2-tert-butyl-3-methoxy-4-phenylethynyl-6-trifluoromethylpyridine | 791104-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-methoxy-4-phenylethynyl-6-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: 2-Tert-butyl-3-methoxy-4-(2-phenylethynyl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 791104-22-8
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO
• 分子量: 333.353
• InChiKey: VPFUNUXXWPHONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-3-methoxy-4-phenylethynyl-6-trifluoromethylpyridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过功能化吡啶的 Sonogashira 反应制备新型呋喃吡啶衍生物

  摘要：

  一系列 4-吡啶基壬二酸酯与几个末端炔烃结合以有效地提供新的 4-炔基取代的 3-烷氧基吡啶衍生物。为它们转化为呋喃 [2,3-c] 吡啶开发了合适​​的条件。4-烷氧基取代的 3-吡啶基壬二酸酯的 Sonogashira 反应允许获得区域异构呋喃 [3,2-c] 吡啶。对于这两种类型的炔基取代的烷氧基吡啶环化的替代方法，使用一氯化碘提供的碘化呋喃[2,3-c]-或呋喃[3,2-c]吡啶，可以进行第二个钯催化步骤。4-羟基吡啶衍生物 24 用碘碘化得到五取代的吡啶，其在 Sonogashira 反应后立即环化为呋喃吡啶 25。因此，可以从一种前体开始制备三种不同类型的呋喃吡啶。制备的几种化合物具有荧光性并显示出强烈的斯托克斯位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800398
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-tert-butyl-3-methoxy-4-phenylethynyl-6-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成变色龙甲氧基丙二烯的新颜色：三氟甲基取代的吡啶醇衍生物的合成：不寻常的反应机理，明显的晶体堆积和首次钯催化的偶联反应。

  摘要：

  在水溶液后处理后，将锂化的甲氧基丙烯加到新戊腈中，以优异的产率提供了预期的亚氨基丙烯1。用硝酸银处理该中间体以中等收率完成了向富电子吡咯衍生物2的所需环化。令人惊讶地，三氟乙酸将亚氨基丙烯1转化为烯酰胺3和三氟甲基取代的吡啶醇4的混合物（连同其互变异构体5）。为这一有趣的转化提出的一种可行的机理涉及将三氟乙酸酯加到烯基亚胺基亚胺中间体的中心烯丙基碳原子上作为关键步骤。烯酰胺3通过分子内醇醛型过程转化为吡啶醇4。实际的直接合成三氟甲基取代的吡啶鎓4、10、11 从典型的腈和甲氧基丙烯开始建立了12个化合物。吡啶醇10表现出有趣的晶体堆积，其中基本单元中包含三个分子，并且具有明显的螺旋超分子排列。将三氟甲基取代的吡啶醇4转化为相应的吡啶基壬二酸酯13，这是钯催化反应的极好前体，可导致吡啶衍生物14-16的产率高至优异。此处公开的三氟甲基取代的吡啶的新合成证明了锂化甲氧基丙二烯的新型反应性模式，

  DOI：

  10.1002/chem.200400322

文献信息

• A three-component synthesis of β-alkoxy-β-keto-enamides—flexible precursors for 4-hydroxypyridine derivatives and their palladium-catalysed reactions
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Christian Eidamshaus、Irene Brüdgam、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1039/b925468d

  日期：——

  The flexible three-component reaction of lithiated alkoxyallenes with nitriles and carboxylic acids provided a series of highly functionalised β-alkoxy-β-ketoenamide derivatives. Upon base induced cyclisation and conversion to 4-pyridyl nonaflates various palladium-catalysed coupling reactions could be employed. The efficacy of this approach to functionalised pyridine derivatives was demonstrated by

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。
• A New Color of the Synthetic Chameleon Methoxyallene: Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Pyridinol Derivatives: An Unusual Reaction Mechanism, a Remarkable Crystal Packing, and First Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Oliver Flögel、Jyotirmayee Dash、Irene Brüdgam、Hans Hartl、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/chem.200400322

  日期：2004.9.6

  Addition of lithiated methoxyallene to pivalonitrile afforded after aqueous workup the expected iminoallene 1 in excellent yield. Treatment of this intermediate with silver nitrate accomplished the desired cyclization to the electron-rich pyrrole derivative 2 in moderate yield. Surprisingly, trifluoroacetic acid converted iminoallene 1 to a mixture of enamide 3 and trifluoromethyl-substituted pyridinol

  在水溶液后处理后，将锂化的甲氧基丙烯加到新戊腈中，以优异的产率提供了预期的亚氨基丙烯1。用硝酸银处理该中间体以中等收率完成了向富电子吡咯衍生物2的所需环化。令人惊讶地，三氟乙酸将亚氨基丙烯1转化为烯酰胺3和三氟甲基取代的吡啶醇4的混合物（连同其互变异构体5）。为这一有趣的转化提出的一种可行的机理涉及将三氟乙酸酯加到烯基亚胺基亚胺中间体的中心烯丙基碳原子上作为关键步骤。烯酰胺3通过分子内醇醛型过程转化为吡啶醇4。实际的直接合成三氟甲基取代的吡啶鎓4、10、11 从典型的腈和甲氧基丙烯开始建立了12个化合物。吡啶醇10表现出有趣的晶体堆积，其中基本单元中包含三个分子，并且具有明显的螺旋超分子排列。将三氟甲基取代的吡啶醇4转化为相应的吡啶基壬二酸酯13，这是钯催化反应的极好前体，可导致吡啶衍生物14-16的产率高至优异。此处公开的三氟甲基取代的吡啶的新合成证明了锂化甲氧基丙二烯的新型反应性模式，
• Novel Furo-pyridine Derivatives via Sonogashira Reactions of Functionalized Pyridines
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800398

  日期：2008.7

  3-alkoxypyridine derivatives. Apt conditions were developed for their conversion into furo[2,3-c]pyridines. Sonogashira reactions of 4-alkoxy-substituted 3-pyridyl nonaflates allowed an access to regioisomeric furo[3,2-c]pyridines. For both types of alkynyl-substituted alkoxypyridinesan alternative method for cyclization employing iodine monochloride furnished iodinated furo[2,3-c]- or furo[3,2-c]pyridines, which

  一系列 4-吡啶基壬二酸酯与几个末端炔烃结合以有效地提供新的 4-炔基取代的 3-烷氧基吡啶衍生物。为它们转化为呋喃 [2,3-c] 吡啶开发了合适​​的条件。4-烷氧基取代的 3-吡啶基壬二酸酯的 Sonogashira 反应允许获得区域异构呋喃 [3,2-c] 吡啶。对于这两种类型的炔基取代的烷氧基吡啶环化的替代方法，使用一氯化碘提供的碘化呋喃[2,3-c]-或呋喃[3,2-c]吡啶，可以进行第二个钯催化步骤。4-羟基吡啶衍生物 24 用碘碘化得到五取代的吡啶，其在 Sonogashira 反应后立即环化为呋喃吡啶 25。因此，可以从一种前体开始制备三种不同类型的呋喃吡啶。制备的几种化合物具有荧光性并显示出强烈的斯托克斯位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)