(3S,4S)-3-hexyl-4-((2R,5Z)-2-hydroxytridec-5-enyl)-oxetan-2-one | 111466-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-3-hexyl-4-((2R,5Z)-2-hydroxytridec-5-enyl)-oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-hexyl-4-<(R)-2'-hydroxy-5'-tridecenyl>-2-oxetanone；(2R,3S,4S)-3-hexyl-4-(2-hydroxy-tridec-5-enyl)-oxetan-2-one；(S)-3-hexyl-(S)-4-[(R,Z)-2-hydroxy-5-tridecenyl)-2oxetanone；(3S,4S)-3-hexyl-4-[(Z,2R)-2-hydroxytridec-5-enyl]oxetan-2-one
• CAS: 111466-59-2
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃
• 分子量: 352.558
• InChiKey: FRSRRPYDOYLOGF-KPKVJOOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-hexyl-4-((2R,5Z)-2-hydroxytridec-5-enyl)-oxetan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  四氢脂抑素的合成及四氢脂抑素和脂抑素的绝对构型

  摘要：

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700124
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-8-hexadecenoic acid 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-3-hexyl-4-((2R,5Z)-2-hydroxytridec-5-enyl)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氢脂抑素的合成及四氢脂抑素和脂抑素的绝对构型

  摘要：

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700124

文献信息

• Oxetanones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05175186A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently C.sub.1-17 -alkyl which is saturated or optionally interrupted by up to 8 double or triple bonds and/or optionally interrupted by an O or S atom, which is present in other than the .alpha.-position to an unsaturated C atom; or phenyl, benzyl or --C.sub.6 H.sub.4 --X--C.sub.6 H.sub.5 ring-substituted by 0 to 3 C.sub.1-6 -alkyl-(O or S).sub.1 or 0 groups, and X is oxygen, sulfur or (CH.sub.2).sub.0-3, with the proviso that when R.sup.1 is n-hexyl and R.sup.2 is undecyl or 2Z,5Z-undecadienyl, at least one of the asymmetric C-atoms present in the oxetanone ring and in the .beta.-position to the latter has the R-configuration, an enantiomer or a diastereomer thereof are described. These compounds inhibit pancreas lipase and are useful agents in the treatment of obesity, hyperlipemia, atherosclerosis and arteriosclerosis.

  化合物的式子为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别独立为C.sub.1-17的饱和或不饱和烷基，其可被最多8个双键或三键所打断，或被O或S原子所打断，该原子位于不饱和C原子的α位以外; 或苯基，苄基或--C.sub.6 H.sub.4 --X--C.sub.6 H.sub.5环取代为0至3个C.sub.1-6 -烷基-(O或S).sub.1或0基团，其中X为氧、硫或(CH.sub.2).sub.0-3，但当R.sup.1为正己基且R.sup.2为十一烷基或2Z,5Z-十一二烯基时，存在于氧杂环戊酮环和在后者的β-位置上的不对称C原子中至少有一个具有R构型，其对映异构体或二对映异构体被描述。这些化合物抑制胰脂酶，是治疗肥胖症、高脂血症、动脉粥样硬化和动脉硬化的有用药物。
• Total Synthesis and Comparative Analysis of Orlistat, Valilactone, and a Transposed Orlistat Derivative:  Inhibitors of Fatty Acid Synthase
  作者：Gil Ma、Manuel Zancanella、Yatsandra Oyola、Robyn D. Richardson、Jeffrey W. Smith、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol061651o

  日期：2006.9.1

  Concise syntheses of orlistat ( Xenical), a two-carbon transposed orlistat derivative, and valilactone are described that employ the tandem Mukaiyama aldol-lactonization (TMAL) process as a key step. This process allows facile modification of the alpha-side chain. Versatile strategies for modifying the delta-side chain are described, involving cuprate addition and olefin metathesis. Comparative antagonistic activity of these derivatives toward a recombinant form of the thioesterase domain of fatty acid synthase is reported along with comparative activity-based profiling.
• Syntheses of Tetrahydrolipstatin and Absolute Configuration of Tetrahydrolipstatin and Lipstatin
  作者：Pierre Barbier、Fernand Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19870700124

  日期：1987.2.4

  Lipstatin (1), a natural product, and tetrahydrolipstatin (2) are pancreatic lipase inhibitors. Non-stereoselective and partially stereoselective syntheses of 2 are used to establish the absolute configuration of tetrahydrolipstatin and lipstatin.

  天然产品Lipstatin（1）和四氢Lipstatin（2）是胰腺脂肪酶抑制剂。的非立体选择性和部分立体选择性合成2用于建立四氢里卜斯他丁和的绝对构型。