4,4-二氯-2,3-二甲基-2-环丁烯-1-酮 | 72284-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4-二氯-2,3-二甲基-2-环丁烯-1-酮
• 中文别名: 乙基α-甲酰基-1,3-苯并二噁唑-5-丙酸酯
• 英文名称: 4,4-Dichloro-2,3-dimethyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4,4-dichloro-2,3-dimethylcyclobut-2-enone；4.4-Dichlor-2.3-dimethyl-cyclobuten-(2)-on-(1)；2-Cyclobuten-1-one, 4,4-dichloro-2,3-dimethyl-；4,4-dichloro-2,3-dimethylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 72284-72-1
• 化学式: C₆H₆Cl₂O
• 分子量: 165.019
• InChiKey: KSXJECRLONZOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氯-2,3-二甲基-2-环丁烯-1-酮 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-dimethylcyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一些环状和非环状环丁烯二酮的简单合成

  摘要：

  环丁二烯可以通过简单的四步法从环状和无环酮制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90031-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dichloro-3,4-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)cyclobutan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,4-二氯-2,3-二甲基-2-环丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一些环状和非环状环丁烯二酮的简单合成

  摘要：

  环丁二烯可以通过简单的四步法从环状和无环酮制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90031-0

文献信息

• Cyclobut-2-enones from Alkynesvia Dichlorocyclobut-2-enones
  作者：Adrian A. Ammann、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19870700208

  日期：1987.3.18

  The [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene (prepared in situ from CCl3COCl and Zn(Cu)) with three alkynes 1a–c to form 2,3-dimethyl-(2a), 2,3-diethyl-(2b) and 3-butyl-4,4-dichlorocyclobut-2-enone (2c) proceeds rapidly in the absence of POCl3. The primary products 2a–c rearrange in situ to the 2,4-dichlorocyclobut-2-enones 3a–c under the influence of ZnCL2 produced during the reaction. ZnCl2 converts

  二氯乙烯烯的[2 + 2]-环加成反应（由CCl 3 COCl和Zn（Cu）原位制备）与三个炔烃1a–c形成2,3-二甲基-（2a），2,3-二乙基-（2b）和3-丁基-4,4-二氯环丁-2-烯酮（2c）在没有POCl 3的情况下迅速进行。在反应过程中产生的ZnCL 2的作用下，初级产物2a–c原位重排为2,4-二氯环丁-2-烯酮3a–c。ZnCl 2转换2a和3a成为两者的4：6平衡混合物；LiCl不会发生这种异构化。可以在AcOH /吡啶中用Zn（Cu）还原除去2a，b和3a，b和2c的Cl原子，得到烷基环丁烯酮4a-c。在没有吡啶的情况下，这种还原得到约3。双键异构体4和5的1：1混合物产率低。环丁烯酮2c和4c可以在吡啶存在下通过CD 3 COOD氘化。将D-Atom引入C（4）和C（γ）的2c中，并引入4c在C（2）和C（4）处。考虑了这种氘化的机理，其不涉及环丁二烯酸酯7，而是
• Cycloaddition. 30. Synthesis, regiochemistry, and reactions of dichlorocyclobutenones
  作者：Alfred Hassner、John L. Dillon

  DOI：10.1021/jo00168a003

  日期：1983.10
• Cycloaddition of Dichloroketene to Acetylenes. A Synthesis of Cyclobutenones
  作者：Alfred Hassner、John Dillon

  DOI：10.1055/s-1979-28793

  日期：——
• HASSNER A.; DILLON J., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 689
  作者：HASSNER A.、 DILLON J.

  DOI：——

  日期：——
• HASSNER, A.;DILLON, J. L. ,, JR, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3382-3386
  作者：HASSNER, A.、DILLON, J. L. ,, JR

  DOI：——

  日期：——