(Z)-1-phenyl-hept-5-en-3-ol | 169827-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-hept-5-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-5-hepten-3-ol；1-phenylhept-5-en-3-ol；(S,Z)-1-phenylhept-5-en-3-ol；(Z)-1-phenylhept-5-en-3-ol
• CAS: 169827-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FLYNSFDHIKHIAI-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-hept-5-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-2,3-dimethyl-6-phenethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  在段偶联Prins环化中的立体选择性和区域选择性。

  摘要：

  已经研究了段偶联Prins环化的范围。该方法在方案1中概述，包括均丙醇的酯化（1），还原性乙酰化以生成α-乙酰氧基醚（3），以及在用路易斯酸处理时环化以产生四氢吡喃（4）。烯烃的几何形状决定了产物的构型，其中E-烯烃导致赤道取代基，Z-烯烃导致轴向取代基（表1）。毫不意外地，将该方法应用于烯丙醇会导致断裂，而不是不利的5-内-trig环化。表3中的一种，其中一个烯烃为烯丙基，另一个烯烃为均烯丙基的二烯醇有效地环化，生成四氢吡喃，表3。具有中等至高区域选择性的二烯丙基烯环化，生成四氢吡喃40-45，表2.环化的相对速率按乙烯基> Z-烯烃> E-烯烃>炔烃的顺序降低。产品的构型与通过椅子构象的环化反应相符，图1。2-氧代对苯二酚的重排可能是二烯环化的区域选择性和Z-烯烃对立体选择性的侵蚀的一个因素。这项研究建立了许多合成有用的段耦合Prins环化的立体选择性和区域选择性。2-氧代应付的重排可

  DOI：

  10.1021/jo010232w
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-phenylbutane 在 P₂-Ni 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1-phenyl-hept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在段偶联Prins环化中的立体选择性和区域选择性。

  摘要：

  已经研究了段偶联Prins环化的范围。该方法在方案1中概述，包括均丙醇的酯化（1），还原性乙酰化以生成α-乙酰氧基醚（3），以及在用路易斯酸处理时环化以产生四氢吡喃（4）。烯烃的几何形状决定了产物的构型，其中E-烯烃导致赤道取代基，Z-烯烃导致轴向取代基（表1）。毫不意外地，将该方法应用于烯丙醇会导致断裂，而不是不利的5-内-trig环化。表3中的一种，其中一个烯烃为烯丙基，另一个烯烃为均烯丙基的二烯醇有效地环化，生成四氢吡喃，表3。具有中等至高区域选择性的二烯丙基烯环化，生成四氢吡喃40-45，表2.环化的相对速率按乙烯基> Z-烯烃> E-烯烃>炔烃的顺序降低。产品的构型与通过椅子构象的环化反应相符，图1。2-氧代对苯二酚的重排可能是二烯环化的区域选择性和Z-烯烃对立体选择性的侵蚀的一个因素。这项研究建立了许多合成有用的段耦合Prins环化的立体选择性和区域选择性。2-氧代应付的重排可

  DOI：

  10.1021/jo010232w

文献信息

• Distal Alkenyl C–H Functionalization via the Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Zhao Wu、Nina Fatuzzo、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b11479

  日期：2020.2.12

  A distal-selective alkenyl C-H arylation method is reported through a directed palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. The key is to use an appropriate combination of the directing group and the NBE co-catalyst. A range of acyclic and cyclic cis-olefins are suitable substrates, and the reaction is operated under air with excellent site-selectivity. Preliminary mechanistic studies are consistent

  报道了一种通过定向钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化的远端选择性烯基CH芳基化方法。关键是使用导向基团和NBE助催化剂的适当组合。一系列无环和环状顺式烯烃都是合适的底物，反应在空气下进行，具有优异的位点选择性。初步机制研究与所提出的 Pd/NBE 催化 CH 激活而不是 Heck 途径一致。使用 MeI 和溴乙酸甲酯作为亲电子试剂，在远端烷基化方面也取得了初步成功。
• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的
• Highly Stereoselective Synthesis of<i>Z</i>-Homoallylic Alcohols by Kinetic Resolution of Racemic Secondary Allyl Boronates
  作者：Celia A. Incerti-Pradillos、Mikhail A. Kabeshov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/anie.201300709

  日期：2013.5.10

  α to Z: Racemic α‐chiral allyl boronates, which are readily synthesized from the respective primary allyl halides, undergo a highly efficient kinetic resolution in a face‐ and Z‐selective allylation of aldehydes catalyzed by the chiral Brønsted acid (R)‐TRIP (see scheme; Epin=tetraethylethylene glycol).

  α到 Z：外消旋的α-手性烯丙基硼酸酯，很容易从相应的伯烯丙基卤化物合成，在手性布朗斯台德酸（R）-TRIP催化的醛的Z面和Z选择性烯丙基化反应中经历高效的动力学拆分（参见方案； Epin ＝四乙基乙二醇）。
• New and Stereoselective Synthesis of 1,4-Disubstituted Buten-4-ols (Homoallylic Alcohol α-Adducts) from the Corresponding γ-Isomers (3,4-Disubstituted Buten-4-ols) via an Acid-Catalyzed Allyl-Transfer Reaction with Aldehydes
  作者：Shin-ichi Sumida、Masanori Ohga、Junji Mitani、Junzo Nokami

  DOI：10.1021/ja990057p

  日期：2000.2.1

  from aldehydes via the usual reaction with common allylic metals 1, were converted to the corresponding α-adducts 6 by an acid-catalyzed allyl-transfer reaction. In the allyl-transfer reaction, anti- and syn-γ-adducts 3 gave E- and Z-α-adducts 6, respectively, and the optical purity of the γ-adducts 3 was transferred to the α-adducts 6 with >98%ee. This suggests that the allyl-transfer reaction proceeds

  高烯丙基醇 3 的 γ-加合物通过与常见烯丙基金属 1 的通常反应从醛衍生，通过酸催化的烯丙基转移反应转化为相应的 α-加合物 6。在烯丙基转移反应中，反-和顺-γ-加合物3分别得到E-和Z-α-加合物6，γ-加合物3的光学纯度转移到α-加合物6，>98 %ee。这表明烯丙基转移反应通过六元环状过渡态 [T] 立体选择性地进行。该反应由各种金属三氟甲磺酸盐以及路易斯酸和布朗斯台德酸催化。
• The First Example of Enantioselective Allyl Transfer from a Linear Homoallylic Alcohol to an Aldehyde
  作者：Teck-Peng Loh、Chi-Lik Ken Lee、Kui-Thong Tan

  DOI：10.1021/ol0263999

  日期：2002.8.1

  see text] The first example of enantioselective linear homoallylic alcohol transfer reaction was revealed. In all cases, the whole rearrangement is thermodynamically favorable and a steric effect is the driving force of this reaction. The preservation of the stereocenter and olefin geometry together with the isolation of gamma-adduct homoallylic alcohols in one isomeric form have warranted the proposed

  [反应：见正文]揭示了对映选择性线性均丙醇转移反应的第一个实例。在所有情况下，整个重排在热力学上都是有利的，并且空间效应是该反应的驱动力。立体中心和烯烃几何形状的保留以及以一种异构体形式分离γ-加合物均烯丙基醇已保证了所提出的机理。