1-iodo-4-phenylbutan-2-ol | 107535-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: 1-iodo-4-phenyl-2-butanol
• CAS: 107535-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₃IO
• 分子量: 276.117
• InChiKey: LZDCPKJHJWTCSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-phenylbutan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化驱动乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移

  摘要：

  自由基基团转移是形成 C-C 键的有力工具。这些过程通常涉及 C-C π 键的自由基加成，然后是所得环状中间体的断裂。尽管有机硅烷在这方面具有有利的不稳定性，但硅束缚的自由基受体基团在自由基基团转移反应中仍未得到充分研究。我们报告了一种通用的光氧化还原催化方案，使用活化和未活化的碘化物作为自由基前体，将乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移到 sp 3碳上。我们的方法表现出高非对映选择性和优异的官能团耐受性，并且能够通过原位开环直接形成基团转移产物。机理研究表明，该反应通过不寻常的双催化循环进行，导致整体氧化还原中性过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01213
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-phenylbutane 在 samarium diiodide 、 碘 、 溴乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到1-iodo-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Samarium(III) Iodide ComplexCatalyzed Regioselective Cleavage of Epoxides to Iodohydrins:Tandem Epoxide Opening-Iodocyclization

  摘要：

  在温和的中性反应条件下，通过环氧化物的区域选择性开环，以及随后在催化量 SmI2 和 I2（1.2-2.5 当量）的作用下对δ,δ-不饱和酯进行分子内 1,4-环加成，实现了一种新型串联碘环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39310

文献信息

• 卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104692987B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES
  申请人：MARTYNOW Jacek

  公开号：US20080207926A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to a process for the preparation of 13,14-dihydro-PGF 2α derivatives of R or S configuration at carbon 15, represented by the general formula (I), wherein the identity of the substituents is defined in the description. Compounds of the formula (I) are valuable biologically-active substances or intermediates in the preparation thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF 2α , i.e., latanoprost.

  本发明涉及一种制备在碳15处具有R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，该衍生物由通式（I）表示，其中置换基的身份在说明中定义。式（I）化合物是有价值的生物活性物质或制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15（R）-17-取代-18,19,20-三去甲-PGF2α，即拉坦前列素的方法。
• Electrochemical Synthesis of Iodohydrins
  作者：Shinan Luan、Thomas Castanheiro、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/adsc.202200470

  日期：2022.8.16

  Iodohydrins and corresponding ethers were synthesized by an electrochemical process using inexpensive and non-toxic ammonium iodide. This transformation was applied to a panel of alkenes, giving products without the need of external hazardous oxidants, reductants or metal catalyst. This protocol showed a general efficiency to synthesize valuable iodinated molecules with yields from 19% to 90%.

  使用廉价且无毒的碘化铵通过电化学方法合成碘醇和相应的醚。这种转变应用于一组烯烃，无需外部有害氧化剂、还原剂或金属催化剂即可得到产品。该协议显示了合成有价值的碘化分子的一般效率，产率从 19% 到 90%。
• SmI2-induced iodomethylation of carbonyl compounds
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83908-8

  日期：1986.1
• 2-Iodoethanols from aldehydes, diiodomethane and isopropylmagnesium chloride
  作者：Hannes A. Braun、Reinhard Meusinger、Boris Schmidt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.093

  日期：2005.4

  Diiodomethane and iodoform react with i-PrMgCl by halogen-metal exchange. The resulting magnesium reagents tolerate several functional groups, but aldehydes are converted selectively into iodoethanols in good to high yields. These mild reagents preserve racemization prone centres. The substrate controlled diastereoselectivity provides straightforward access to important intermediates of peptidomimetics. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.