| 1447374-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1447374-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 332.186
• InChiKey: OFNTXKPSPSQOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 盐酸二甲双胍 在 溶剂黄146 作用下， 以46%的产率得到3-[4-amino-6-(dimethylamino)-2,5-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl]-6-[(2-chlorobenzyl)oxy]quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有喹啉部分的二氢三嗪衍生物的合成、抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  在这篇文章中，三个系列的带有喹啉部分的二氢三嗪衍生物（5a、5b、8a-8c 和 9a-9m）已被设计、合成并评估为抗菌剂。发现化合物 8a-8c 是所有测试化合物中最有效的，MIC 值为 1 μg/mL，对几种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌 4220 和 MRSA CCARM 3506）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌 1924 ) 菌株。此外，3-[4-amino-6-(phenethylamino)-2,5-dihydro-1,3,5-triazin-2-yl)-6-[(3-chlorobenzyl)oxy]quinolin-2-ol (8a) 对铜绿假单胞菌 2742 显示出有效的抑制活性（MIC=2 μg/mL），表明其抗菌谱与阳性对照加替沙星和莫西沙星的抗菌谱相似。构效关系 (SAR) 分析和对接研究表明，二氢三嗪基团与增加喹啉化合物的抗菌效力有关。体外酶研究表明化合物 8a 也显示出 DHFR

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900056
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2-chlorophenyl)methoxy]-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of rhodanine derivatives bearing a quinoline moiety as potent antimicrobial agents

  摘要：

  Three series of rhodanine derivatives bearing a quinoline moiety (6a-h, 7a-g, and 8a-e) have been synthesized, characterized, and evaluated as antibacterial agents. The majority of these compounds showed potent antibacterial activities against several different strains of Gram-positive bacteria, including multidrug-resistant clinical isolates. Of the compounds tested, 6g and 8c were identified as the most effective with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 1 mu g/mL against multidrug-resistant Gram-positive organisms, including methicillin-resistant and quinolone-resistant Staphylococcus aureus (MRSA and QRSA, respectively). None of the compounds exhibited any activity against the Gram-negative bacteria Escherichia coli 1356 at 64 mu g/mL. The cytotoxic activity assay showed that compounds 6g, 7g and 8e exhibited in vitro antibacterial activity at non-cytotoxic concentrations. Thus, these studies suggest that rhodanine derivatives bearing a quinoline moiety are interesting scaffolds for the development of novel Gram-positive antibacterial agents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.082