8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoro-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluorotridecyl)pentadecanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoro-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluorotridecyl)pentadecanol
• 英文别名: 8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-Heptadecafluoro-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluorotridecyl)pentadecan-1-ol；8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoro-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluorotridecyl)pentadecan-1-ol
• 化学式: C₃₈H₂₇F₅₁O
• 分子量: 1468.55
• InChiKey: GRRCLTWAFJEVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.1
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  52

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoro-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluorotridecyl)pentadecanol 、 溴丙烷 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,20,20,21,21,22,22,23,23,24,24,25,25,26,26,27,27,27-tetratriacontafluoro-14-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-14-(propoxymethyl)heptacosane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of acid-resistant heavy fluorous tags for recycling in synthetic systems

  摘要：

  Acid-resistant heavy fluorous tags, in which all three fluorous chains are tethered in a symmetric manner by carbon-carbon linkage, were designed and synthesized from ethyl crotonate. They were designed also to possess a reactive OH group at a central position, not only for conjugation with a target molecule but also for tag recycling. The tag with an alkyl spacer equipped the primary OH group had the greatest reactivity in conjugation reactions with target molecules and could be recovered in the highest yields, implying its potential for use in recycling applications. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.07.014
• 作为产物：
  描述：

  8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoro-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluorotridecyl)pentadecyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-heptadecafluoro-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-2-(6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-heptadecafluorotridecyl)pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  带有烯丙醇侧基的可回收重氟标签：针对合成碳水化合物化学应用的设计和评估。

  摘要：

  为了在合成碳水化合物化学中的应用，我们将先前的耐酸重氟标签[（Rf）3C-CH2-OH，1]转化为烯丙醇衍生物[（Rf）3C-CH2-O-（CH2）n-CH = CH-CH 2 -OH，3（n ＝ 1）或4（n ＝ 3）]通过烯烃交叉复分解。然后通过使用一系列糖基供体，包括糖基溴化物和三氯乙亚氨酸盐，使它们进行β-糖基化反应。当使用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-D-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体时，发现3和4中的末端OH基被β-糖基化，产率中等。使用Pd（PPh3）4进行分离反应后，与1-羟基糖一起以高收率（> 90％）回收了最初的重氟标签1。这表明不仅糖苷中的烯丙基醚键，而且4中的内部二烷基醚键都通过Pd催化剂的作用而被裂解，从而实现了长距离烯烃的迁移。通过在一系列脱保护，保护和糖基化反应中使用3的四-O-苯甲酰基-β-D-半乳糖基化衍生物，证明了潜在的实用性，这些反应可高产率

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.02.002

文献信息

• JP6001267
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——