trans-(2R)-1,2-dihydroxy-3-pentene | 143289-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(2R)-1,2-dihydroxy-3-pentene
• 英文别名: (-)-(E)-(R)-pent-3-ene-1,2-diol；(-)-(2R,3E)-3-penten-1,2-diol；(R,E)-pent-3-ene-1,2-diol；(R)-trans-1,2-dihydroxy-3-pentene；(E,2R)-pent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 143289-04-7
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: WYFGTZBRHKBFBD-WVSAJJKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2R)-1,2-dihydroxy-3-pentene 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 dimethyl L(+)-tartarate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of chiral allylic alcohols

  摘要：

  Two series of chiral allylic alcohols, derived from alpha,beta-unsaturated cyanohydrins, were subjected to asymmetric epoxidation under a variety of conditions. Both achiral (organic peracid, metal-catalyzed peroxide) and chiral (Sharpless titanium-tartrate system) oxidants were applied. Several three and all theoretically possible erythro epoxides were isolated in enantiomerically and diastereomerically pure form. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00327-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)(R)-2-hydroxypent-3-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到trans-(2R)-1,2-dihydroxy-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯和乙酸丙酯的立体定向构建的统一策略，是基于定向烯丙基取代的

  摘要：

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200901064

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Unnatural and the Natural Stereoisomers of Vittatalactone
  作者：Yvonne Schmidt、Konrad Lehr、Ulrich Breuninger、Gabriel Brand、Tomislav Reiss、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/jo100383u

  日期：2010.7.2

  of the cucumber beetle. In this context, we developed the asymmetric total synthesis of the aggregation pheromone of A. vittatum, Vittatalactone, to determine its absolute configuration and to further examine the pheromone response in field studies. The synthesis features an enzyme-catalyzed approach toward the deoxypropionate structural motif. A preformed organocopper reagent could then be coupled in

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。
• METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE
  申请人：BREIT Bernhard

  公开号：US20110282075A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of vittatalactone, the aggregation pheromone of the striped cucumber beetle, Acalymma vittatum.

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。
• Probing<i>o</i>-Diphenylphosphanyl Benzoate (<i>o</i>-DPPB)-Directed CC Bond Formation: Total Synthesis of Dictyostatin
  作者：Sebastian Wünsch、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201406252

  日期：2015.2.2

  Herein, we report a robust total synthesis of dictyostatin. This polyketide natural product has attracted much attention because of its impressive antiproliferative activity against several human cancer‐cell lines. We accomplished its synthesis in a highly convergent manner from three fragments of equal complexity, which were prepared on multigram scale. The southern and northwestern subunits were

  在这里，我们报告了dictyostatin的鲁棒的总合成。这种聚酮化合物天然产物因其对多种人类癌细胞系的令人印象深刻的抗增殖活性而备受关注。我们从高度相同的三个片段（以多克级尺度制备）以高度收敛的方式完成了其合成。南部和西北亚单元是通过应用我们的o‐DPPB指导的加氢甲酰化和烯丙基取代方法。这些方法产生了具有良好非对映选择性的dictyostatin的C6和C14立体中心，并同时分别允许通过Wittig烯化和Sharpless不对称环氧化进一步加工片段。在实用性，选择性和规模方面，加氢甲酰化和烯丙基取代的引人注目的性能突显了它们在丙酸酯基序构建中的价值。
• Bacterial Biotransformation of Isoprene and Related Dienes
  作者：Derek R. Boyd、David Clarke、Marcel C. Cleij、John T. G Hamilton、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1007/s007060070096

  日期：2000.6.15

  Pseudomonas putida ML 2 was used in the oxidative biodegradation of the acyclic dienes isoprene, trans -piperylene, cis -piperylene, and 1,3-butadiene. Regioselective dioxygenase-catalyzed dihydroxylation of alkenes yielded vicinal diols in the preferred sequence monosubstituted >  cis -disubstituted >  gem -disubstituted >  trans -disubstituted. The isolated diol metabolites had an excess of the R

   细菌 恶臭假单胞菌 在无环二烯烃的氧化降解，使用ML 2异戊二烯， 反式 -piperylene， 顺 -piperylene，和1,3-丁二烯。区域选择性双加氧酶催化的烯烃的二羟基化产生邻位二醇，优选的顺序为单取代>  顺式- 二取代>  宝石- 二取代>  反式- 二取代。分离出的二醇代谢物具有过量的 R 构型（9–97％ ee ），并通过加入丙二醇作为抑制剂来控制进一步的二醇氧化。使用ML2菌株的立体选择性是由于酶的不对称烯烃二羟基化和二醇的动力学拆分而产生的。 R 构型的烯丙基仲醇基团的对映选择性氧化产生相应的不饱和酮醇 。回收的残留二醇的 S 构型大大过量（≥93％ ee ） 。除了产生不饱和二醇和酮醇的酶二烯氧化步骤之外，还发现了酶烯加氢产生饱和酮醇和二醇的证据。
• Process for alpha,beta-dihydroxyalkenes and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040044229A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Disclosed is a process wherein a first olefin selected from certain &agr;,&bgr;-dihydroxyalkenes and 4-(alkenyl)ethylenecarbonates is reacted with a second olefin reactant to produce an olefin metathesis product. When the first olefin reactant is an optically enriched or enantiomerically pure &agr;,&bgr;-dihydroxyalkene, cross metathesis reactions produce products possessing the same optical purity. The &agr;,&bgr;-dihydroxyalkenes and the 4-(alkenyl)ethylene carbonates may be converted to hydrogenated products, and the 4-(alkenyl)ethylenecarbonates may be decarboxylated to provide the corresponding epoxides. The products of the disclosure may be used as monomers for the preparation of specialty polyesters and as intermediates in the manufacture pharmaceuticals and other chemicals.

  本发明涉及一种工艺，其中从某些α，β-双羟基烯烃和4-（烯基）乙烯基碳酸酯中选择第一烯烃与第二烯烃反应，产生烯烃交换产物。当第一烯烃反应物是光学富集或对映纯的α，β-双羟基烯烃时，交叉烯烃反应产生具有相同光学纯度的产物。α，β-双羟基烯烃和4-（烯基）乙烯基碳酸酯可以转化为氢化产物，4-（烯基）乙烯基碳酸酯可以脱羧以提供相应的环氧化物。本发明的产物可用作特种聚酯的单体，以及制造药品和其他化学品的中间体。