rac-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid ; potassium-salt | 132-98-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: rac-6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic acid ; potassium-salt
• 英文别名: rac-6β-(2-Phenoxy-acetylamino)-penicillansaeure; Kalium-Salz；potassium;(2R,5S,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenoxyacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 132-98-9；35409-04-2；55904-11-5；72597-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂O₅S*K
• 分子量: 388.486
• InChiKey: HCTVWSOKIJULET-BMZHGHOISA-M

物化性质

• 熔点：
  197-202°C
• 比旋光度：
  D25 +223° (c = 0.2)
• 密度：
  1.40
• 溶解度：
  易溶于水，几乎不溶于乙醇（96%）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.63
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2941109400
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XH9275000

制备方法与用途

概述

青霉素V钾属于青霉素类抗生素，其抗菌谱与青霉素相同。它对多数革兰阳性菌、革兰阴性球菌、个别革兰阴性杆菌（如嗜血杆菌属）、螺旋体和放线菌均有抗菌活性。然而，超过90%的葡萄球菌株，包括金黄色葡萄球菌和凝固酶阴性葡萄球菌，可以产生β内酰胺酶使青霉素V钾水解而失活。青霉素V钾对大多数敏感菌株的活性比青霉素弱2～5倍，并且对产青霉素酶的菌株无抗菌作用。

生物活性

青霉素V钾是一种口服活性抗生素，能够抑制链球菌、艰难梭菌和金黄色葡萄球菌的生长。它可用于治疗中耳炎、鼻窦炎、咽炎和扁桃体炎等疾病。

体外研究

• 青霉素V钾 (0.002-8.0 mg/L) 抑制链球菌的生长，最低抑菌浓度 (MICs) 为 0.004-0.008 mg/L。
• 青霉素V钾 (0.002-8.0 mg/L) 抑制艰难梭菌的生长，最低抑菌浓度90 (MIC90) 为 8 mg/L。
• 青霉素V钾 (0.004-0.063 mg/L; 18 小时) 抑制金黄色葡萄球菌的生长，其 MIC 为 0.016 mg/L。

体内研究

• 青霉素V钾 (0.063-0.25 mg/kg; 单次皮下注射) 在小鼠股肌肉中抑制金黄色葡萄球菌的过度生长。
• 青霉素V钾 (100 mg/kg; 每日一次口服给药 5 天) 避免了大鼠急性化脓性中耳炎 (AOM) 的严重感染。
• 青霉素V钾 (2 mg/kg; 单次皮下注射) 具有半衰期为 61 分钟和平均 AUC 为 0.47 mg/L·h。

动物模型	特定病原体自由（SPF）雄性瑞士小鼠 (20-25 g)，接种金黄色葡萄球菌
剂量	0.063, 0.13, 0.25 mg/kg
给药方式	单次皮下注射
结果	在剂量为 0.25 mg/kg 的情况下，减少了菌落形成单位 (CFU) 数（1.34×10^7 病毒/毫升），与对照组相比（3.5×10^7 病毒/毫升）

用途

青霉素V钾用作抗生素。