2-chloro-1-(2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one | 99435-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(Chloroacetyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-chloro-1-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 99435-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• mdl: MFCD08444300
• 分子量: 223.702
• InChiKey: IHCRAZZCFAMEDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)哌嗪 、 2-chloro-1-(2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[4-(4-Chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉和哌嗪类衍生物作为新型的混合D（2）/ D（4）受体拮抗剂。第1部分：识别和结构活动关系。

  摘要：

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00655-8
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 TEA 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chloro-1-(2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉和哌嗪类衍生物作为新型的混合D（2）/ D（4）受体拮抗剂。第1部分：识别和结构活动关系。

  摘要：

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00655-8

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING IMMUNE RESPONSE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE MODULATION DE RÉPONSE IMMUNITAIRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017210600A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Disclosed herein are methods, pharmaceutical compositions, and vaccines for modulating an immune response. Also disclosed, herein are methods, pharmaceutical compositions, and vaccines for inducing an immune response.

  本文披露了调节免疫应答的方法、药物组合物和疫苗。同时，本文还披露了诱导免疫应答的方法、药物组合物和疫苗。
• Cysteine reactive probes and uses thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10670605B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, polypeptides, assays, and kits for identifying a cysteine containing protein as a binding target for a small molecule fragment. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a biologically active cysteine site on a protein and screening a small molecule fragment for interaction with a cysteine containing protein.

  本文公开了用于鉴定含半胱氨酸蛋白质作为小分子片段结合靶点的方法、组合物、探针、多肽、检测方法和试剂盒。本文还公开了用于绘制蛋白质上的生物活性半胱氨酸位点以及筛选与含半胱氨酸蛋白质相互作用的小分子片段的方法、组合物和探针。
• In vivo engineered cereblon protein
  申请人：Vividion Therapeutics, Inc.

  公开号：US10781239B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Disclosed herein are in vivo engineered cereblon protein and methods of making the same. The in vivo engineered cereblon protein can include a site-specific non-naturally occurring modification at cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO:2 or 3, the modification comprising a moiety resulting from an in vivo Michael addition reaction between an exogenous Michael acceptor and the cysteine 287 as set forth in SEQ ID NO:1, or cysteine 286 as set forth in SEQ ID NO:2 or 3.

  本文公开了体内工程化脑龙蛋白及其制造方法。体内工程化脑龙蛋白可包括 SEQ ID NO:1 所列半胱氨酸 287 或 SEQ ID NO:2 或 3 所列半胱氨酸 286 的位点特异性非天然发生修饰，该修饰包括外源迈克尔受体与 SEQ ID NO:1 所列半胱氨酸 287 或 SEQ ID NO:2 或 3 所列半胱氨酸 286 之间的体内迈克尔加成反应产生的分子。
• [EN] AN ACTIVITY-GUIDED MAP OF ELECTROPHILE-CYSTEINE INTERACTIONS IN PRIMARY HUMAN IMMUNE CELLS<br/>[FR] CARTE DE GUIDE D'ACTIVITÉ D'INTERACTIONS ÉLECTROPHILE-CYSTÉINE DANS DES CELLULES IMMUNITAIRES HUMAINES PRIMAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2021076755A8

  公开（公告）日：2021-05-27
• Selective and antagonist-dependent µ-opioid receptor activation by the combination of 2-{[2-(6-chloro-3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-5-phenyl-4,6-(1H,5H)-pyrimidinedione and naloxone/naltrexone
  作者：Shu-Yu Lin、Ya-Wen Tien、Yi-Yu Ke、Yung-Chiao Chang、Hsiao-Fu Chang、Li-Chin Ou、Ping-Yee Law、Jing-Hua Xi、Pao-Luh Tao、Horace H. Loh、Yu-Sheng Chao、Chuan Shih、Chiung-Tong Chen、Shiu-Hwa Yeh、Shau-Hua Ueng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105905

  日期：2022.11