6-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 107816-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-6-methoxycarbazole；3-methoxy-6-formylcarbazole
• CAS: 107816-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: MPGLRLBJCNRDKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  459.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(cyclopropylmethyl)-2-(9-ethyl-6-methoxy-9H-carbazol-3-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  JP2016501241A5

  摘要：

  公开号：

  JP2016501241A5
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 6-methoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hewlins, Michael J. E.; Jackson, Anthony H.; Long, Anthony, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2645 - 2696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A One-Pot Direct Iodination of the Fischer–Borsche Ring Using Molecular Iodine and Its Utility in the Synthesis of 6-Oxygenated Carbazole Alkaloids
  作者：Mahavir S. Naykode、Vivek T. Humne、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1021/jo5025128

  日期：2015.2.20

  An efficient regioselective iodination of the Fischer–Borsche ring has been achieved using molecular iodine, in a one-pot synthesis. The acid-, metal-, and oxidant-free conditions of the present method are highly convenient and practical. Furthermore, the one-pot direct iodination process is extended to the concise synthesis of glycozoline, 3-formyl-6-methoxy-carbazole, and 6-methoxy-carbazole-3-methylcarboxylate

  在单锅合成中，使用分子碘可以实现费歇尔-保时捷环的有效区域选择性碘化。本方法的无酸，无金属和无氧化剂条件非常方便和实用。此外，一锅直接碘化工艺扩展到了糖唑啉，3-甲酰基-6-甲氧基咔唑和6-甲氧基咔唑-3-甲基羧酸盐天然生物碱的简明合成。事实证明，该方法可耐受多种官能团，并具有良好或优异的收率。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 82. First Total Synthesis of Methyl 6-Methoxycarbazole-3-carboxylate, Glycomaurrol, the Anti-TB Active Micromeline, and the Furo[2,3-<i>c</i>]carbazole Alkaloid Eustifoline-D
  作者：Hans-Joachim Knölker、Ronny Forke、Micha Krahl、Tilo Krause、Georg Schlechtingen

  DOI：10.1055/s-2007-967984

  日期：2007.2

  The palladium(0)-catalyzed amination followed by palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of the resulting diaryl-amine provides a short route to a series of 6-oxygenated carbazole alkaloids: glycozoline, 3-formyl-6-methoxycarbazole, methyl 6-methoxycarbazole-3-carboxylate, glycozolinine (glycozolinol), glycomaurrol, micromeline, and eustifoline-D.

  钯 (0) 催化胺化，然后钯 (II) 催化氧化环化所得二芳基胺为一系列 6-氧化咔唑生物碱提供了一条捷径：糖唑啉、3-甲酰基-6-甲氧基咔唑、甲基 6 -甲氧基咔唑-3-羧酸盐、糖唑啉（糖唑啉醇）、糖尿酮、微梅林和eustifoline-D。
• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS EP4 ANTAGONISTS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160214977A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives of the general formula (I), processes for their preparation and their use for the production of pharmaceutical compositions for the treatment of diseases and indications that are connected with the receptor EP4.

  本发明涉及通式(I)的新型苯并咪唑衍生物，其制备方法以及它们用于制备治疗与EP4受体相关的疾病和适应症的药物组合物的用途。
• 作为多巴胺D3受体选择性调节剂的咔唑类衍生物
  申请人：北京大学

  公开号：CN116396278A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了作为多巴胺D3受体选择性调节剂的咔唑类衍生物，所述咔唑类衍生物如式(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。此外，本发明还公开了该化合物的制备方法和包含其的药物组合物。本发明的咔唑类衍生物具有多巴胺D3受体的拮抗剂的药理学作用，具有抗精神分裂症等药效学作用。