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基（—(CH2)nX）、C3-C12环烷基、苄基、C1-C12烷基氨基、C5-C12硝基环烷基和杂环基的一组中选择的第一取代基，n满足1≦n≦12，X是从氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）组成的一组中选择的原子。2,7-二取代蒽醌衍生物的制备方法包括将2,7-二氨基蒽醌乙酰化为一种2,7-二取代蒽醌衍生物的步骤，该衍生物可以进一步氨化为另一种2,7-二取代蒽醌衍生物。
• Synthesis, human telomerase inhibition and anti-proliferative studies of a series of 2,7-bis-substituted amido-anthraquinone derivatives
  作者：Hsu-Shan Huang、Kuo-Feng Huang、Cho-Lu Li、Yi-Yuan Huang、Yi-Hsuan Chiang、Fong-Chun Huang、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.072

  日期：2008.7

  Telomerase is important in tumor initiation and cellular immortalization. Given the striking correlations between telomerase activity and proliferation capacity in tumor cells, telomerase had been considered as a potentially important molecular target in cancer therapeutics. A series of 2,7-diamidoanthraquinone were designed and synthesized. They were evaluated for their effects on telomerase activity

  端粒酶在肿瘤起始和细胞永生化中很重要。考虑到端粒酶活性与肿瘤细胞增殖能力之间惊人的相关性，端粒酶被认为是癌症治疗中潜在的重要分子靶标。设计并合成了一系列的2,7-二酰胺基蒽醌。评估了它们对端粒酶活性，hTERT表达，细胞增殖和细胞毒性的影响。在该系列中，化合物（6、10、13、16、18、19、20-22和24）显示出有效的端粒酶抑制活性，而化合物19、21和22激活了正常人成纤维细胞中的hTERT表达。结果表明，2,7-二酰胺基蒽醌代表端粒酶相关药物开发的重要一类化合物。化合物8，16，18，26，NCI筛选计划还选择了32和32种抗癌药物，它们显示出对60种人类癌细胞系的高抗增殖活性。结构活性关系（SAR）研究表明，酰胺基和胺基之间带有侧链两个碳间隔基的受试化合物是抑制端粒酶的重要结构部分。尽管仍不清楚该胺基团如何贡献其活性的确切机理，但是，双取代蒽醌的延伸臂中的胺基团可能有助于与G-