2,7-bis(N',N"-di-BOCguanidino)anthraquinone | 853579-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-bis(N',N"-di-BOCguanidino)anthraquinone
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[7-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-9,10-dioxoanthracen-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 853579-37-0
• 化学式: C₃₆H₄₆N₆O₁₀
• 分子量: 722.795
• InChiKey: YFNSYRCIQSAWDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(N',N"-di-BOCguanidino)anthraquinone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.22 g的产率得到2,7-bis-guanidinoanthraquinone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  稠合环的双官能化合物及其前药的合成，DNA亲和力和抗原生动物活性。

  摘要：

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。

  DOI：

  10.1021/jm058190h
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基蒽醌 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,7-bis(N',N"-di-BOCguanidino)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  稠合环的双官能化合物及其前药的合成，DNA亲和力和抗原生动物活性。

  摘要：

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。

  DOI：

  10.1021/jm058190h

文献信息

• Fused ring dicationic anti-protozoan agents and their prodrugs
  申请人：Boykin W. David

  公开号：US20050165044A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Novel fused ring dicationic anti-protozoan compounds. Representative protozoan species include but are not limited to Trypanosoma brucei rhodesiense (T.b.r.) and Plasmodium falciparum . Prodrugs of these compounds can be used as an oral treatment for malaria and human African trypanosomiasis.

  新型融合环二阳离子抗原虫化合物。代表性的原虫物种包括但不限于布鲁氏锥虫（T.b.r.）和疟原虫（Plasmodium falciparum）。这些化合物的前药可以作为口服治疗疟疾和人类非洲锥虫病的药物。
• US7825279B2
  申请人：——

  公开号：US7825279B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• Synthesis, DNA Affinity, and Antiprotozoal Activity of Fused Ring Dicationic Compounds and Their Prodrugs
  作者：Reem K. Arafa、Reto Brun、Tanja Wenzler、Farial A. Tanious、W. David Wilson、Chad E. Stephens、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm058190h

  日期：2005.8.1

  treated animals in the STIB900 animal model for African trypanosomiasis. The N-methyl analogue showed high activity as well. In addition, with the goal of enhancing the oral bioavailability, two novel classes of potential guanidine prodrugs were prepared. The N-alkoxyguanidine derivatives were not effective as prodrugs. In contrast, a number of the carbamates showed promising activity. The value of the

  由它们相应的双胺合成了稠环系统的二阳离子胍，N-烷基胍和反向am衍生物。DNA结合研究表明，二胍和N-烷基二胍芴以较小的方式结合在小沟中，其方式与先前报道的二甲基咔唑衍生物相似。双胍和N-烷基双胍显示出有希望的针对布鲁氏锥虫和恶性疟原虫的体外活性。有用的N-异丙基胍基-9H-芴获得了有希望的体内生物学结果，为非洲锥虫病的STIB900动物模型提供了4/4种治疗动物的治愈方法。N-甲基类似物也显示出高活性。另外，以提高口服生物利用度为目标，制备了两种新型的潜在胍类前药。N-烷氧基胍衍生物不能有效地用作前药。相反，许多氨基甲酸酯显示出有希望的活性。结果清楚地表明了氨基甲酸酯前药的价值，该药物在STIB900小鼠模型中口服给药时可治愈4/4。