(3S,1S')-1-{2'-hydroxy-1'-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)benzyl]-ethyl}-3-[N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-azaspiro[4.5]decan-2,8-dione | 361520-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,1S')-1-{2'-hydroxy-1'-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)benzyl]-ethyl}-3-[N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-azaspiro[4.5]decan-2,8-dione
• 英文别名: N-[(3S)-1-[(2S)-1-hydroxy-3-[4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]propan-2-yl]-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]decan-3-yl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 361520-00-5
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₆S
• 分子量: 568.734
• InChiKey: LMDHQBCGTUSBLD-SVEHJYQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,1S')-1-{2'-hydroxy-1'-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)benzyl]-ethyl}-3-[N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-azaspiro[4.5]decan-2,8-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S,1S')-1-{1'-formyl-2'-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)phenyl]-ethyl}-3-[N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-N-methyl-amino]-1-azaspiro[4.5]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic ventures inspired by biosynthetic hypotheses: the evolution of a method for the oxidative amidation of phenols

  摘要：

  We describe the development of a technique for the oxidative conversion of 4-alkyl phenols to derivatives of the corresponding 4-alkyl-4-amino-2,5-cyclohexanediones. This transformation, which was inspired by biogenetic considerations, constitutes a key step in the total syntheses of FR-901483, TAN-1251C, and cylindricine C. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.111
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 2,2,2-三氟乙醇 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (3S,1S')-1-{2'-hydroxy-1'-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)benzyl]-ethyl}-3-[N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-azaspiro[4.5]decan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Tricyclic Azaspirane Derivatives of Tyrosine:  FR901483 and TAN1251C

  摘要：

  A solution to the long-standing problem presented by the oxidative cyclization of a phenolic 3-arylpropionamide to a spirolactam has been developed in this laboratory via oxazoline chemistry. This research was motivated by our interest in some novel tricyclic azaspirane natural products formally derived from tyrosine, such as FR901483 and TAN1251C. In this paper, we disclose full details of the total synthesis of these substances.

  DOI：

  10.1021/ja016030z