5-(N-Boc-guanidiniocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 848679-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-Boc-guanidiniocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: GCP；1H-pyrrole-5-N-Boc-guanidiniocarbonyl-2-carboxylic acid；5-[[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 848679-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₅
• 分子量: 296.283
• InChiKey: HALXGUUNGFWZDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-Boc-guanidiniocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrole-2-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a new class of arginine analogues with an improved anion binding site in the side chain

  摘要：

  将精氨酸（1）中的胍基替换为胍基羰基吡咯环部分，得到一类新型的人工氨基酸（2），它们可作为标准固相肽合成的构建模块。

  DOI：

  10.1039/b415543b
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-N-Boc-guanidinocarbonyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(N-Boc-guanidiniocarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过化学方法缩小酶的大小：pKa值较低的精氨酸模拟物可提高RNA模型化合物的水解速率

  摘要：

  一个有才华的模仿者：在折叠的多肽催化剂中，当两个精氨酸残基和两个组氨酸残基被胍基羰基吡咯（Gcp）侧链的残基取代时（见结构），在RNA模型反应的催化中观察到速率大大提高。Gcp履行了Arg和His的职能，甚至超越了Arg和His。

  DOI：

  10.1002/anie.200900595

文献信息

• Sequence-Dependent Binding of Dipeptides by an Artificial Receptor in Water
  作者：Carsten Schmuck、Daniel Rupprecht、Wolfgang Wienand

  DOI：10.1002/chem.200600573

  日期：2006.12.13

  An artificial dipeptide receptor (1) was designed and observed to bind the deprotonated dipeptide Ac-D-Ala-D-Ala-OH in buffered water with K = 33,100 M(-1), whereas other dipeptides such as Ac-Gly-Gly-OH or Ac-D-Val-D-Val-OH were bound less efficiently, by factors of more than 10 (K < 3000 M(-1)). The efficient binding and the pronounced sequence selectivity are the result of a combination of strong

  设计并观察到人工二肽受体（1）与K = 33,100 M（-1）的缓冲水中的去质子化二肽Ac-D-Ala-D-Ala-OH结合，而其他二肽例如Ac-Gly-Gly -OH或Ac-D-Val-D-Val-OH的结合效率较低，大于10的因子（K <3000 M（-1））。有效的结合和明显的序列选择性是强静电接触和区分大小的疏水相互作用结合的结果。为了提供这样的组合，将胍基碘羰基吡咯阳离子连接到新型的环三亚苄基取代的丙氨酸衍生物5上，以提供刚好足以结合甲基但不结合任何较大烷基链的疏水碗形空腔，从而导致受体偏爱丙氨酸至缬氨酸。
• Functional Disruption of the Cancer‐Relevant Interaction between Survivin and Histone H3 with a Guanidiniocarbonyl Pyrrole Ligand
  作者：Cecilia Vallet、Dennis Aschmann、Christine Beuck、Matthias Killa、Annika Meiners、Marcel Mertel、Martin Ehlers、Peter Bayer、Carsten Schmuck、Michael Giese、Shirley K. Knauer

  DOI：10.1002/anie.201915400

  日期：2020.3.27

  protein-protein interaction of Survivin and its functionally relevant binding partner Histone H3. Ligand L1 is based on the guanidiniocarbonyl pyrrole cation and serves as a highly specific anion binder in order to target the interaction between Survivin and Histone H3. NMR titration confirmed binding of L1 to Survivin's Histone H3 binding site. The inhibition of the Survivin-Histone H3 interaction and consequently

  生存素蛋白在大多数癌症中高度上调，被认为是致癌过程中的关键因素。我们探索了一种超分子方法，通过抑制 Survivin 及其功能相关的结合伙伴组蛋白 H3 的蛋白质-蛋白质相互作用，将 Survivin 作为药物靶点。配体 L1 基于胍基羰基吡咯阳离子，作为高度特异性的阴离子结合剂，以靶向 Survivin 和组蛋白 H3 之间的相互作用。NMR 滴定证实 L1 与 Survivin 的组蛋白 H3 结合位点结合。通过显微镜和细胞测定证明了对生存素-组蛋白 H3 相互作用的抑制，从而减少了癌细胞增殖。
• Naphthalene diimide bis-guanidinio-carbonyl-pyrrole as a pH-switchable threading DNA intercalator
  作者：Poulami Jana、Filip Šupljika、Carsten Schmuck、Ivo Piantanida

