4,4,4-三氟-1-(吡啶-4-基)-1,3-丁二酮 | 399-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(吡啶-4-基)-1,3-丁二酮
• 中文别名: 1,2-二甲氧基-4-氟代苯
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(pyridin-4-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 4-trifluoroacetoacetylpyridine；4-nicotinyltrifluoroacetone；4,4,4-trifluoro-1-[4]pyridyl-butane-1,3-dione；4,4,4-Trifluor-1-[4]pyridyl-butan-1,3-dion；4,4,4-trifluoro-1-(pyridin-4-yl)-1,3-butanedione；1-pyridin-4-yl-4,4,4-trifluoro-butane-1,3-dione；4,4,4-trifluoro-1-pyridin-4-ylbutane-1,3-dione
• CAS: 399-06-4
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• mdl: MFCD01566518
• 分子量: 217.147
• InChiKey: VVFWWIMDNOGGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214°C
• 沸点：
  269.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(吡啶-4-基)-1,3-丁二酮 在 柠檬酸 、 sodium nitrite 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到氧代(4-吡啶基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟-3,3-二羟基-2-（羟基亚氨基）丁-1-酮的三氟乙酰化作为酰基氰化物的简便合成策略

  摘要：

  氟化的1,3-二羰基化合物与NaNO 2在酸性条件下的反应重新研究表明，形成了相应的1,1,1-三氟-3-羟基亚氨基-丁酮-2,4-二酮，其主要以水合物形式分离。描述了通过酸催化的获得的1，3-二羰基化合物的2-羟基亚氨基衍生物的乙氧基-，烷基-，（杂）芳基取代的羰基氰化物的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.04.009
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 三氟乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,4,4-三氟-1-(吡啶-4-基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  Substituent regulated photoluminescent thermochromism in a rare type of octahedral Cu₄I₄ clusters

  摘要：

  一系列由带电离子配体支撑的四核铜碘簇体已经制备，冷却时显示出高波长荧光。

  DOI：

  10.1039/c8nj00505b

文献信息

• [EN] PYRAZOLO AND IMIDAZO-PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE ET D'IMIDAZO-PYRIMIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040171A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel pyrazolo- and imidazo-pyrimidine derivatives of formula (I) wherein A, D, E, L, M, Q, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the prevention and treatment of diseases.

  本发明涉及公式（I）中的新型吡唑啉和咪唑嘧啶衍生物，其中A、D、E、L、M、Q、R1、R2和R3如描述和索赔中所定义，并涉及其制备方法、含有所述衍生物的药物组合物以及它们在预防和治疗疾病中的用途。
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。
• Pyrazole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US20040019045A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 wherein: R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, etc.; R 3 represents an alkyl group, etc.; R 4 represents an aryl group, etc.; A represents an aryl 1 , etc; B represents an alkylene etc.; X represents NH, etc.; or a pharmaceutically acceptable ester of such compound, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful for the treatment of medical conditions mediated by prostaglandin such as pain, fever or inflammation, etc. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了化合物的结构式(I)： 1 其中： R 1 代表氢原子、烷基等；R 2 代表氢原子、卤原子等；R 3 代表烷基等；R 4 代表芳基等； A代表芳基 1 等；B代表烷基等；X代表NH等； 或者该化合物的药学上可接受的酯，以及其药学上可接受的盐。 这些化合物对于治疗由前列腺素介导的医疗状况，如疼痛、发热或炎症等，具有用处。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• A Convenient Synthesis of Fluorinated Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and ­Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides
  作者：Viktor Iaroshenko、Dmitri Sevenard、Anton Kotljarov、Dmitriy Volochnyuk、Andrei Tolmachev、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0028-1083365

  日期：——

  6-tris(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine, a set of fluorinated pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides was obtained. Synthetic access to stable 4-(polyfluoroalkyl)-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ole was elaborated, which can be considered to be mimetics of the putative transition state involved in adenosine deaminase activity. pyrazole - pyridine - pyrimidine - fluorine

  由5-氨基-1-（2,3-开始ö异亚丙基β- d呋喃核糖基）-1 ħ吡唑，1,3- CCC-，1,3- CNC含氟- dielectrophiles和2,4-获得了6-6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪，一组氟化的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷。合成了稳定的4-（多氟烷基）-4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-酮的合成途径，这可以被认为是腺苷涉及的假定过渡态的模拟物。脱氨酶活性。 吡唑-吡啶-嘧啶-氟-环化-亲电子芳族取代
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04576943A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  This disclosure describes certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidines useful as hypotensive and/or anxiolytic agents, or as agents for the treatment of cognitive and related neural behavioral problems in mammals.

  这份披露描述了某些对哌唑[1,5-a]嘧啶具有用途的化合物，可用作降压和/或抗焦虑药物，或用作治疗哺乳动物认知和相关神经行为问题的药物。