N-(3-Bromo-benzyl)-hydroxylamine | 83670-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Bromo-benzyl)-hydroxylamine
• 英文别名: 3-Bromo-N-hydroxybenzenemethanamine；N-[(3-bromophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 83670-50-2
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: WPKDRHQWUZRLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Bromo-benzyl)-hydroxylamine 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靛红和叶黄素的位置选择性不对称形式（3 + 2）环加成反应。

  摘要：

  在另外的碱的存在下，通过亚胺鎓催化作用，开发了高度的区域，非对映体和对映体选择性对映体（3 + 2）的硝基亚硝基化物和α，β-不饱和醛的正环加成反应，提供了1'-羟基的光谱‐3,2'吡咯烷基吡咯并辛醇骨架。有趣的是，通过加入催化量的高氯酸锂和溴化铜（II），可以在硝酰基亚砜和巴豆醛之间的反应中很好地切换区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600805
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 O-(3-bromobenzyl)hydroxylamine 、 N-(3-Bromo-benzyl)-hydroxylamine 、 N,N-Bis-(3-bromo-benzyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of aminohydroxy anion, dissociated species of hydroxylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87504-8

文献信息

• Synthesis of Isoxazol-5(2H)-one Derivatives via (tBuO)2Mg Promoted [3 + 2] Annulations of δ-Acetoxy Allenoates with Hydroxylamine
  作者：Bai Shi、Yu Zhang、Siyan Miao、Fangyi Jin、Chenxia Yu、Kai Zhang、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00732

  日期：2024.6.7

  Herein, an efficient (tBuO)2Mg promoted [3 + 2] annulation of δ-acetoxy allenoates with N-benzylhydroxylamine has been developed. This method provides a concise and facile protocol to synthesize vinylated isoxazol-5(2H)-one derivatives stereospecifically in a broad substrate scope with high efficiency (31 examples, up to 87% yield).

  在此，开发了一种有效的 ( t BuO) 2 Mg 促进 δ-乙酰氧基联烯酸酯与N-苄基羟胺的 [3 + 2] 环化。该方法提供了一种简洁、简便的方案，可在广泛的底物范围内高效地立体定向合成乙烯基化异恶唑-5(2 H )-酮衍生物（31 个实例，产率高达 87%）。