5-(perfluorooctyl)pentanol | 2263-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(perfluorooctyl)pentanol
• 英文别名: (Perfluorooctyl)pentanol；6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluorotridecan-1-ol
• CAS: 2263-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₁₇O
• 分子量: 506.203
• InChiKey: XHKDUTQUBZIQBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(perfluorooctyl)pentanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-Heptadecafluoro-tridecanal
  参考文献：
  名称：

  方便合成一系列易于回收的含氟伯、仲和叔脂肪族胺 NH3−x[(CH2)m(CF2)7CF3]x(m = 3−5;x = 1−3) − 微调碱度和氟相亲和力

  摘要：

  醇 HOCH2(CH2)m−1(CF2)7CF3 [m = 3−5; (CF2)7CF3 = Rf8] 被氧化成醛 O=CH(CH2)m-1Rf8（Dess-Martin 试剂，90-96%），与 NH2CH2C6H5 和 Na(AcO)3BH 缩合得到苄胺 NH(CH2C6H5) [(CH2)mRf8]（过量的胺，88-90%）或 N(CH2C6H5)[(CH2)mRf8]2（过量的醛，85-91%）。随后的氢解 (Pd/C, 1 atm H2) 得到标题伯胺 NH2[(CH2)mRf8] (10-12; 98-99%) 或仲胺 NH[(CH2)mRf8]2 (13-15; 92) −99%）。醛缩合与 13-15 重复，得到叔胺 N[(CH2)mRf8]3 (16-18；86-97%)，具有非常高的氟相亲和力。随着 CH2 基团数量的增加或 Rf8 基团的减少，这些单调减少（CF3C6F11/甲苯，24

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2621::aid-ejoc2621>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 sodium 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 5-(perfluorooctyl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'acides ω perfluoroalkylalcanoı̈ques et d'ω perfluoroalkylalcanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00078-0

文献信息

• Synthesis of Highly Fluorinated Di-O-alk(en)yl-glycerophospholipids and Evaluation of Their Biological Tolerance
  作者：V�ronique Ravily、Sylvie Gaentzler、Catherine Santaella、Pierre Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19960790209

  日期：1996.3.20

  The syntheses of various fluorocarbon/fluorocarbon and fluorocarbon/hydrocarbon rac-1,2- and 1,3-di-O-alk(en)ylglycerophosphocholines and rac-1,2-di-O-alkylglycerophosphoethanolamines (see Fig.2), which may be used as components for drug-carrier and delivery systems, are described together with some results concerning their biological tolerance. They were obtained by phosphorylation of perfluoroalkylated

  各种碳氟化合物的合成/碳氟化合物和碳氟化合物/烃外消旋-1,2-和1,3-二- Ö -Alk（烯）ylglycerophosphocholines和外消旋-1,2-二- Ö -alkylglycerophosphoethanolamines（参见图2），描述了可以用作药物载体和递送系统组件的药物，以及有关其生物学耐受性的一些结果。他们由全氟烷基化的磷酸化得到的外消旋-二- ø -Alk（烯）使用的POCl ylgly-cerols 3，然后缩合胆碱甲苯磺酸酯或ñ -Boc -乙醇胺（2 - [（叔丁氧基）羰基氨基]乙醇）其次是Boc-deportection（方案6-8）。所述氟碳/氟1,2-二- ö -alkylgly-cerols通过制备Ó的烷基化的外消旋-1- ö -benzylglycerol使用全氟烷基甲磺酸酯，然后氢解苄基的脱保护（方案1）。在混合的碳氟化合物的两种不同的疏水链/碳氟化合物和碳氟化合物/烃1
• Synthesis and structure-activity relationship (SAR) of novel perfluoroalkyl-containing quaternary ammonium salts
  作者：Jian-Ying Sun、Jing Li、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.08.004

  日期：2005.10

  A new series of perfluoroalkyl-containing quaternary ammonium compounds were prepared and examined for their antibacterial activities. The perfluoroalkyl-containing quaternary ammonium salts mainly exhibited excellent antibacterial activity for the Gram-positive strain such as Staphylococcus aureus, the MIC (minimal inhibitory concentration) values was between 2.5 and 10 μg/mL and the MBC (minimal

