1,2,5,6-二环氧己烷 | 1888-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 1,2,5,6-二环氧己烷
• 中文别名: 1,5-己二烯二环氧化物
• 英文名称: (2S,5S)-1,5-hexadiene diepoxide
• 英文别名: (2S,5S)-1,2,5,6-diepoxyhexane；(2S,5S)-1,2:5,6-diepoxyhexane；(2S,5S)-1,2;5,6-diepoxyhexane；(1,2S:5S,6)-diepoxyhexane；1,2:5,6-diepoxyhexane；Diallyl dioxide, threo-(S,S)-；(2S)-2-[2-[(2S)-oxiran-2-yl]ethyl]oxirane
• CAS: 1888-89-7；74892-53-8；131722-62-8；74892-51-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: HTJFSXYVAKSPNF-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R23/24/25,R45,R46
• 海关编码：
  2910900090
• RTECS号：
  MO1575000
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P337+P313,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H302+H312+H332,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-二环氧己烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2R,5R)-2,5-己二醇
  参考文献：
  名称：

  1,n-乙二醇的绝对构型：远程立体化学测定的非经验方法

  摘要：

  具有两个手性中心的 1,n-二醇 (n = 2-12, 16) 的绝对构型是通过激子耦合圆二色性 (ECCD) 使用三（五氟苯基）卟啉（TPFP 卟啉）镊子系统在非经验的情况下快速确定的没有化​​学衍生的时尚。卟啉镊子相对于二醇客体分子的独特“侧面”方法被建议作为络合模式。

  DOI：

  10.1021/ja2119767
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1,2-bis(2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2,5,6-二环氧己烷
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of Both Enantiomers of 1,2,5,6-Diepoxyhexane from (2S,5S)-1,2,5,6-Hexanetetrol

  摘要：

  本文描述了几种从3,4-二脱氧-D-苏式己糖醇（(2S,5S)-1,2,5,6-己烷四醇(1)）制备(2R,5R)和(2S,5S)-1,2,5,6-二环氧己烷(2)的方法，这些方法都使用单一的通用手性合成单元。在这些方法中，通过(2S,5S)-1,6-双(特戊酰氧基)-2,5-己二醇和(2S,5S)-2,5-双(苯甲酰氧基)-1,6-二溴己烷的方法，从1出发，在制备(R,R)-2和(S,S)-2时，分别具有最佳的选择性、产率和光学纯度。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26286

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Enantiopure Ethanotethered Bis(α,β-butenolides) as Templates for Asymmetric Synthesis. Application to the Synthesis of (+)-Grandisol¹
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Javier Raya、Angel Alvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo026705w

  日期：2003.3.1

  Starting from D-mannitol, we have prepared several C(2)-symmetric ethanotethered bis(alpha,beta-butenolides) and studied their [2+2] photocycloaddition reaction with ethylene. The protective groups of the central diol unit have a noticeable influence on the facial selectivity of the cycloaddition, the bis(trimethylsilyloxy) derivatives showing the highest diastereoselectivity. A theoretical conformational

  从D-甘露醇开始，我们准备了几个C（2）对称的乙醚双（α，β-丁烯内酯）对称并研究了它们与乙烯的[2 + 2]光环加成反应。中央二醇单元的保护基对环加成的面部选择性具有显着影响，双（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物表现出最高的非对映选择性。基态底物的理论构象分析与实验观察到的非对面选择性非常吻合。该双（光环加合物）已被转化为对映纯环丁烷，该对映体是由乙烯与γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯的光反应正式形成的，其中先前仅发现了中等的面部选择性。作为这些研究的应用，
• Total synthesis of (+)-decarestrictine L
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73848-2

  日期：1993.9

  The first total synthesis of (+)-decarestrictine L, a member of a new family of inhibitors of cholesterol biosynthesis, has been achieved utilizing a C2 symmetrical diepoxide chiral synthon. The approach involves the construction of the tetrahydropyranyl nucleus by fully stereocontrolled intramolecular 1,4-conjugate addition.

  利用C 2对称的双环氧化合物手性合成子，已经实现了（+）-去卡地汀L（胆固醇生物合成的新抑制剂家族的成员）的第一个全合成。该方法涉及通过完全立体控制的分子内1，4-缀合物添加来构建四氢吡喃基核。
• Enantiodivergent total synthesis of naturally occurring trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  作者：Nobuo Machinaga、Chihim Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94464-2

  日期：1990.1

  The enantiodivergent total synthesis of (+)-(2S,5S)- and (−)-(2R,SR)-trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidines was effected from the C2 symmetric (S,S)- and (R,R)-diepoxides, respectively, both prepared from Dmannitol, by a sequence involving stereo-defined ring construction of the unsymmetrical trans-2,5-dialkylpyrrolidine via the cyclic sulfate as a key step.

  （+）-（2 S，5 S）-和（-）-（2 R，S R）-反式-2-丁基-5-戊基吡咯烷的对映体总合成是由C 2对称的（S，S分别由D甘露醇制备的）-和（R，R）-二环氧化合物是通过涉及经由环硫酸盐的不对称反式-2,5-二烷基吡咯烷的立体定义的环结构的序列作为关键步骤的。
• Stereoselective total synthesis of Pestalotioprolide C and C7-<i>epi</i>-Pestalotioprolide C
  作者：Pradeep Kumar Jami、Sreenivasa Rao Battula、Uma Devi Parimi、Tasqeeruddin Syed

  DOI：10.1080/00397911.2023.2228945

  日期：2023.9.2

  Abstract The total synthesis of 14 membered macrolide Pestalotioprolide C and C7-epi- Pestalotioprolide C were accomplished starting from commercially available D-Mannitol by Stereoselective synthetic approach. The key reactions involved are Mitsunobu reaction, Regioselective ring opening of chiral epoxide and ring-closing metathesis reactions (RCM).

  摘要 以市售D-甘露醇为原料，采用立体选择性合成方法，完成了14元大环内酯Pestalotioprolide C和C7- epi -Pestalotioprolide C的全合成。涉及的关键反应有Mitsunobu反应、手性环氧化物的区域选择性开环反应和闭环复分解反应(RCM)。
• Alteration of hydrolase genes and screening of the resulting libraries for the ability to catalyze specific reactions
  申请人：——

  公开号：US20020042055A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to halocarbon and halohydrocarbon chemistry, including methods of dehalogenating halocarbons and halohydrocarbons to provide, inter alia, alcohols, polyols, and epoxides. In general, the methods involve reaction pathways catalyzed by altered hydrolase enzymes that can provide stereoselective or stereospecific reaction products. The invention also includes methods of providing altered nucleic acids that encode altered dehalogenase or other hydrolase enzymes. Additionally, the invention includes various reaction formats and kits.

  本发明涉及卤化碳和卤代烃化学，包括卤化碳和卤代烃以提供醇、多元醇和环氧化物等的脱卤方法。一般来说，这些方法涉及由可提供立体选择性或立体特异性反应产物的改变水解酶催化的反应途径。本发明还包括提供编码改变的脱卤酶或其他水解酶的改变的核酸的方法。此外，本发明还包括各种反应形式和试剂盒。