4,5-bis(4'-bromophenyl)imidazole | 100965-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4'-bromophenyl)imidazole
• 英文别名: 4,5-Bis(4-bromophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 100965-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 378.066
• InChiKey: VDDBDADPUGAENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4'-bromophenyl)imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-ethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  双-4,5-二芳基咪唑环卡宾金配合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了双‑4,5‑二芳基咪唑环卡宾金配合物及其制备方法和应用。所述的双‑4,5‑二芳基咪唑环卡宾金配合物如式I所示，该配合物在双4,5‑二芳咪唑盐的骨架上通过创新地引入联苯结构，进一步增大了其脂溶性，使得其具有更高的细胞摄取，从而表现出更强的抗肿瘤活性。本发明通过体内外三种方法对NHC‑OME抗子宫内膜癌肿瘤活性进行了评价，结果发现，NHC‑OME不仅在体外具有很好的抗肿瘤活性；在体内，其通过抑制Nrf2和TrxR1的表达，抑制肿瘤增长，减小肿瘤体积，也发挥了很强的肿瘤生长抑制作用。另外，本发明毒副作用小，安全性高，用于制备治疗子宫内膜癌药物中的应用具有良好的市场前景。

  公开号：

  CN113845533B
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 盐酸硫胺 作用下， 生成 4,5-bis(4'-bromophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  硒N-杂环卡宾化合物的合成及体外抗癌活性

  摘要：

  设计、合成了14 种新型硒N-杂环卡宾 (Se-NHC) 化合物，这些化合物源自 4,5-二芳基咪唑，并作为抗增殖剂进行了评估。它们中的大多数对 A2780 卵巢癌细胞比 HepG2 肝细胞癌细胞更有效。其中，活性最强的化合物2b对 A2780 细胞的活性是阳性对照依布硒啉的四倍。此外，该化合物对 A2780 细胞的细胞毒性是对 IOSE80 正常卵巢上皮细胞的两倍。进一步研究表明，2b可诱导活性氧产生，破坏线粒体膜电位，阻断G0/G1期细胞，最终促进A2780细胞凋亡。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13900

文献信息

• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Scandium-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation of Imidazoles with 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Shao-Jie Lou、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b12503

  日期：2020.1.22

  The exo-selective C-H cycloaddition of imidazoles to 1,1-disubstituted alkenes has been achieved for the first time by using half-sandwich scandium catalysts. A wide range of imidazole compounds bearing various 1,1-disubstituted aliphatic alkenes, styrenes, dienes and enynes have been selectively converted in high yields to the corresponding bicyclic imidazole derivatives bearing -all-carbon-substituted

  通过使用半夹心钪催化剂，首次实现了咪唑与 1,1-二取代烯烃的外选择性 CH 环加成反应。大量含有各种 1,1-二取代脂肪族烯烃、苯乙烯、二烯和烯炔的咪唑化合物已被选择性地以高产率转化为相应的带有 -全碳取代四元立体中心的双环咪唑衍生物。通过使用手性半夹心钪催化剂，还实现了具有高水平对映选择性的不对称外选择性环化。
• CoA-IT and PAF inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05648373A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Coenzyme A-independent transacylase is required for the release of free arachidonic acid, and the production of arachidonic acid metabolites and platelet activation factor. Blocking of this enzyme inhibits the production of these inflammatory mediators and will be of therapeutic utility in a broad range of allergic and inflammatory diseases and disorders. Compounds are described herein which inhibit the action of CoA-IT and are therefore useful in the treatment of disease states caused thereby.

  无需辅酶A的转酰基酶在释放游离花生四烯酸、产生花生四烯酸代谢产物和血小板活化因子时起作用。阻断该酶会抑制这些炎症介质的产生，在广泛的过敏和炎症性疾病和障碍中具有治疗效用。本文描述的化合物可以抑制CoA-IT的作用，因此在治疗由此引起的疾病状态中是有用的。
• Cd(<scp>ii</scp>)-MOF-IM: post-synthesis functionalization of a Cd(<scp>ii</scp>)-MOF as a triphase transfer catalyst
  作者：Jian-Cheng Wang、Jian-Ping Ma、Qi-Kui Liu、Yu-Hong Hu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c6cc00576d

  日期：——

  robust and porous Cd(II)-MOF based on a bent imidazole-bridged ligand was synthesized and post-synthetically functionalized with linear alkyl chains to afford imidazolium salts (IM)-type triphase transfer catalysts for organic...

  合成了基于弯曲的咪唑桥键配体的坚固且多孔的Cd（II）-MOF，并用线性烷基链进行了合成后官能化，从而提供了咪唑鎓盐（IM）型三相转移催化剂，用于有机硅...
• 基于Co（Ⅱ）的金属有机框架及其制备方法与 应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN104876971B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种用于合成基于Co(Ⅱ)的金属有机框架的有机配体L、基于Co(Ⅱ)的金属有机框架Co‑MOF‑1和基于Co(Ⅱ)的金属有机框架Co‑MOF‑2。首先，通过有机配体L合成金属有机框架Co‑MOF‑1，然后，将Co‑MOF‑1的晶体在室温条件下，空气中放置24小时，然后70℃恒温2h，即得到新型具有活性位点催化剂Co‑MOF‑2。该催化剂可有效催化环己烷氧化反应，不需要重金属做催化剂反应，减少了重金属对环境的危害，反应温度温和，反应时间较短，催化剂用量少，无其他添加剂，而且相对于游离重金属盐，可以重复利用五次以上。
• A new rhodium(I) NHC complex inhibits TrxR: In vitro cytotoxicity and in vivo hepatocellular carcinoma suppression
  作者：Rong Fan、Mianli Bian、Lihong Hu、Wukun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111721

  日期：2019.12

  regarded as a target with great promise for anticancer drug research and development. Here, we have synthesized and characterized nine new designed rhodium(I) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes. All of them were effective towards cancer cells, especially complex 1e was more active than cisplatin and manifested strong antiproliferative activity against HCC cells. In vivo anticancer studies showed

  硫氧还蛋白还原酶（TrxR）通常在包括肝细胞癌（HCC）细胞在内的不同类型的癌细胞中过表达，被认为是抗癌药物研发的目标。在这里，我们已经合成并表征了九种新设计的铑（I）N-杂环卡宾（NHC）配合物。它们都对癌细胞有效，尤其是复合物1e比顺铂更具活性，并表现出对HCC细胞的强抗增殖活性。体内抗癌研究表明，1e可显着抑制HCC裸鼠模型中的肿瘤生长，并改善由CCl4引起的慢性HCC模型中的肝脏病变。值得注意的是，一项机理研究表明1e在体外和体内均可强烈抑制TrxR系统。此外，1e促进了细胞内ROS的积累，