methyl 7-chloro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate | 947381-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 7-chloro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 7-Chloro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 7-chlorotriazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 947381-03-5
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: FFSOSHSUHAYNCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-chloro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 、 palladium dichloride 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 3-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化吡啶并三唑与炔烃和腈的转环反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700804
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-氯吡啶 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 7-chloro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化[3 + 2]烯胺和吡啶并三唑对吲嗪的环加成反应

  摘要：

  建立了一种高效的铜催化体系，用于通过烯胺和吡啶并三唑的氧化[3+2]环加成合成高功能中氮茚。该模块化平台与广泛的功能组兼容，包括自然和复杂的骨架，允许后期修改。它具有步骤经济、高度区域选择性和易于操作的特点，并已被应用于构建具有有效活性的小分子，通过吡啶并三唑、胺和醛的一锅反应抑制 VEGF-NRP1 相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00063

文献信息

• Rhodium-Catalyzed NH Insertion of Pyridyl Carbenes Derived from Pyridotriazoles: A General and Efficient Approach to 2-Picolylamines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yi Shi、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201408335

  日期：2014.12.15

  A general and efficient NH insertion reaction of rhodium pyridyl carbenes derived from pyridotriazoles was developed. Various NH‐containing compounds, including amides, anilines, enamines, and aliphatic amines, smoothly underwent the NH insertion reaction to afford 2‐picolylamine derivatives. The developed transformation was further utilized in a facile one‐pot synthesis of imidazo[1,5‐a]pyridines.

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。
• Synthesis of 1,2-Benzothiazines by a Rhodium-Catalyzed Domino C–H Activation/Cyclization/Elimination Process from<i>S</i>-Aryl Sulfoximines and Pyridotriazoles
  作者：Woo Hyung Jeon、Jeong-Yu Son、Ji Eun Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01750

  日期：2016.7.15

  2-benzothiazines bearing pyridyl as well as carbonyl groups is developed from rhodium-catalyzed carbene insertions into aromatic C–H bonds of S-aryl sulfoximines using pyridotriazoles by denitrogenative cyclization followed by the elimination of alcohols. The present method involves the N–H/C–H activation of simple alkyl aryl sulfoximines and has the advantages of a broad substrate scope, high functional

  利用吡啶三唑通过脱氮环化，然后通过消除吡啶反应，由铑催化的卡宾插入S-芳基亚砜基亚砜的芳族CH键中，开发了一种合成大量带有吡啶基和羰基的1,2-苯并噻嗪的方法。酒精。本方法涉及简单烷基芳基亚砜亚砜的NH-CH活化，具有底物范围广，官能团耐受性高和区域选择性好等优点。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Formal [4+1]‐Cycloaddition of Pyridotriazoles and Propargyl Alcohols: Synthesis of 2,5‐Dihydrofurans
  作者：Xinxin Lv、Haijian Yang、Taoda Shi、Dong Xing、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801497

  日期：2019.3.15

  A rhodium‐catalyzed formal [4+1]‐cycloaddition of pyridotriazoles and aryl propargyl alcohols is reported, providing an effective access to 2‐pyridyl‐substituted 2,5‐dihydrofuran derivatives in moderate to high yields. Mechanistically, the proposed oxonium ylide intermediate in this catalytic alkyne carbocyclization transformation is verified by an interception experiment for the first time.

  据报道，铑催化吡啶并三唑与芳基炔丙醇的正式[4 + 1]-环加成反应，可提供以中到高收率有效地获得2-吡啶基取代的2,5-二氢呋喃衍生物的方法。从机理上讲，首次通过截留实验验证了该催化炔烃碳环化转化中拟议的叶立德叶立德中间体。
• Pseudopericyclic Dearomative 1,6-Cyclization of 1-(2-Pyridyl)-2-azabuta-1,3-dienes: Synthesis and Ring-Chain Valence Equilibria of 4<i>H</i> -Pyrido[1,2-<i>a</i> ]pyrazines
  作者：Ilya P. Filippov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.1002/ejoc.202000210

  日期：2020.5.22

  The 1,6‐electrocyclization of 1‐(2‐pyridyl)‐2‐azabuta‐1,3‐dienes, obtained by RhII‐catalyzed reaction of pyridotriazoles with 2H‐azirines, affords stable non‐aromatic 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrazines despite the fact that the reaction proceeds with irreversible dearomatization of the pyridine aromatic system.

  通过Rh II催化的吡啶三唑与2 H叠氮基的反应获得的1-（2-吡啶基）-2-azabuta-1，3-二烯的1，6-电环化可提供稳定的非芳族4 H吡啶基[ 1,2- a ]吡嗪，尽管该反应会随着吡啶芳族体系的不可逆脱芳香化而进行。
• One-Pot Synthesis of Indolizines via Sequential Rhodium-Catalyzed [2 + 1]-Cyclopropanation, Palladium-Catalyzed Ring Expansion, and Oxidation Reactions from Pyridotriazoles and 1,3-Dienes
  作者：Hyunseok Kim、Sanghyuck Kim、Jiyeon Kim、Jeong-Yu Son、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02826

  日期：2017.10.20

  synthetic method for producing functionalized indolizine derivatives was developed via a Rh-catalyzed [2 + 1]-cyclopropanation, Pd-catalyzed ring expansion, and subsequent oxidation using manganese dioxide from pyridotriazoles and 1,3-dienes.

  通过Rh催化的[2 +1]-环丙烷化，Pd催化的环扩环以及随后使用由吡啶三唑和1,3-二烯生成的二氧化锰，开发了一种有效的一锅合成方法，用于生产功能化的吲哚嗪衍生物。