  制备了一系列新的含全氟烷基的季铵化合物，并检查了它们的抗菌活性。含全氟烷基的季铵盐主要对革兰氏阳性菌株如金黄色葡萄球菌表现出优异的抗菌活性，MIC（最小抑菌浓度）值在2.5和10μg/ mL之间，MBC（最小杀菌浓度）值是20微克/毫升 它们对革兰氏阴性菌株（如大肠杆菌）和真菌（如白色念珠菌）均显示弱活性，MIC值和MBC值约为100μg/ mL。此外，进一步讨论了它们的抗菌活性和结构之间的关系。
• Synthesis, Characterization, and Applications of Hemifluorinated Dibranched Amphiphiles
  作者：Maria Cristina Parlato、Jun-Pil Jee、Motti Teshite、Sandro Mecozzi

  DOI：10.1021/jo200835y

  日期：2011.8.19

  the synthesis and the physicochemical and preliminary pharmaceutical assessment of a novel class of hemifluorinated dibranched derivatives: M1diHxFy. These compounds have the remarkable ability to completely stop the Ostwald ripening commonly associated with nanoemulsions. The developed synthesis is modular and allows easy incremental structural variations in the fluorophilic (fluorous chains), lipophilic

  在这里，我们描述了一类新型半氟化二支化衍生物的合成、物理化学和初步药物评估：M 1 diH x F y. 这些化合物具有完全阻止通常与纳米乳液相关的奥斯特瓦尔德熟化的非凡能力。开发的合成是模块化的，允许在亲氟（氟链）、亲油（烷基间隔头）和亲水（极性头）域中轻松增加结构变化。此外，合成可以很容易地扩大规模，并且可以通过硅胶和氟硅胶柱色谱轻松获得高纯度的化合物，而无需使用 HPLC 或其他耗时的技术。胶束形成、临界聚集浓度 (CAC) 和乳液稳定性研究等表面特性证明了二支化半氟化表面活性剂 M 1 diH x F y的不同行为相对于单链半氟化类似物 M z F y。值得注意的是，新聚合物 M 1 diH 3 F 8在超过 1 年的时间里显着减缓了常用氟化麻醉剂七氟醚纳米乳液的成熟。在此期间，纳米液滴尺寸没有增加到超过 400 nm。这一结果非常有希望通过静脉内输送挥发性麻醉剂来诱导和维持全身麻
• Effects of chemical variations on the mesophase behavior of new fluorinated poly(vinylcyclopropane)s
  作者：Marina Ragnoli、Elena Pucci、Massimo Bertolucci、Bernard Gallot、Giancarlo Galli

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.07.010

  日期：2004.2

  Several new structures of fluorinated polymers poly(1)–poly(9) were prepared by free radical ring opening polymerization of vinylcyclopropane monomers 1–9 containing different fluorinated side groups of the type (CH2)n(CF2)pF. While in poly(1)–poly(3) p varied from 6 to 10 for a fixed n=2, in poly(4)–poly(6) n increased from 3 to 5 at the given p=8. In poly(7) and poly(8) a phenyl ring was incorporated

  氟化聚合物的几个新的结构聚（1） -聚（9）由乙烯基环丙烷单体的自由基开环聚合制备的1 - 9含有的类型的不同的氟化侧基（CH 2）Ñ（CF 2）p F.在poly（1）–poly（3）中，对于固定的n = 2，p从6变为10 ，而在poly（4）–poly（6）中，在给定的p = 8时，n从3增加到5 。在poly（7）和poly（8）引入苯环以延长介晶侧基（分别为n = 2；p = 6和8），该侧基通过聚（9）中的亚甲基间隔基（m = 11）与聚合物骨架进一步分离。因此，可以评估聚合物结构的各种化学变化对中间相行为的影响。该聚合物实际上是包含1，5-直链和环丁烷环异构体单元的共聚物。无论如何，由于全氟化链的特殊性，它们形成了近晶中间相。通过增加p来提高中间相的顺序和各向同性温度（T i），但是T i随着n的增加而降低。通过插入苯环延伸侧基改善了T i。广角X射线衍射研究阐明了不同近晶
• Synthesis of Per(poly)fluoroalkyl aldehydes RF(CH2)nCHO
  作者：Laurence Le´veˆque、Maurice Le Blanc、Raphae¨l Pastor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02029-2

  日期：1998.11

  We report the preparation of polyfluoroalkyl aldehydes RF(CH2)nCHO in high yields by direct oxidation of polyfluoroalkyl alcohols; the Swern oxidation, pyridinium chlorochromate and Dess-Martin periodinane are used and compared

  我们报道了通过直接氧化多氟烷基醇来制备高产率的多氟烷基醛R F（CH 2）n CHO；比较了Swern氧化法，氯铬酸吡啶鎓盐和Dess-Martin高碘烷