4,4,4-三氟-1-(吡啶-3-基)-1,3-丁二酮 | 582-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(吡啶-3-基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(pyridin-3-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 4-(3'-Pyridyl)-1,1,1-trifluor-2,4-butandion；1,3-Butanedione, 4,4,4-trifluoro-1-(3-pyridinyl)-；4,4,4-trifluoro-1-pyridin-3-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 582-73-0
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD00041857
• 分子量: 217.147
• InChiKey: MXVYPMBHALRMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  存储于室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(吡啶-3-基)-1,3-丁二酮 在 Selectfluor 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 以75%的产率得到2,2-二氟-1-(3-吡啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of difluoromethyl ketones by a difluorination/fragmentation process

  摘要：

  二氟甲基酮是一类研究不足的酮类化合物，具有作为材料和药物设计的有用构建块的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02468d
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 三氟乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 4,4,4-三氟-1-(吡啶-3-基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5 a ]嘧啶类作为新型的FUSE结合蛋白1（FUBP1）抑制剂

  摘要：

  转录调节因子FUSE结合蛋白1（FUBP1）在各种恶性肿瘤中异常上调，通过放松参与细胞周期控制和细胞凋亡调节的关键基因来实现其致癌作用。因此，对该蛋白质的药物抑制将代表令人鼓舞的新型靶向化学疗法。 在这里，我们证明了基于中等通量筛选的吡唑并[1,5 a ]嘧啶基FUBP1抑制剂的鉴定和初步优化，这会干扰FUBP1与其单链靶DNA FUSE的结合。我们能够产生一类具有体外和生物学活性的新型FUBP1干扰分子。在生物物理分析中，我们可以证明我们最好的抑制剂化合物6有效抑制FUBP1与FUSE序列的结合，IC 50值为11.0μM 。此外，肝癌细胞对化合物6的治疗表现出敏感性，导致减少的细胞扩张和诱导细胞死亡。最后，我们提供了对相应SAR前景的见解，从而潜在地提高了效能和细胞功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.015

文献信息

• [EN] PYRAZOLO AND IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ET D'IMIDAZO-PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040171A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel pyrazolo- and imidazo-pyrimidine derivatives of formula (I) wherein A, D, E, L, M, Q, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the prevention and treatment of diseases.

  本发明涉及公式（I）中的新型吡唑啉和咪唑嘧啶衍生物，其中A、D、E、L、M、Q、R1、R2和R3如描述和索赔中所定义，并涉及其制备方法、含有所述衍生物的药物组合物以及它们在预防和治疗疾病中的用途。
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• Synthesis and structure–activity relationship of tetrahydropyrazolopyrimidine derivatives—A novel structural class of potent calcium-sensing receptor antagonists
  作者：Masato Yoshida、Akira Mori、Atsuhiro Inaba、Masahiro Oka、Haruhiko Makino、Masashi Yamaguchi、Hisashi Fujita、Tomohiro Kawamoto、Mika Goto、Hiroyuki Kimura、Atsuo Baba、Tsuneo Yasuma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.035

  日期：2010.12

  derivatives containing an adamantyl group were synthesized and evaluated as potential calcium-sensing receptor (CaSR) antagonists. After chemical modification of 9a, which was identified as a hit compound in a random screening of CaSR antagonist assay, 7,7-dimethyl derivative 16c was found to be the most active compound of this new series (IC50 = 10 nM). We report the synthesis of this series and their

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。
• Synthesis of 6-t Rifluoromethyl Derivatives of 2-Arylamino-4-(Pyridin-3-yl) Pyrimidines
  作者：S. Terentjeva、D. Muceniece、V. Lūsis

  DOI：10.3184/174751915x14273044526093

  日期：2015.4

  The 6-trifluoromethyl derivative of a well known tyrosine kinase inhibitor, nilotinib, as well as some novel 6-trifluoromethyl substituted 2-arylamino-4-(pyridin-3-yl) pyrimidines were synthesised.

  合成了一种著名的酪氨酸激酶抑制剂尼罗替尼的 6-三氟甲基衍生物以及一些新型 6-三氟甲基取代的 2-芳基氨基-4-(吡啶-3-基)嘧啶。
• Electron-Rich Amino Heterocyclesfor Regiospecific Synthesis of Trifluoro­methyl-ContainingFused Pyridines
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Alexei O. Pushechnikov、Dmitriy G. Krotko、Dmitriy A. Sibgatulin、Svetlana A. Kovalyova、Andrei A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2003-40520

  日期：——

  The reaction of 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoates with the corresponding electron-rich amino heterocycles was investigated. A simple and flexible general procedure for the regiospecific annulation of the trifluoromethylpyridine ring to electron-rich amino heterocycles was proposed. A set of CF3-containing fused pyridines in almost quantitative yield was obtained.

  研究了4,4,4-三氟-3-氧代丁酸酯与相应的富电子氨基杂环化合物的反应。提出了一种简单灵活的通用程序，用于三氟甲基吡啶环与富电子氨基杂环的区域特异性环化反应。获得了一系列CF3含有的融合吡啶，产率几乎达到定量。