Methyl (2S,3R,5S)-5-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-3-(nitryloxy)hexadecanoate | 145643-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S,3R,5S)-5-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-3-(nitryloxy)hexadecanoate
• 英文别名: Methyl (2S,3R,5S)-5-((S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy)-2-hexyl-3-(nitryloxy)hexadecanoate
• CAS: 145643-76-1
• 化学式: C₃₀H₅₆N₂O₈
• 分子量: 572.783
• InChiKey: PJURTFOCUXYRPW-LAJGZZDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  134.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,3R,5S)-5-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-3-(nitryloxy)hexadecanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 奥利斯特相关物质D
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrolipstatin：人羧基酯脂肪酶产生的降解产物

  摘要：

  研究了与人羧基酯脂肪酶（HCEL）孵育的四氢脂肪抑制素（1）的命运。初级代谢产物被鉴定为具有保守构型的δ-（N-甲酰基-L-亮氨酰氧基）-β-羟基酸2a。它是由HCEL的活性位丝氨酸攻击1的β-内酯环的羰基C原子，然后水解中间丝氨酸酯形成的。鉴定出进一步分离的产物，并提出了完整的降解方案。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750513
• 作为产物：
  描述：

  奥利司他 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基硝酸铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methyl (2S,3R,5S)-5-<(S)-2-formamido-4-methylpentanoyloxy>-2-hexyl-3-(nitryloxy)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrolipstatin：人羧基酯脂肪酶产生的降解产物

  摘要：

  研究了与人羧基酯脂肪酶（HCEL）孵育的四氢脂肪抑制素（1）的命运。初级代谢产物被鉴定为具有保守构型的δ-（N-甲酰基-L-亮氨酰氧基）-β-羟基酸2a。它是由HCEL的活性位丝氨酸攻击1的β-内酯环的羰基C原子，然后水解中间丝氨酸酯形成的。鉴定出进一步分离的产物，并提出了完整的降解方案。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750513