2-amino-7-hydroxy-4-(3'-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile | 340808-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(3'-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-3-cyano-7-hydroxy-4-(3-nitrophenyl)-4H-chromene
• CAS: 340808-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: UEOKKNWUTCMBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(3'-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New approach to synthesis of 4-arylcoumarin derivatives

  摘要：

  A simple and highly efficient new approach for the synthesis of 4-aryl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles based on the oxidation and hydrolysis of 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles is described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.111
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 2-羟乙基-三甲基醋酸铵 COL 醋酸酯 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-amino-7-hydroxy-4-(3'-nitrophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  生物相容性离子液体促进环境条件下 2-Amino-4H-Chromenes 的一锅法合成

  摘要：

  通过一锅多组分反应合成2-氨基-4H-色烯由于其高原子效率和广泛的生物活性而备受关注。在这里，研究了一系列功能性离子液体对此类反应的催化性能，结果表明离子液体醋酸胆碱（[Choline][Ac]）可以在室温下有效地促进该反应，而无需有机溶剂。该反应易于进行，后续处理程序非常简单。通过萃取和洗涤程序即可获得纯品，无需柱分离程序。有趣的是，这个反应系统可以很容易地放大到几克，这表明它在工业应用中的前景。此外，离子液体 [Choline][Ac] 可以很容易地由廉价且具有生物相容性的材料制备，并且可以回收和再利用至少五个循环。在室温下，在乙酸胆碱的催化下，各种醛、丙二腈和活化酚可以转化为相应的 2-氨基-4H-色烯，分离产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03332-7

文献信息

• Synthesis and structure of some substituted 2-amino-4-aryl-7-propargyloxy-4<i>H</i>-chromene-3-carbonitriles
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Hoàng Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Nguyen Hung Huy、Tran Thi Thanh Van、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1543779

  日期：2019.1.2

  process: the procedure that used potassium carbonate in dried acetone and the procedure that used sodium hydride in dried DMF. The latter gave the ethers 5a-l in higher yields. The single-crystal X-ray structure of propargyl ether 5g has been recorded. Graphical Abstract

  摘要 以碳酸钠为催化剂，通过三组分反应合成了一系列2-氨基-7-羟基-4H-色烯-3-腈4a-l。反应在 96% 乙醇-水介质（体积比 1:20）中进行。通过与炔丙基溴反应，由相应的羟基色烯衍生物成功合成了这些色烯-3-腈的炔丙基醚化合物5a-1。在这个过程中应用了两种不同的程序：在干燥的丙酮中使用碳酸钾的程序和在干燥的 DMF 中使用氢化钠的程序。后者以更高的产率得到醚5a-l。炔丙醚 5g 的单晶 X 射线结构已被记录。图形概要
• An expeditious synthesis of novel pyranopyridine derivatives involving chromenes under controlled microwave irradiation
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a25

  日期：——

  An efficient synthesis of novel pyrano[2,3-b]pyridine derivatives has been achieved by the cyclocondensation of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and cyclohexanone in the presence of aluminium chloride under controlled microwave irradiation. The experimental conditions have been thoroughly optimized and established, allowing significant rate enhancements and excellent yields. The starting 4H-chromenes were

  2-氨基-3-氰基-4H-色烯和环己酮在氯化铝存在下，在受控的微波辐射下进行环缩合反应，实现了新型吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物的有效合成。实验条件已经过彻底优化和建立，可以显着提高速率和优异的产量。使用一锅 DBU 催化的微波诱导间苯二酚、丙二腈和芳香醛的多组分缩合获得起始 4H-色烯。
• Efficient click chemistry towards novel 1H-1,2,3-triazole-tethered 4H-chromene−d-glucose conjugates: Design, synthesis and evaluation of in vitro antibacterial, MRSA and antifungal activities
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Vu Thi Ngoc Bich、Pham Thi Thu Hien、Nguyen Thi Ky Duyen、Nguyen Thi Mai、Tran Thi Dung、Vu Ngoc Toan、Hoàng Thi Kim Van、Le Hai Dang、Duong Ngoc Toan、Tran Thi Thanh Van

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.060

  日期：2019.4

  propargyl ethers 5a-t and tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl azide. [email protected] was the optimal catalyst for this chemistry. The yields of 1H-1,2,3-triazoles were 80–97.8%. All triazoles 7a-t were evaluated in vitro for anti-microorganism activities. Among tested compounds with MIC values of 1.56–6.25 μM, there were four compounds against B. subtilis, four compounds against S. aureus, and four compounds

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。
• A facile and efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans using 2,2,2-trifluoroethanol as a metal-free and reusable medium
  作者：Samad Khaksar、Ahmad Rouhollahpour、Saeed Mohammadzadeh Talesh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.014

  日期：2012.9

  A highly efficient one-pot three-component regioselective synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromene and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives has been developed by annulation of aldehydes, malononitrile, and resorcinol or dimedone under reflux conditions in 2,2,2-trifluoroethanol without the use of a catalyst or any other additive.

  通过在回流条件下2醛，丙二腈和间苯二酚或二甲酮的环化反应，已经开发出了一种高效的一锅三组分区域选择性合成2-氨基-3-氰基-4 H-色烯和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法。 ，2,2-三氟乙醇，不使用催化剂或任何其他添加剂。
• Copper‐based Schiff Base Complex Immobilized on Core‐shell Fe₃O₄@SiO₂as a magnetically recyclable and highly efficient nanocatalyst for green synthesis of 2‐amino‐4<i>H</i>‐chromene derivatives
  作者：Hakimeh Ebrahimiasl、Davood Azarifar

  DOI：10.1002/aoc.5359

  日期：2020.3

  Fe3O4‐supported copper (II) Schiff‐Base complex has been synthesized through post‐modification with 1,3‐phenylenediamine followed by further post‐modification with salicylaldehyde and coordination with Cu(II) ion. The resulted Fe3O4@SiO2‐imine/phenoxy‐Cu(II) magnetic nanoparticles (MNPs) were characterized by various techniques including SEM, TEM, XRD, XPS, EDX, VSM, FT‐IR, and ICP. The catalytic activity

  Fe 3 O 4负载的铜（II）Schiff-Base配合物的合成方法是：先用1,3-苯二胺进行后修饰，然后再用水杨醛进行后修饰，再与Cu（II）离子配位。Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺/苯氧基-Cu（II）磁性纳米粒子（MNPs）通过各种技术进行表征，包括SEM，TEM，XRD，XPS，EDX，VSM，FT-IR和ICP。作为一锅三组分合成2-氨基-4 H的可磁循环利用的非均相催化剂的催化活性检验了chrome色烯衍生物。该催化剂在反应中是有效的，并且可以通过磁分离回收并循环几次而不会显着降低催化活性。