(E)-dec-6-en-5-one | 32064-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-dec-6-en-5-one
• 英文别名: 6-decen-5-one；dec-6t-en-5-one；dec-6-en-5-one；Dec-6t-en-5-on
• CAS: 32064-79-2；69065-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BOQFSVRAXAVLKX-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dec-6-en-5-one 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 5-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Franzen, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1478,1487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-iododecan-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到(E)-dec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-碘酮过酸氧化合成α,β-不饱和酮

  摘要：

  使用间氯过苯甲酸在 CH 2 Cl 2 中氧化 α-碘酮，通过 β-H 消除以良好的收率生成 α,β-不饱和酮。该反应为由u-碘酮合成α,β-不饱和酮提供了一种新的、简便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44371

文献信息

• [(NHC)AuI]-Catalyzed Formation of Conjugated Enones and Enals: An Experimental and Computational Study
  作者：Nicolas Marion、Peter Carlqvist、Ronan Gealageas、Pierre de Frémont、Feliu Maseras、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200700134

  日期：2007.7.27

  or absence of water in the reaction mixture was found to be crucial. From the same phenylpropargyl acetates, anhydrous conditions led to the formation of indene compounds via a tandem [3,3] sigmatropic rearrangement/intramolecular hydroarylation process, whereas simply adding water to the reaction mixture produced enone derivatives cleanly. Several mechanistic hypotheses, including the hydrolysis of

  描述了由炔丙基乙酸酯的[（NHC）AuI]催化的（NHC = N-杂环卡宾）形成的α，β-不饱和羰基化合物（烯酮和烯醛）。该反应在[（NHC）AuCl]和AgSbF6等摩尔混合物的存在下于60摄氏度在8小时内发生，并以高收率生产共轭烯酮和烯醛。优化研究表明，该反应对溶剂，NHC敏感，并且在较小程度上对所用的银盐敏感，从而导致在THF中使用[（ItBu）AuCl] / AgSbF6作为有效的催化体系。事实证明，这种转变具有广阔的范围，能够以极大的结构多样性立体选择性地形成（E）-烯和-烯。研究了炔丙基和炔基位置的取代作用，以及芳基取代对肉桂基酮形成的影响。发现反应混合物中水的存在或不存在是至关重要的。从相同的苯基炔丙基乙酸酯中，无水条件通过串联[3,3]σ重排/分子内氢芳基化过程导致茚化合物的形成，而仅向反应混合物中加水则干净地生成了烯酮衍生物。研究了几种机械学假说，包括烯丙醇酯中间体的水解
• Gold- and Silver-Catalyzed Reactions of Propargylic Alcohols in the Presence of Protic Additives
  作者：Matthew N. Pennell、Peter G. Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201102830

  日期：2012.4.10

  secondary and tertiary propargylic alcohols undergo a Meyer–Schuster rearrangement to give enones at room temperature in the presence of a gold(I) catalyst and small quantities of MeOH or 4‐methoxyphenylboronic acid. The syntheses of the enone natural products isoegomaketone and daphenone were achieved using this reaction as the key step. The rearrangement of primary propargylic alcohols can readily be combined

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。
• A General Procedure for the Synthesis of Enones via Gold-Catalyzed Meyer−Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols at Room Temperature
  作者：Matthew N. Pennell、Matthew G. Unthank、Peter Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo102263t

  日期：2011.3.4

  Meyer−Schuster rearrangements of propargylic alcohols take place readily at room temperature in toluene with 1−2 mol % PPh3AuNTf2, in the presence of 0.2 equiv of 4-methoxyphenylboronic acid or 1 equiv of methanol. Good to excellent yields of enones can be obtained from secondary and tertiary alcohols, with high selectivity for the E-alkene in most cases. A one-pot procedure for the conversion of primary

  在室温下，在0.2当量的4-甲氧基苯基硼酸或1当量的甲醇存在下，在1-2摩尔％的PPh 3 AuNTf 2的甲苯中，炔丙醇的迈尔-舒斯特重排容易发生。可以从仲和叔醇获得良好至优异的烯酮收率，在大多数情况下，对E-烯烃的选择性高。还开发了一种通过一锅法将伯炔丙醇转化为β-芳基酮的方法，方法是通过Meyer-Schuster重排，然后Pd催化添加硼酸。
• Triazole-Gold-Promoted, Effective Synthesis of Enones from Propargylic Esters and Alcohols: A Catalyst Offering Chemoselectivity, Acidity and Ligand Economy
  作者：Dawei Wang、Yanwei Zhang、Alexandria Harris、Lekh Nath S. Gautam、Yunfeng Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201100314

  日期：2011.10

  (TA-Au) were revealed as the effective catalysts in promoting propargylic ester rearrangement and sequential allene hydration, giving the enones with excellent yields (up to 97% yields, 0.2% loading). The catalysts could also catalyze the more challenging Meyer–Schuster rearrangement (0.5% loading, up to 98% yields). The reported reaction confirmed TA-Au as a chemoselective catalyst in promoting alkyne activation

  揭示了空气，湿气和热稳定的1,2,3-三唑配位的金（I）配合物（TA-Au）作为促进炔丙基酯重排和顺序烯化水合的有效催化剂，使烯酮具有优异的收率（最高可达产率为97％，负载为0.2％）。催化剂还可以催化更具挑战性的Meyer-Schuster重排（0.5％的负载量，最高98％的产率）。报道的反应证实TA-Au是一种化学选择性催化剂，可高效促​​进炔烃活化并改善配体经济性。
• Triazole acetyl gold(III) catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols
  作者：Yongchun Yang、Yanan Shen、Xiaoli Wang、Yao Zhang、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.043

  日期：2016.5

  A new type triazole acetyl gold(III) was prepared and found to be an effective catalyst in Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols. The reactions proceeded well under much milder conditions to afford enones bearing a wide range of functional groups, thereby opening a new avenue for gold(III) catalysis. In addition, TriaAuCl2 catalyst was also effective on promotion of a-haloenones synthesis

  制备了一种新型的三唑乙酰金（III），发现它是炔丙醇Meyer-Schuster重排的有效催化剂。反应在温和得多的条件下进行得很好，从而得到带有多种官能团的烯酮，从而为金（III）催化开辟了一条新途径。另外，TriaAuCl 2催化剂对促进α-卤代烯酮的合成也有效。