3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 83393-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-oxo-2-pyridin-4-ylethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 83393-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: PWCSGWWCYIKEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 氯化亚砜 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-(2-Oxo-2-pyridin-4-yl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione

  摘要：

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81301-6
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 靛红 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-hydroxy-3-[2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。V.靛红与C-乙酰基杂环化合物的缩合

  摘要：

  将许多C-乙酰基杂环化合物与靛红和取代的靛红缩合，得到一系列的3-羟基-3-取代的羟吲哚。在最大电击癫痫发作试验中，由2-乙酰基呋喃和伊斯丁，2-乙酰基噻吩和伊斯丁，以及2-乙酰基吡啶和1-甲基伊斯丁产生的活性为100 mg / Kg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190327

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-oxindoles by Friedel–Crafts reactions
  作者：Makafui Gasonoo、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.028

  日期：2015.8

  The product aryl-substituted 2-oxindoles are formed in generally good yields. With substituted arenes such as toluene, bromobenzene, or anisole, the Friedel–Crafts reactions occur with excellent regioselectivity. A mechanism is proposed involving carbocationic electrophiles leading to the aromatic substitution chemistry.

  已经制备了一系列丙酮基取代的3-羟基-2-氧吲哚，并与芳烃在超酸促进的Friedel-Crafts反应中反应。产物芳基取代的2-氧吲哚通常以良好的产率形成。对于取代的芳烃，例如甲苯，溴苯或苯甲醚，Friedel-Crafts反应的区域选择性极好。提出了涉及碳阳离子亲电试剂导致芳族取代化学的机理。
• POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 589-592
  作者：POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81301-6

  日期：1993.5

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.
• Potential anticonvulsants. V. The condensation of isatins with<i>C</i>-acetyl heterocyclic compounds
  作者：F. D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570190327

  日期：1982.5

  A number of C-acetyl heterocyclic compounds were condensed with isatin and substituted isatins to give a series of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles. The products from 2-acetylfuran and isatin, 2-acetylthiophene and isatin, and 2-acetylpyridine and 1-methylisatin were active at 100 mg/Kg in the maximal electroshock seizure test.

  将许多C-乙酰基杂环化合物与靛红和取代的靛红缩合，得到一系列的3-羟基-3-取代的羟吲哚。在最大电击癫痫发作试验中，由2-乙酰基呋喃和伊斯丁，2-乙酰基噻吩和伊斯丁，以及2-乙酰基吡啶和1-甲基伊斯丁产生的活性为100 mg / Kg。