tris[5-(perfluorooctyl)pentyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris[5-(perfluorooctyl)pentyl]amine
• 英文别名: Tris[5-(heptadecafluorooctyl)pentyl]amine；6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluoro-N,N-bis(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluorotridecyl)tridecan-1-amine
• 化学式: C₃₉H₃₀F₅₁N
• 分子量: 1481.59
• InChiKey: UZXXPPAIBLKTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  52

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 、 tris[5-(perfluorooctyl)pentyl]amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟季铵盐的合成及其作为极非极性氟溶剂中卤化物取代反应的相转移催化剂的应用

  摘要：

  氟代烷基卤化物R f 8（CH 2）m X（m = 2，3; X = Cl，I）的全氟甲基萘烷溶液对NaCl，KI，KCN和NaOAc水溶液呈惰性。然而，替代以10摩尔％的氟铵盐的存在下发生，在100℃（ř ˚F 8（CH 2）2）（R ˚F 8（CH 2）5）3 Ñ +我- （1）或（R f 8（CH 2）3）4Ñ +溴- （2）（10摩尔％），这是完全或部分可溶于这些条件下perfluoromethyldecalin。（a）1和R f 8（CH 2）3 Br以及（b）2和R f 8（CH 2）2 I的化学计量反应在全氟甲基十氢化萘中于100°C进行，得到相同的R f 8（ CH 2）m I / R f 8（CH 2）m溴平衡比（60–65：40–35）。这表明离子置换可以发生在极非极性的氟相中，并提出了催化反应的经典相转移机理。有趣的是，所述非氟铵盐混合物CH 3（CH 3（CH 2）米）3

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.012
• 作为产物：
  描述：

  5-(perfluorooctyl)pentanol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tris[5-(perfluorooctyl)pentyl]amine
  参考文献：
  名称：

  方便合成一系列易于回收的含氟伯、仲和叔脂肪族胺 NH3−x[(CH2)m(CF2)7CF3]x(m = 3−5;x = 1−3) − 微调碱度和氟相亲和力

  摘要：

  醇 HOCH2(CH2)m−1(CF2)7CF3 [m = 3−5; (CF2)7CF3 = Rf8] 被氧化成醛 O=CH(CH2)m-1Rf8（Dess-Martin 试剂，90-96%），与 NH2CH2C6H5 和 Na(AcO)3BH 缩合得到苄胺 NH(CH2C6H5) [(CH2)mRf8]（过量的胺，88-90%）或 N(CH2C6H5)[(CH2)mRf8]2（过量的醛，85-91%）。随后的氢解 (Pd/C, 1 atm H2) 得到标题伯胺 NH2[(CH2)mRf8] (10-12; 98-99%) 或仲胺 NH[(CH2)mRf8]2 (13-15; 92) −99%）。醛缩合与 13-15 重复，得到叔胺 N[(CH2)mRf8]3 (16-18；86-97%)，具有非常高的氟相亲和力。随着 CH2 基团数量的增加或 Rf8 基团的减少，这些单调减少（CF3C6F11/甲苯，24

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2621::aid-ejoc2621>3.0.co;2-h

文献信息

• Syntheses of fluorous quaternary ammonium salts and their application as phase transfer catalysts for halide substitution reactions in extremely nonpolar fluorous solvents
  作者：Debaprasad Mandal、John A. Gladysz

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.012

  日期：2010.1

  shows that ionic displacements can take place in extremely nonpolar fluorous phases, and suggests a classical phase transfer mechanism for the catalyzed reactions. Interestingly, the non-fluorous ammonium salt mixture CH3(CH3(CH2)m)3N+ Cl− (3, Aliquat® 336; m=2:1 7/9) also catalyzes halide substitutions, but under triphasic conditions with 3 suspended between the lower fluorous and upper aqueous layers

  氟代烷基卤化物R f 8（CH 2）m X（m = 2，3; X = Cl，I）的全氟甲基萘烷溶液对NaCl，KI，KCN和NaOAc水溶液呈惰性。然而，替代以10摩尔％的氟铵盐的存在下发生，在100℃（ř ˚F 8（CH 2）2）（R ˚F 8（CH 2）5）3 Ñ +我- （1）或（R f 8（CH 2）3）4Ñ +溴- （2）（10摩尔％），这是完全或部分可溶于这些条件下perfluoromethyldecalin。（a）1和R f 8（CH 2）3 Br以及（b）2和R f 8（CH 2）2 I的化学计量反应在全氟甲基十氢化萘中于100°C进行，得到相同的R f 8（ CH 2）m I / R f 8（CH 2）m溴平衡比（60–65：40–35）。这表明离子置换可以发生在极非极性的氟相中，并提出了催化反应的经典相转移机理。有趣的是，所述非氟铵盐混合物CH 3（CH 3（CH 2）米）3
• Convenient Syntheses of a Family of Easily Recoverable Fluorous Primary, Secondary, and Tertiary Aliphatic Amines NH3−x[(CH2)m(CF2)7CF3]x(m = 3−5;x = 1−3) − Fine Tuning of Basicities and Fluorous Phase Affinities
  作者：Christian Rocaboy、Walter Bauer、John A. Gladysz

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:14<2621::aid-ejoc2621>3.0.co;2-h

  日期：2000.7

  NH(CH2C6H5)[(CH2)mRf8] (excess amine, 88−90%) or N(CH2C6H5)[(CH2)mRf8]2 (excess aldehyde, 85−91%). Subsequent hydrogenolyses (Pd/C, 1 atm H2) give the title primary amines NH2[(CH2)mRf8] (10−12; 98−99%) or secondary amines NH[(CH2)mRf8]2 (13−15; 92−99%). The aldehyde condensations are repeated with 13−15 to give tertiary amines N[(CH2)mRf8]3 (16−18; 86−97%) with very high fluorous phase affinities. These decrease

  醇 HOCH2(CH2)m−1(CF2)7CF3 [m = 3−5; (CF2)7CF3 = Rf8] 被氧化成醛 O=CH(CH2)m-1Rf8（Dess-Martin 试剂，90-96%），与 NH2CH2C6H5 和 Na(AcO)3BH 缩合得到苄胺 NH(CH2C6H5) [(CH2)mRf8]（过量的胺，88-90%）或 N(CH2C6H5)[(CH2)mRf8]2（过量的醛，85-91%）。随后的氢解 (Pd/C, 1 atm H2) 得到标题伯胺 NH2[(CH2)mRf8] (10-12; 98-99%) 或仲胺 NH[(CH2)mRf8]2 (13-15; 92) −99%）。醛缩合与 13-15 重复，得到叔胺 N[(CH2)mRf8]3 (16-18；86-97%)，具有非常高的氟相亲和力。随着 CH2 基团数量的增加或 Rf8 基团的减少，这些单调减少（CF3C6F11/甲苯，24