2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-1-phenyloctan-1-one | 41049-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-1-phenyloctan-1-one
• 英文别名: 1-phenylpentadecafluorooctan-1-one；1-phenylperfluorooctan-1-one
• CAS: 41049-21-2
• 化学式: C₁₄H₅F₁₅O
• 分子量: 474.169
• InChiKey: QDZORJUPZYUMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-1-phenyloctan-1-one 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 (heptadecafluorooctyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of perflouroalkylated benzene sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83354-0
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛腈 、 苯 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluoro-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用酸性和碱性反应条件从腈中提取氟代酮

  摘要：

  氟取代的脂肪腈显示出在 CF 3 SO 3 H 中与芳烃发生 Houben-Hoesch 反应，以良好的产率得到氟取代的酮。与类似的脂肪族腈相比，氟取代基似乎增强了腈（和腈离子中间体）的反应性。氟取代的酮也可以通过有机金属试剂和氟取代的腈的反应获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.125

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed C2-Selective Cyanation/Defluorination Cascade of Perfluoroalkylated 3-Indolylmethanols and Application to the Synthesis of 3-Fluoro(perfluoroalkyl)-β-carbolines
  作者：Jingjing Sang、Li Feng、Rui Hu、Jichao Chen、Dandan Shang、Qing Bao、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02932

  日期：2021.10.1

  perfluoroalkylated 3-indolylmethanols with TMSCN is described, which provides a novel and practical strategy for the synthesis of structurally diverse 3-(2-cyano)-indolyl substituted gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes. The reaction features excellent regio- and stereoselectivity and broad substrate scope. Notably, the obtained gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes

  描述了一种前所未有的 Sc(OTf) 3催化 C2 选择性氰化/脱氟级联的全氟烷基化 3-吲哚甲醇与 TMSCN，这为合成结构多样的 3-(2-氰基)-吲哚基取代的宝石提供了一种新颖实用的策略-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃。该反应具有优异的区域和立体选择性和广泛的底物范围。值得注意的是，得到的钆-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃可以很容易地转化为3-氟（全氟烷基）-β-咔啉，只需在温和的反应条件下用格氏试剂或DIBAL-H处理即可。
• Reaction of fluorinated ketones with dialkyl phosphites: An efficient and selective transformation of aryl F-alkyl ketones into dialkyl aryl (F-alkyl)methyl phosphates
  作者：Manabu Kuroboshi、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82785-2

  日期：1988.5

  with a variety of dialkyl phosphites in the presence (or absence) of a tertiary amine to give the corresponding dialkyl aryl(-alkyl)methyl phosphates in high yields. The reaction of methyl -phenyl ketone with the sodium salt of diethyl phosphite afforded a good yield of diethyl 1-(phenyl)ethyl phosphate. This reaction offers a new supplemental route to various polyfluorinated esters of phosphoric acid

  在存在或不存在叔胺的情况下，芳基-烷基酮与各种亚磷酸二烷基酯平稳反应，从而以高收率得到相应的二烷基芳基（-烷基）甲基磷酸酯。甲基-苯基酮与亚磷酸二乙酯的钠盐的反应提供了磷酸二乙基1-（苯基）乙基酯的良好产率。该反应为各种磷酸的多氟代酯提供了新的补充途径。还简要描述了该反应的可能机理。
• A New Effective and Convenient Route to Fluorinated Nitrogen Heterocyclic Compounds by the Use of Enol Phosphates Derived from<i>F</i>-Alkyl Ketones
  作者：Takashi Ishihara、Yoshiji Okada、Manabu Kuroboshi、Takao Shinozaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1988.819

  日期：1988.5.5

  The treatment of F-alkyl ketones with sodium diethyl phosphite in tetrahydrofuran at −10 to 0 °C gave high yields of 1-substituted F-1-alkenyl phosphates, which readily reacted with amidine or hydrazine derivatives at room temperature to afford the corresponding fluorinated pyrimidines or pyrazoles, respectively, in good to excellent yields.

  在四氢呋喃中在 -10 至 0 °C 下用二乙基亚磷酸钠处理 F-烷基酮，得到高产率的 1-取代 F-1-烯基磷酸酯，其在室温下容易与脒或肼衍生物反应，得到相应的氟化物。嘧啶类或吡唑类，分别具有良好到极好的产率。
• Asymmetric reduction of perfluoroalkyl ketones with chiral lithium alkoxides
  作者：Yasser Samir Sokeirik、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.078

  日期：2006.4

  Reduction of perfluoroalkyl ketones with chiral lithium alkoxides gave chiral α-perfluoroalkyl alcohols in high enantiomeric excesses. Interestingly, reaction of 2,2,2-trifluoroacetophenone (1) with lithium (S)-1-phenylethoxide (2) gave (S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol (3), while the same reaction of perfluorooctan-1-one (7) with 2 gave (R)-1H-1-phenylperfluorooctanol (8). Based on the speculation

  用手性烷醇锂还原全氟烷基酮得到高对映体过量的手性α-全氟烷基醇。有趣的是，2,2,2-三氟苯乙酮（1）与（S）-1-苯基乙氧基锂（2）反应生成（S）-2,2,2,2-三氟-1-苯乙醇（3），而相同的反应将全氟辛烷-1-酮（7）与2进行反应，得到（R）-1 H -1-苯基全氟辛醇（8）。根据机理推测，该反应的空间效应顺序为C 7 F 15  >取代苯基> CF 3。
• Novel reduction of perfluoroalkyl ketones with lithium alkoxides
  作者：Yasser S. Sokeirik、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.020

  日期：2006.1

  1-hydroxy-1H-perfluorooctyl compound (4), which was supposed to be formed by the reduction of 3. A similar reaction of 2,2,2-trifluoroacetophenone with tert-butyllithium did not gave any reduction product. Detailed investigation showed that lithium ethoxide worked as the reducing agent of this abnormal reduction. By the reaction of lithium isopropoxide, an aldol product from 2,2,2-trifluoroacetophenone with acetone

  的反应叔丁基ñ - （2-溴苯基）氨基甲酸叔丁酯（1用乙酸乙酯全氟辛在存在下）叔丁基锂没有得到所需Ñ - （2- perfluorooctanoylphenyl）氨基甲酸酯（3），但是，得到1-羟基-1H- -全氟辛基化合物（4），推测是通过3的还原而形成的。-2,2,2-三氟苯乙酮用类似的反应叔丁基锂没有得到任何还原产物。详细的研究表明，乙醇锂是这种异常还原的还原剂。通过异丙醇锂的反应，分离了由2,2,2-三氟苯乙酮与丙酮形成的醇醛产物，而该醇盐以高产率还原了全氟庚基或全氟丙基苯基酮，而没有形成醇醛加合物。