(Z)-tridecanal oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-tridecanal oxime
• 英文别名: (NZ)-N-tridecylidenehydroxylamine
• 化学式: C₁₃H₂₇NO
• 分子量: 213.363
• InChiKey: WXMBEIDZWYSSIS-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 羟胺 、 9,9-dimethyl-2,7-bissulfonato-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene sodium salt 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水性溶剂体系中通过Rh催化加氢甲酰化从烯烃一锅合成醛肟

  摘要：

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产

  DOI：

  10.1039/d0gc03141k