(Z)-tridecanal oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-tridecanal oxime
• 英文别名: (NZ)-N-tridecylidenehydroxylamine
• 化学式: C₁₃H₂₇NO
• 分子量: 213.363
• InChiKey: WXMBEIDZWYSSIS-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 羟胺 、 9,9-dimethyl-2,7-bissulfonato-4,5-bis(diphenylphosphino)xanthene sodium salt 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水性溶剂体系中通过Rh催化加氢甲酰化从烯烃一锅合成醛肟

  摘要：

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产

  DOI：

  10.1039/d0gc03141k

文献信息

• One-pot synthesis of aldoximes from alkenes <i>via</i> Rh-catalysed hydroformylation in an aqueous solvent system
  作者：M. Terhorst、C. Plass、A. Hinzmann、A. Guntermann、T. Jolmes、J. Rösler、D. Panke、H. Gröger、D. Vogt、A. J. Vorholt、T. Seidensticker

  DOI：10.1039/d0gc03141k

  日期：——

  the water-soluble ligand sulfoxantphos were used as the catalyst system, providing high regioselectivities in the initial hydroformylation. A mixture of water and 1-butanol was used as an environmentally benign solvent system, ensuring sufficient contact of the aqueous catalyst phase and the organic substrate phase. The reaction conditions were systematically optimised by Design of Experiments (DoE) using

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产