  DOI：10.3762/bjoc.16.185

  日期：——

  consequence of a pH-switchable threading intercalation into ds-DNAs only at pH 5, while at neutral conditions (pH 7) NDI-GCP2 switched to the DNA minor groove binding. Intriguingly, NDI-GCP2 was at both pH values studied bound to the ds-RNA major groove, still showing a higher affinity and thermal denaturation effect at pH 5 due to GCP protonation. At excess over the DNA/RNA conjugate NDI-GCP2 showed also

  一种新型的萘二酰亚胺类似物（NDI），在酰亚胺位置配备了两个胍基-羰基-吡咯（GCP）侧链，在pH 5时与ds-DNA相互作用比在pH 7时显着强，这是由于GCP臂的可逆质子化。这是仅在pH 5时，pH可调线程插入ds-DNA的结果，而在中性条件（pH 7）下，NDI-GCP 2转换为DNA小沟结合。有趣的是，NDI-GCP 2的两个pH值均与ds-RNA主沟结合，但由于GCP质子化，在pH 5时仍显示出更高的亲和力和热变性作用。超过DNA / RNA偶联物的NDI-GCP 2也沿ds-多核苷酸聚集，AFM和DLS证实NDI-GCP 2 具有明显的ds-DNA缩合能力。
• UV resonance Raman spectroscopy of the supramolecular ligand guanidiniocarbonyl indole (GCI) with 244 nm laser excitation
  作者：Tim Holtum、Vikas Kumar、Daniel Sebena、Jens Voskuhl、Sebastian Schlücker

  DOI：10.3762/bjoc.16.240

  日期：——

  monitoring the CBS, but the resulting UVRR spectrum overlaps with the UV-excited autofluorescence from the aromatic binding partners. This necessitates the use of a laser excitation <260 nm for spectrally separating the UVRR spectrum of the supramolecular ligand from the UV-excited autofluorescence of the peptide or protein. Here, we demonstrate the use of UVRR spectroscopy with 244 nm laser excitation for

  紫外线拉曼光谱（UVRR）是一种强大的振动光谱技术，可用于无标记地监测具有超分子配体（例如胍基羰基吡咯（GCP））的肽或蛋白质的分子识别。UV激光激发的使用使水溶液中亚毫摩尔浓度的这类超分子配体的拉曼结合研究成为可能，并提供了羧酸盐结合位点（CBS）的选择性信号增强。这种有前途的UVRR方法从肽扩展到作为GCP结合伴侣的蛋白质的当前限制是，对于大于260 nm的激光激发波长，芳香族氨基酸会产生UV激发的自发荧光。这些激发波长与GCP处于电子共振中，以实现信号增强和监测CBS的选择性，但是所得的UVRR光谱与来自芳族结合配体的UV激发的自发荧光重叠。这需要使用<260 nm的激光激发，以光谱分离超分子配体的UVRR光谱与肽或蛋白质的UV激发自发荧光。在这里，我们展示了使用244 nm激光激发的UVRR光谱技术对GCP以及胍基碘羰基吲哚（GCI）（用于识别羧酸盐的下一代超分子配体）的表征。为了
• A dipeptide with enhanced anion binding affinity enables cell uptake and protein delivery
  作者：Mao Li、Stefanie Mosel、Shirley K. Knauer、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/c7ob02721d

  日期：——

  Herein, we report a rather simple strategy to enhance the anion binding ability of a dipeptide to achieve cell uptake and also protein delivery. Peptide 1, composed of only two synthetic amino acids with an artificial anion binding site in the side chains, has an overall molecular weight of only 630 Da and demonstrated strong binding affinity (107 M−1) and clustering ability with heparin as a model

  在本文中，我们报告了一种相当简单的策略来增强二肽的阴离子结合能力，以实现细胞摄取以及蛋白质的转运。肽1仅由两个在侧链具有人工阴离子结合位点的合成氨基酸组成，总分子量仅为630 Da，并具有很强的结合亲和力（10 7 M -1）和以肝素为模型的聚集能力用于细胞表面糖。此外，肽1也被最有可能通过内吞作用的细胞有效地吸收。吸收效率取决于细胞表面上糖胺聚糖的量。表面结合的糖胺聚糖含量降低的细胞显示出明显更少的肽摄取1。此外，1诱导模型蛋白（抗生物素蛋白，约67 kDa）被摄取到细胞中，这使1成为药物和蛋白递送的极具吸引力的候选者，尤其是因为1具有可忽略的细胞毒性。